CenB: ZSO6 (deel 2) Flashcards
onderverdeling ionische reacties op basis van het aanvallend reagens
- Elektrofiel
- Neutrofiel
voorbeelden van elektrofielen
- H+
- Cl+
- Gewoon E+ door elektronentekort
voorbeelden neutrofielen
- H-
- OH-
- H2O
Typische reactie voor alkanen
radicalaire substitutie
Typische reactie voor functionele groepen van klasse 0 (alkenen en alkynen)
Elektrofiele additie (elektrofiel want pibindingen zijn e- rijk)
typische reactie voor aromaten
elektrofiele substitutie zodat aromaticiteit behouden kan worden
typische reactie voor functionele groepen uit K1
- C-atoom is e- arm want gebonden aan EN atoom
- Nucleofiele substitutie
typische reactie voor functionele groepen uit K2
Nucleofiele additie
Typische reactie voor functionele groepen uit K3
Nucleofiele substitutie
lading van C in K1 verbinding
partieel positief door binding aan sterk EN atoom
Kenmerken van reagens in nucleofiele substitutie
Geladen nucleofiel met vrij e- paar
Kenmerk van -L groep in nucleofiele substitutie
neemt bindings e- paar mee waardoor er een carbeniumion gevormd wordt
2 mogelijke reactiewegen van de nucleofiele substitutie
- SN1
- SN2
SN1
- 2 stappen
- eerst gaat -L groep weg dan valt nucleofiel aan
- kan indien er goede stabilisatie is van carbeniumion dit gebeurt ook indien er sprake is van veel sterische hinder
SN2
- 1 stap
- aanval en vertrek van -L gelijktijdig
2 mogelijke reactiewegen nuleofiele eliminatiereactie
- E1
- E2
E1
- 2 stappen
- eerst gaat -L groep eruit
- dan wordt overgebleven substraat geneutraliseerd door een -H+
E2
- 1 stap
- uittreden van -L en vorming van H2O indien er aangevallen wordt met OH-
Nucleofiele additie aan de carbonylgroep in basische midden
- Sterk nucleofiel
- Rechtstreekse aanval
- er ontstaat een - geladen O-atoom
- protonatie voor van O- => OH te gaan
Nucleofiele additie aan de carbonylgroep in zuur midden
- Zwak nucleofiel
- Eerst activatie door protonatie
- vorming van postieve lading op C dmv. delokalisatie
- aanval
