Organische Chemie Flashcards
Summenformel Alkane
CnH(2n+2)
Was ist ein quartäres C-Atom?
Bindet an 4 weitere C-Atome
Beschreibe die gestaffelte Konformation eines offenkettigen Kohlenwasserstoffs
Substituenten liegen sich gegenüber —> größtmöglicher Abstand
Welche Reaktionen gehen Alkene oft ein?
Elektrophile Addition
Bsp.: Bromierung
Was beschreibt den Substitutionsgrad von ionischen Kohlenwasserstoffen?
Je weniger H-Atome das C-Atom mit der ionischen Ladung trägt, desto stabiler ist das Ion
Primäre Kohlenwasserstoffe < sekundäre Kohlenwasserstoffe < tertiäre Kohlenwasserstoffe
Was beschreibt die Konjugation von ionischen Kohlenwasserstoffen?
Durch Delokalisation von Doppelbindungen wird die Ladung auf mehrere C-Atome verteilt —> Stabilisierung
= Mesomerie
In welchen räumlichen Strukturen können zyklische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan vorliegen? Welche Konformation ist am stabilsten?
Sesselform - stabilste Form
Wannenform
Twistform
Was ist die Definition von Aromaten nach Hückel?
4n + 2 delokalisierte Elektronen —> reaktionsträge
Beschreibe den 3D-Aufbau von Aromaten
Flach, planar
Welcher Heterozyklus kommt in Cytochromen wie Häm oder Cobalamin vor?
Pyrrol
Was für ein Heterozyklus ist in Histidin enthalten?
Histidin
Was für ein Heterozyklus ist in NAD, Pyridoxin oder Omeprazol enthalten?
Pyridin
Wie ist ein Indol aufgebaut? In welcher Aminosäure ist er zu finden?
Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit N im 5-Ring
Tryptophan
Wie ist ein Purin aufgebaut?
Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit jeweils 2 N-Atomen
Welchen Heterozyklus enthalten Furanosen?
Tetrahydrofuran
Nenne die Strukturformeln folgender funktioneller Gruppen:
- Carboxylgruppe
- Ester
- Carbonylgruppe
- Ethergruppe
- R-COOH’
- R-COOR’
- R-COH (Aldehyd) Oder R-CO-R’ (Keton)
- R-O-R’
Wie entstehen Alkohole?
Durch Oxidation eines Kohlenstoffatoms an einem Kohlenwasserstoff
Durch Hydratisierung = Anlagerung eines Wassermoleküls an Doppelbindung von Alkenen
Was sind primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?
Substutionsgrad: # C-Atome, die dem Hydroxylgruppe tragenden C-Atom benachbart sind
Primär: ein benachbartes C-Atom
Sekundär: 2 benachbarte C-Atome
Tertiär: 3 benachbarte C-Atome
Wie entsteht aus Alkoholen Ether?
2 Moleküle Alkohol in Anwesenheit starker Säuren reagieren unter Abspaltung von Wasser miteinander
Wie wird aus Alkoholen Ester?
Bei anwesenheit mehrprotoniger Säuren verbindet sich ein Alkohol mit der Säure unter Abspaltung von Wasser
Was entsteht bei der Oxidation primärer bzw. sekundärer Alkohole?
Prikmär: Aldehyde
Sekundär: Ketone
Was entsteht bei der Oxidatin von Aldehyden bzw. Ketonen?
Aldehyd —> Carbonsäuren
Ketone können nicht weiter oxidiert werden
Wie entstehen Aldole? Wie sind sie aufgebaut?
Reaktion von 2 Aldehyden
Aldehydfunktion in Nachbarschaft zur Alkoholfunktion
Wie sieht ein Halbacetal aus und wie kann es entstehen?
R-C(OH)(OR)-R
Alkohol reagiert mit Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons
Wie sieht ein Acetal oder Ketal aus? Wie entsteht es?
Funktionelle Gruppe: R-C(OR)2-R
Halbacetal reagiert mit Alkohol
Wie entstehen Schiff’sche Basen und wie sieht die funktionelle Gruppe aus?
Aldehyde/ Ketone reagieren mit primärem Amin unter Abspaltung von Wasser
Imin: R-N=CR2
Was ist die Keto-Enol-Tautomerie?
- Ketone können sich zu Alkoholen mit einer Doppelbindung in der C-Atomkette umlagern
- Wandeln sich kontinuierlich ineinander um
- Gleichgewicht = Tautomerie
- Proton von dem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom wird auf das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe übertragen —> C=O lagert sich zur C=C Bindung um
Unter welchen Bedingungen findet die Dehydratisierung von Carbonsäuren ab und welche Produkte entstehen?
Bei höheren Temperaturen: Carbonsäureanhydride unter Wasserabspaltung
Was ist das Anion der Ameisensäure?
Formiat
Was ist der chemische Name von Oxalsäuren?
Ethandisäure
Was ist das Anion der Bernsteinsäure?
Succinat
Was ist der chemische Name der Fumarsäure
Trans-Butendisäure
Wie entstehen Ester und was sind ihre funktionellen Gruppen?
R-COOR’
Alkohol + Carbonsäure —> Ester +. Wasser
Welche Formen der Esterhydrolyse gibt es? Was sind ihre Eigenschaften und Produkte?
Säurekatalysierte Esterhydrolyse: reversibel
Basenkatalysierte Esterhydrolyse = Verseifung, Hydrolyse eines Esters durch wässrige Lösung eines Hydroxids: irreversibel
Produkt: Alkohol + Carboxylat-Ion
Was sind Lactone? Wie entstehen sie?
Zyklische Carbonsäureester
Entstehen durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Alkoholfunktionen
Was sind die funktionellen Gruppen von Carbonsäureamiden? Nenne ein Beispiel.
Nenne strukturelle Besonderheiten
CONR2
Harnstoff
Statt C=O und C-N kann auch C-O und C=N vorliegen —> freies Elektronenpaar am N-Atom reagiert kaum mit Protonen —> nahezu basische Eigenschaft
Was ist ein Lactam?
Zyklisches Carbonsäureamid, entsteht durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Aminofunktionen
Was ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäureanhydriden und wie entstehen sie?
Kondensation zweier Carbonsäuren
R CO O OC R
Was entsteht aus Thiolen bei der oxidation mit starken Oxidationsmitteln?
Sulfonsäuren R-S(=O)2-OH
Was sind primäre/sekundäre/tertiäre Amine? Was sind ihre eigenschaften
R-NH2
R-NH-R
N-R3
Basizität im wässrigen Medium: tertiär < primär < sekundäre Amine
Was sind biogene Amine?
Primäre Amine, die im Organismus durch Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen
Was ist ein Chiralitätszentrum?
= Stereozentrum
C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten
Worin unterscheiden sich die Eigenschaften von Enantiomeren?
Optische Aktivität
Was ist ein Racemat?
Ein Gemisch aus 2 Enantiomeren, das polarisiertes Licht nicht dreht
Wie benennt man Enantiomere und nach welcher Regel erfolgt diese?
R/S Nomenklatur
- Priotärisierung von Resten an Stereozentren
- Priorität steigt mit steigender Ordnungszahl und mit steigender Kettenverzweigung
- Rest mit niedrigster Priorität hinten im Raum
- Anordnung von hoch nach niedrig im Uhrzeigersinn: R-Enantiomer
Was sind Isomere
Gleiche Summenformen, unterschiedliche Struktur
Was sind Konstitutionsisomere?
Gleiche Summenformel, unterschiedliche Reihenfolge
Was sind Stereoisomere? Welche Typen gibt es?
Gleiche Summenformel, gleiche Konstitution, unterschiedliche räumliche Anordnung
Konformationsisomere: lassen sich durch Drehung um C-C ineinander überführen
Konfigurationsisomere: lassen sich nicht ineinander Überführen, da keine Drehbarkeit/ durch chirale Verbindung
Was sind Epimere?
mehrere chirale Zentren, genau eines hat eine entgegengesetzte Chiralität
Was sind Enantiomere?
Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild
Was sind Diastereomere:
Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind
