BIO / PHY - BIOCHIMIE STRUCTURALE DES GLC - MODULE 1

Question 1

Citer les 4 rôles des glucides dans l’organisme

Answer 1

• Ils fournissent de l’énergie aux cellules lors de leur catabolisme ;
• Ils peuvent être stockés sous forme de glycogène, principalement au niveau des cellules
  hépatiques (foie) et des cellules musculaires ;
• Ils se lient à des protéines pour former des glycoprotéines que l’on retrouve dans les membranes
  plasmiques, les protéines plasmatiques, le tissu conjonctif, etc. ;
• Ils participent à la structure des acides nucléiques : ARN, ADN, ATP, coenzymes, vitamines.

Question 2

Citer les 2 sources de glucides pour l’organisme

Answer 2

• Source exogène :
• l’amidon est la principale source alimentaire de glucides ;
• les fruits apportent des sucres simples, notamment du fructose ;
• les produits sucrés apportent du saccharose ;
• le lait contient du lactose.
• Source endogène : le glycogène hépatique libère du glucose, qui passe ensuite dans la circulation
  sanguine, pour être utilisé par les cellules consommatrices. Le foie produit également du glucose
  grâce à la néoglucogenèse (synthèse de glucose à partir de molécules non glucidiques).

Question 3

Situer un glucide dans la classification

Answer 3

Monosaccharides (Oses) :
Ce sont les unités de base des glucides et ne peuvent pas être hydrolysés en substances plus simples. Ils sont constitués d’une seule molécule de sucre.
Exemples : glucose, fructose, galactose.

Oligosaccharides (Osides) :
Ce sont des glucides formés par la liaison de deux à dix monosaccharides.
Exemples : saccharose (glucose + fructose), lactose (glucose + galactose), maltose (glucose + glucose).

Polysaccharides (Holosides) :
Ils sont composés de nombreux monosaccharides liés ensemble par des liaisons glycosidiques.

Exemples :
Polysaccharides structurels :
Cellulose : Constitue la paroi cellulaire des plantes.
Chitine : Constitue l’exosquelette des arthropodes et la paroi cellulaire des champignons.
Polysaccharides de réserve :
Amidon : La principale forme de réserve de glucose chez les plantes.
Glycogène : La forme de stockage de glucose chez les animaux et les champignons.

Question 4

Différencier les différents oses (aldoses et cétoses)

Answer 4

Les aldoses et les cétoses sont deux types de monosaccharides, qui sont les unités de base des glucides. Ils se distinguent par la position du groupe fonctionnel carbonyle (aldéhyde pour les aldoses, cétone pour les cétoses) dans leur structure moléculaire.

Aldoses :
Les aldoses sont des monosaccharides contenant un groupe aldéhyde (-CHO) comme groupe fonctionnel.
Ils ont généralement une chaîne carbonée non ramifiée.
Exemple : Glucose, galactose, ribose.
Dans le glucose, par exemple, le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne.

Cétoses :
Les cétoses sont des monosaccharides contenant un groupe cétone (C=O) comme groupe fonctionnel.
Ils peuvent avoir une chaîne carbonée non ramifiée ou une structure cyclique.
Exemple : Fructose, dihydroxyacétone.
Dans le fructose, par exemple, le groupe cétone est situé dans la structure cyclique.

Question 5

Définir les termes : carbone asymétrique, isomère, épimérie, anomérie

Answer 5

Carbone asymétrique : Un carbone lié à quatre substituants différents, induisant une chiralité dans la molécule.

Isomère : Des composés ayant la même formule moléculaire mais des arrangements atomiques différents.

Epimères = molécules qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique.
L’épimérie est une forme d’isomérie. Des épimères sont donc des isomères.

Anomérie : Une forme spécifique d’épimérie dans les glucides cycliques, se référant à la configuration du carbone anomérique.

Question 6

Écrire la représentation selon Haworth des oses suivants : ribose, désoxyribose, glucose, galactose,
fructose

Answer 6

à travailler

Question 7

Nommer ces oses de façon systématique

Answer 7

à travailler
La nomenclature d’un ose cyclisé respecte les règles suivantes : on doit exprimer dans le nom l’anomérie,
la série, le préfixe du nom de l’ose d’origine, le cycle à 5 ou 6 côtés, et on termine par le suffixe « ose ».
Par exemple, pour un glucose, anomère α : α-D-glucopyranose.

Question 8

Définir la liaison osidique

Answer 8

Une liaison osidique est
donc une liaison covalente entre deux oses.

Question 9

Représenter sous forme de Haworth les diholosides suivants : saccharose, lactose, maltose,
isomaltose

Answer 9

à travailler

Question 10

Nommer ces diholosides de façon systématique

Answer 10

à travailler
Saccharose = α-D-glucopyranosyl (1→2) β-D-fructofuranoside.
Lactose = β-D-galactopyranosyl (1→4) α ou β -D-glucopyranose
Maltose = α-Dglucopyranosyl (1→4) α-D-glucopyranose
Isomaltose = α-Dglucopyranosyl (1→6) α-D-glucopyranose

Question 11

Écrire la réaction d’hydrolyse des différents diholosides, les enzymes qui catalysent ces réactions et les produits d’hydrolyse

Answer 11

Saccharase
α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose
Lactase
β-D-galactopyranose et α ou β-D-glucopyranose
Maltase / Isomaltase
2 α-D-glucopyranose Maltase Isomaltase

Question 12

Expliquer brièvement la réaction de la liqueur de Fehling et justifier si un sucre est réducteur ou non

Answer 12

La réaction de la liqueur de Fehling permet de tester la capacité d’un composé à réduire les ions cuivre en milieu alcalin. Les sucres réducteurs, tels que les aldoses et certains diholosides, réagissent avec les ions cuivre et forment un précipité rouge brique lorsqu’ils sont chauffés en présence de la liqueur de Fehling. Cette réaction indique la présence d’un sucre réducteur, tandis que les cétoses ne réagissent généralement pas de la même manière.

Question 13

Expliquer comment se forment les polyols et l’intérêt d’une hydrogénation industrielle

Answer 13

Les polyols sont des composés dérivés des oses par réduction de la fonction carbonyle en une fonction hydroxyle. Par exemple, le glucose peut être réduit en sorbitol. Le sorbitol est produit industriellement par hydrogénation du glucose et est utilisé comme édulcorant non cariogène dans les confiseries et les chewing-gums. De même, le xylitol, dérivé du xylose par hydrogénation, est un autre édulcorant utilisé dans les chewing-gums.

L’acide phytique, dérivé de l’inositol, est présent dans les graines de céréales comme le son et dans le pain complet. Cependant, il peut limiter l’absorption intestinale de certains minéraux en se liant à eux dans le tube digestif, ce qui réduit leur absorption.

Question 14

Expliquer brièvement le rôle de l’acide glucuronique au niveau hépatique (après le cours sur le foie)

Answer 14

L’oxydation du carbone 6 du glucose conduit à la formation de l’acide glucuronique. Le foie peut produire de l’acide glucuronique, qui est plus soluble que le glucose. Cet acide joue un rôle crucial dans la détoxification hépatique en solubilisant des molécules hydrophobes telles que la bilirubine. La nature très hydrophile de l’acide glucuronique permet à ces molécules d’être excrétées dans la bile, un liquide aqueux synthétisé par le foie.

Question 15

Différencier glycation enzymatique et non enzymatique

Answer 15

• la glycation enzymatique (ou glycosylation) qui donne naissance aux glycoprotéines ;
• la glycation non enzymatique ou réaction de Maillard, qui donne naissance aux protéines
  glyquées.

La glycation enzymatique ou glycosylation correspond à un ajout d’oligosaccharides (petit nombre
d’oses) au cours de la biosynthèse de protéines qui deviennent alors des glycoprotéines. Cette réaction se
fait par voie enzymatique dans le réticulum endoplasmique et l’appareil de Golgi des cellules.
La glycation non enzymatique est une réaction qui se produit entre un ose et une protéine. Cette réaction
chimique se déroule spontanément dans l’organisme sans avoir besoin d’être catalysée par une enzyme. La
vitesse de la réaction de glycation dépend de la concentration des deux molécules, sucre et protéine.

Question 16

Définir les termes : homoglycane, hétéroglycane, polymère, polyoside

Answer 16

• Si les oses sont identiques on parle d’homoglycane
• Si les oses sont différents, on parle d’hétéroglycane

Polymère : Une grande molécule formée par la répétition de petites unités appelées monomères.

Polyoside : Un type de polymère constitué de monomères de sucres ou d’oses.

Question 17

Citer l’origine de l’amidon et du glycogène

Answer 17

Amidon
Glycogène

Végétale
Animale

Question 18

Représenter la structure de l’amidon avec ses 2 polymères : amylose et amylopectine

Answer 18

OK

Question 19

Donner les réserves quantitatives de glycogène dans l’organisme et le lieu de stockage cellulaire

Answer 19

• 250g au niveau des cellules musculaires ;
• 150g au niveau des cellules hépatiques.

Glycogène dans le foie et les muscles

Question 20

Comparer les structures de l’amidon et du glycogène, citer les points communs et les différences

Answer 20

Points communs :

Composition : Tant l’amidon que le glycogène sont des polymères de glucose.
Fonction : Ils sont tous deux utilisés comme réserves d’énergie dans les organismes. L’amidon est la principale forme de stockage de glucose chez les plantes, tandis que le glycogène est la forme de stockage de glucose chez les animaux et les champignons.
Structure : Ils ont tous deux une structure ramifiée, ce qui signifie que les chaînes de glucose sont reliées entre elles par des liaisons glycosidiques.

Différences :

Origine : L’amidon est stocké dans les cellules végétales, tandis que le glycogène est stocké dans les cellules animales, principalement dans le foie et les muscles.
Branchement : Le glycogène est plus fortement ramifié que l’amidon. Les ramifications du glycogène sont plus fréquentes et plus rapprochées que celles de l’amidon.
Forme : L’amidon est généralement présent sous deux formes : l’amidon amylose (non ramifié) et l’amidon amylopectine (légèrement ramifié). Le glycogène est hautement ramifié avec de nombreuses ramifications.
Degré de polymérisation : Le glycogène a tendance à avoir un degré de polymérisation (nombre de monomères de glucose dans une molécule) plus élevé que l’amidon, ce qui le rend plus dense en énergie.

Question 21

Représenter la structure du glycogène

Answer 21

à travailler

Question 22

Identifier les étapes, les enzymes et les produits d’hydrolyse de l’amidon (à compléter lors du cours
sur l’intestin grêle)

Answer 22

Cavité buccale
Amylase salivaire : hydrolyse les liaisons osidiques de type  (1→4) de l’amidon
Produits d’hydrolyse :
* Dextrines
* Oligosaccharides à longues chaînes / maltose

Estomac
Amylase salivaire dénaturée par l’acidité après 30 min
Pas d’enzyme glycolytique gastrique
Produits d’hydrolyse identiques

Intestin grêle : duodénum et jéjunum
Amylase pancréatique : poursuit le travail de l’amylase salivaire : hydrolyse les liaisons osidiques de type alpha (1→4)
Produits d’hydrolyse :
* Dextrines
*Oligosaccharides à chaînes courtes
* Maltose
Enzymes de la bordure en brosse des entérocytes :
Maltase : hydrolyse les liaisons osidiques de type alpha (1→4)
Dextrinase : hydrolyse les liaisons osidiques de type alpha (1→6)

Produits d’hydrolyse finaux
Glucose

Question 23

Présenter la structure des fibres (ex : cellulose), expliquer pourquoi elles apportent très peu de
calories. Mettre en lien structure et conséquence nutritionnelle.

Answer 23

Cellulose
C’est un polyoside linéaire formé par des milliers de glucoses, anomères b, reliés entre eux par des liaisons
osidiques de type β (1→4).
Elle forme un gel visqueux au contact de l’eau.

Les fibres alimentaires sont des constituants d’origine végétale (paroi des cellules végétales)
qui sont non digestibles et donc non assimilables par notre organisme : elles apportent peu de
calories.

Question 24

Savoir différencier une cellule glucodépendante stricte et non stricte, donner un exemple de chaque
type de cellule.

Answer 24

§ cellules glucodépendantes strictes : elles ne peuvent utiliser que le glucose comme
substrat énergétique. C’est le cas des hématies (globules rouges) ;
§ cellules glucodépendantes non strictes : elles peuvent utiliser un autre substrat
énergétique lorsque le glucose est rare (baisse de la glycémie). Mais dans tous les cas, ces
cellules doivent toujours consommer un minimum de glucose : c’est le cas des neurones.