CenB: ZSO 5 (deel 4) Flashcards
Voorwaarde voor het vormen van een cyclische mesomere ruimte
- Alle atomen moeten in 1 gemeenschappelijk vlak liggen
- Alle atomen moeten sp2 gehybridiseerd zijn
Resonantie
Overgaan van de ene kanoniek naar de andere door verplaatsingen van pi en n elektronen.
Tautomerie
Overgaan van de ene tautomere vorm naar de andere door een elektronenverplaatsing waar ook sigma-elektronen bij betrokken zijn.
Verschil tussen tautomerie en resonantie
- Bij tautomerie wordt het sigma-skelet van een molecule verandert.
- Er ontstaat een nieuwe molecule.
- Bij tautomerie is er dus een evenwicht tussen verschillende moleculen, bij resonantie is er maar 1 molecule.
2 soorten tautomerie
- proton-tautomerie
- valentie-tautomerie
proton-tautomerie
sigma-elektronen van een binding met een H-atoom zijn betrokken
valentie-tautomerie
sigma binding tussen 2 C-atomen is betrokken
Wanneer komt keto-enol tautomerie voor?
Wanneer er onmiddellijk naast een carbonylfunctie een C-H/N-H binding voorkomt.
keto-vorm
carbonylgroep komt als dusdanig voor
enol-vorm
OH groep staat op dubbele binding