CenB: ZSO4a (deel 1) Flashcards
Conformeren
Verschillende ruimtelijke conformaties van 1 molecule die ontstaan door rotaties rond sigma-bindingen.
Welke is de stabielste conformatie?
Degene met de laagste vrije energie
4 energieparameters
- Torsiespanning
- No-bond interactie
- Hoekspanning
- Dipool-dipoolinteracties
Torsiespanning andere naam
Pitzerspanning
Wat is torsiespanning/pitzerspanning?
Energieverhoging bij afwijking van de geschrankte toestand rond een sigma-binding. Hoezo de energieverhoging? Repulsie tussen de bindingen die gescheiden zijn door die sigmabinding.
4 grensconformaties No-bond/VDW interactie
- Anticonformatie: geschrankt, Me op 180° van elkaar, meest stabiel
-Gauche: energie ligt hoger dan antivorm omdat de Me groepen dichter bij elkaar staan => meer repulsie - partiële eclips
- volledige eclips
Wat is de no-bond/VDW interactie
Energieverhoging tgv repulsie tussen groepen die elkaar doorheen de ruimte te dicht naderen
Wat is belangrijker? No bond of pitzer?
Pitzer, een gauche conformatie met middelmatige no-bond heeft een lagere energie dan een partiele eclips met de kleinste no bond
Bayerhoek
Hoek van 109°28’ = valentiehoek => C-atomen in sp3-hybridisatie
Bayerspanning andere naam
Hoekspanning
Wat is de Bayerspanning/hoekspanning?
Energieverhoging tgv afwijking van de valentiehoek
In welke moleculen komen er dipool-dipoolinteracties voor
Moleculen met sterkt EN-atomen
Hoeveel grensconformaties dipool-dipool
- 4
- Gauche
- Anti
- Partiële eclips
- volledige eclips
- Hier is ook de Pitzerspanning degene die de voornaamste bijdrage levert, dus de gauche is energetisch veel gunstiger dan de partiële eclips
Saw-Horse
stoel
Wat is er zo tof aan de Saw-horse
- Langs de C-C binding is er overal een geschrankte toestand
- Minimale pitzerspanning
- Minimale Bayerspanning want elk C-atoom komt voor in ideale sp3
- Kleinst mogelijke no-bond
Hoezo is de stoel een rigide conformatie
Wegens grote stabiliteit
Flexibele vorm van de stoel
boot-conformatie
Hoezo is de boot-conformatie minder stabiel
- Verhoogde pitzerspanning => eclips!
- No-bond
Regels omklappen stoel
- Eq => Ax, Ax => Eq
- Boven = boven, onder = onder
Tellen van gauche interacties in 6ring
- R-R: 6 inherent aan de ring
- R-S: ax = 2
- S-S: Ax-Eq = 1, Eq-Eq = 1