Organische Chemie

Question 1

Summenformel Alkane

Answer 1

CnH(2n+2)

Question 2

Was ist ein quartäres C-Atom?

Answer 2

Bindet an 4 weitere C-Atome

Question 3

Beschreibe die gestaffelte Konformation eines offenkettigen Kohlenwasserstoffs

Answer 3

Substituenten liegen sich gegenüber —> größtmöglicher Abstand

Question 4

Welche Reaktionen gehen Alkene oft ein?

Answer 4

Elektrophile Addition

Bsp.: Bromierung

Question 5

Was beschreibt den Substitutionsgrad von ionischen Kohlenwasserstoffen?

Answer 5

Je weniger H-Atome das C-Atom mit der ionischen Ladung trägt, desto stabiler ist das Ion

Primäre Kohlenwasserstoffe < sekundäre Kohlenwasserstoffe < tertiäre Kohlenwasserstoffe

Question 6

Was beschreibt die Konjugation von ionischen Kohlenwasserstoffen?

Answer 6

Durch Delokalisation von Doppelbindungen wird die Ladung auf mehrere C-Atome verteilt —> Stabilisierung

= Mesomerie

Question 7

In welchen räumlichen Strukturen können zyklische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan vorliegen? Welche Konformation ist am stabilsten?

Answer 7

Sesselform - stabilste Form
Wannenform
Twistform

Question 8

Was ist die Definition von Aromaten nach Hückel?

Answer 8

4n + 2 delokalisierte Elektronen —> reaktionsträge

Question 9

Beschreibe den 3D-Aufbau von Aromaten

Answer 9

Flach, planar

Question 10

Welcher Heterozyklus kommt in Cytochromen wie Häm oder Cobalamin vor?

Answer 10

Pyrrol

Question 11

Was für ein Heterozyklus ist in Histidin enthalten?

Answer 11

Histidin

Question 12

Was für ein Heterozyklus ist in NAD, Pyridoxin oder Omeprazol enthalten?

Answer 12

Pyridin

Question 13

Wie ist ein Indol aufgebaut? In welcher Aminosäure ist er zu finden?

Answer 13

Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit N im 5-Ring

Tryptophan

Question 14

Wie ist ein Purin aufgebaut?

Answer 14

Annelierter 6-Ring und 5-Ring mit jeweils 2 N-Atomen

Question 15

Welchen Heterozyklus enthalten Furanosen?

Answer 15

Tetrahydrofuran

Question 16

Nenne die Strukturformeln folgender funktioneller Gruppen:

1. Carboxylgruppe
2. Ester
3. Carbonylgruppe
4. Ethergruppe

Answer 16

1. R-COOH’
2. R-COOR’
3. R-COH (Aldehyd) Oder R-CO-R’ (Keton)
4. R-O-R’

Question 17

Wie entstehen Alkohole?

Answer 17

Durch Oxidation eines Kohlenstoffatoms an einem Kohlenwasserstoff

Durch Hydratisierung = Anlagerung eines Wassermoleküls an Doppelbindung von Alkenen

Question 18

Was sind primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole?

Answer 18

Substutionsgrad: # C-Atome, die dem Hydroxylgruppe tragenden C-Atom benachbart sind

Primär: ein benachbartes C-Atom

Sekundär: 2 benachbarte C-Atome

Tertiär: 3 benachbarte C-Atome

Question 19

Wie entsteht aus Alkoholen Ether?

Answer 19

2 Moleküle Alkohol in Anwesenheit starker Säuren reagieren unter Abspaltung von Wasser miteinander

Question 20

Wie wird aus Alkoholen Ester?

Answer 20

Bei anwesenheit mehrprotoniger Säuren verbindet sich ein Alkohol mit der Säure unter Abspaltung von Wasser

Question 21

Was entsteht bei der Oxidation primärer bzw. sekundärer Alkohole?

Answer 21

Prikmär: Aldehyde

Sekundär: Ketone

Question 22

Was entsteht bei der Oxidatin von Aldehyden bzw. Ketonen?

Answer 22

Aldehyd —> Carbonsäuren

Ketone können nicht weiter oxidiert werden

Question 23

Wie entstehen Aldole? Wie sind sie aufgebaut?

Answer 23

Reaktion von 2 Aldehyden

Aldehydfunktion in Nachbarschaft zur Alkoholfunktion

Question 24

Wie sieht ein Halbacetal aus und wie kann es entstehen?

Answer 24

R-C(OH)(OR)-R

Alkohol reagiert mit Carbonylgruppe eines Aldehyds oder Ketons

Question 25

Wie sieht ein Acetal oder Ketal aus? Wie entsteht es?

Answer 25

Funktionelle Gruppe: R-C(OR)2-R | Halbacetal reagiert mit Alkohol

Question 26

Wie entstehen Schiff’sche Basen und wie sieht die funktionelle Gruppe aus?

Answer 26

Aldehyde/ Ketone reagieren mit primärem Amin unter Abspaltung von Wasser Imin: R-N=CR2

Question 27

Was ist die Keto-Enol-Tautomerie?

Answer 27

- Ketone können sich zu Alkoholen mit einer Doppelbindung in der C-Atomkette umlagern - Wandeln sich kontinuierlich ineinander um - Gleichgewicht = Tautomerie - Proton von dem der Carbonylgruppe benachbarten Kohlenstoffatom wird auf das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe übertragen —> C=O lagert sich zur C=C Bindung um

Question 28

Unter welchen Bedingungen findet die Dehydratisierung von Carbonsäuren ab und welche Produkte entstehen?

Answer 28

Bei höheren Temperaturen: Carbonsäureanhydride unter Wasserabspaltung

Question 29

Was ist das Anion der Ameisensäure?

Answer 29

Formiat

Question 30

Was ist der chemische Name von Oxalsäuren?

Answer 30

Ethandisäure

Question 31

Was ist das Anion der Bernsteinsäure?

Answer 31

Succinat

Question 32

Was ist der chemische Name der Fumarsäure

Answer 32

Trans-Butendisäure

Question 33

Wie entstehen Ester und was sind ihre funktionellen Gruppen?

Answer 33

R-COOR’ | Alkohol + Carbonsäure —> Ester +. Wasser

Question 34

Welche Formen der Esterhydrolyse gibt es? Was sind ihre Eigenschaften und Produkte?

Answer 34

Säurekatalysierte Esterhydrolyse: reversibel Basenkatalysierte Esterhydrolyse = Verseifung, Hydrolyse eines Esters durch wässrige Lösung eines Hydroxids: irreversibel Produkt: Alkohol + Carboxylat-Ion

Question 35

Was sind Lactone? Wie entstehen sie?

Answer 35

Zyklische Carbonsäureester Entstehen durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Alkoholfunktionen

Question 36

Was sind die funktionellen Gruppen von Carbonsäureamiden? Nenne ein Beispiel. Nenne strukturelle Besonderheiten

Answer 36

CONR2 Harnstoff Statt C=O und C-N kann auch C-O und C=N vorliegen —> freies Elektronenpaar am N-Atom reagiert kaum mit Protonen —> nahezu basische Eigenschaft

Question 37

Was ist ein Lactam?

Answer 37

Zyklisches Carbonsäureamid, entsteht durch intramolekulare Kondensationsreaktion von Säurefunktionen mit Aminofunktionen

Question 38

Was ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäureanhydriden und wie entstehen sie?

Answer 38

Kondensation zweier Carbonsäuren R CO O OC R

Question 39

Was entsteht aus Thiolen bei der oxidation mit starken Oxidationsmitteln?

Answer 39

Sulfonsäuren R-S(=O)2-OH

Question 40

Was sind primäre/sekundäre/tertiäre Amine? Was sind ihre eigenschaften

Answer 40

R-NH2 R-NH-R N-R3 Basizität im wässrigen Medium: tertiär < primär < sekundäre Amine

Question 41

Was sind biogene Amine?

Answer 41

Primäre Amine, die im Organismus durch Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen

Question 42

Was ist ein Chiralitätszentrum?

Answer 42

= Stereozentrum C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten

Question 43

Worin unterscheiden sich die Eigenschaften von Enantiomeren?

Answer 43

Optische Aktivität

Question 44

Was ist ein Racemat?

Answer 44

Ein Gemisch aus 2 Enantiomeren, das polarisiertes Licht nicht dreht

Question 45

Wie benennt man Enantiomere und nach welcher Regel erfolgt diese?

Answer 45

R/S Nomenklatur - Priotärisierung von Resten an Stereozentren - Priorität steigt mit steigender Ordnungszahl und mit steigender Kettenverzweigung - Rest mit niedrigster Priorität hinten im Raum - Anordnung von hoch nach niedrig im Uhrzeigersinn: R-Enantiomer

Question 46

Was sind Isomere

Answer 46

Gleiche Summenformen, unterschiedliche Struktur

Question 47

Was sind Konstitutionsisomere?

Answer 47

Gleiche Summenformel, unterschiedliche Reihenfolge

Question 48

Was sind Stereoisomere? Welche Typen gibt es?

Answer 48

Gleiche Summenformel, gleiche Konstitution, unterschiedliche räumliche Anordnung Konformationsisomere: lassen sich durch Drehung um C-C ineinander überführen Konfigurationsisomere: lassen sich nicht ineinander Überführen, da keine Drehbarkeit/ durch chirale Verbindung

Question 49

Was sind Epimere?

Answer 49

mehrere chirale Zentren, genau eines hat eine entgegengesetzte Chiralität

Question 50

Was sind Enantiomere?

Answer 50

Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild

Question 51

Was sind Diastereomere:

Answer 51

Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind