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Pharmacogno : Terpènes et Stéroïdes (HE) 2 Flashcards

10/09/24 => J Bousiter

1
Q

Quels sont les paramètres qui peuvent faire varier la composition des HE ?

A

Environnement
➢ Altitude
➢ Température
➢ Expo soleil
➢ Sol
Partie du végétal

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2
Q

Différence en l’HE de Cinnamomum Zeylanicum de Madagascar et du Sri Lanka ?

A

C° en Cinnamaldehyde :
* Madagascar : 25-30%
* Sri Lanka : 65-70%

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3
Q

Différence de composition entre les HE de Citrus aurantium ssp. amara selon la partie du végétal ?

A

=> Composition ≠ donc propriété ≠
* Zeste → limonene (80-90%) → choleretique
* Feuilles → linalol (22-27%%) + acétate de linalyle (40-50%) → SNC (nervos.) = HE de Petit Grain
* Fleurs → linalol (40%) + monoterpènes (25%) → digestif, calmant ++ = HE de Néroli

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4
Q

“Risque” des HE proche ?

A

Compositions proches mais parfois dangereuse :
* Anethole : Trans = ok, cis = /!\ → convulsion
* - Illicium verum ou Badiane de Chine = Anis étoilé → bcp d’anethol trans
- Illicium anisatum ou Badiane du Japon = Shikimi (toxique) → - d’anethole, + anisatine = convulsante

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5
Q

Principe des chimiotype ou chemotype ?

A

= variété chimique
Ex Thym
→ Profil varie selon son profil chimique, propriété différentes
* Chemotype linalol : Antiseptique, tonique
* Chemotype géraniol : + eczéma
* Chemotype thymol : Antiseptique puissant, vermifuge
* Chemotype thuyanol : Antifongique, Stim. immunitaire

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6
Q

Comment se fait la standardisation des HE ?

A

Standardisation stricte des HE = impossible MAIS respect des NORMES (AFNOR/Pharmacopée) pour HE Officinales

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7
Q

Quels sont les paramètres importants à faire figurés sur le bulletin d’analyse des HE ?

A
  • Nom latin
  • Nom commun
  • Organe producteur
  • N° de lot
  • Origine (+ précis = mieux)
  • Mode d’extraction
  • Nb gouttes / mL
    Les types de mesures réalisée et la comparaison entre les résultats obtenus et le SAMOCA
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8
Q

Quelles sont les principales indications thérapeutiques des HE ?

A
  • anti-infectieuses : antibactériennes, antimycotiques, antivirales, antiparasitaires, insectifuges et insecticides
  • anti-inflammatoires
  • expectorantes, mucolytique
  • antispasmodiques
  • antalgiques, antirhumatismales
  • calmantes, hypnotiques et anxiolytiques
  • propriétés vasculotropes et hémotropes :
    antihématomes
  • propriétés digestives
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9
Q

Quels sont les principaux effets indésirables des HE ?

A

=> Toutes ± costiques
* vésicantes et nécrosantes
* allergisantes ou hypersensibilisantes
* phototoxiques
→ essences de : citron, mandarine, bergamote, etc
* neurotoxiques
* néphrotoxiques
* hépatotoxiques

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10
Q

Nb de gouttes pour 1g d’HE ?

A

≈ 40

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11
Q

Toxicité aiguë des HE ?

A
  • 2 gr HE de thym à thymol → convulsions et coma
  • 2 gr HE d’hysope → convulsions épileptiformes
  • 1 gr HE de menthe poivrée → inhibe réflexes + paralyse le bulbe
  • 4 gr HE de badiane du Japon → crises épileptiformes, dépression, somnolence, coma => Action oestrogen-like marquée de l’anéthole + neurosédatif
  • 10 ml (500 gouttes) HE d’Eucalyptus globulus&raquo_space;> troubles gastro-intestinaux, des convulsions, du délire
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12
Q

Quelles sont les restrictions légales de la composition des HE par AFSSAPS/ANSM ?

A

% maximum
➢Camphre : 0,015 %
➢Eucalyptol : 0,1 %
➢Menthol : 0,45 %

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13
Q

Toxicité chroniques des HE ?

A
  • effet mutagène : carvacrol, estragole = methylchavicol
  • effet cancérogène= furocoumarines
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14
Q

Quelles sont les HE toxiques réservées à la vente en pharmacie ?

A

*Absinthes → thuyone(s)
* Armoises → thuyone(s)
* Cèdre de Corée → thuyone(s)
* Chénopodes vermifuges → ascaridol
* Hysope → pinocamphone
* Moutarde jonciforme → allylisothiocyanate
* Rue → méthyl heptyl cétone
* Sabine → acétate de sabinyle
* Sassafras → safrol
* Sauge → thuyone(s)
* Tanaisie → thuyone(s)
* Thuyas → thuyone(s)
=> RISQUES Neurotox, caustique, allergisant…

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15
Q

Importance de la stéréochimie ?

A
  • Limogène et carvone : odeur ≠ selon R ou S
  • Seul le menthol (-) est rafraichissant
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16
Q

Utilisation du menthol chez les enfants ?

A
  • À éviter chez le nourrisson et le jeune enfant => convulsions et difficultés respiratoires
  • Limiter sa concentration dans les produits destinés aux enfants de 3 à 6 ans (0,45% max)
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17
Q

Emplois des HE ?

A

=> Toujours diluées : Sucre, Miel, Huile grasse, Cpé neutre, Yaourt, Huile végétale
* Pour les soins sportifs : 30% max, ponctuel, jamais chez les enfants
* 3% max soins visage (acnée)

18
Q

Risques des application cutanée des HE ?

A
  • Passage trans-cutané TOX si surface importante ou répété
  • /!\ à ne pas appliquer proche des muqueuses
19
Q

Posologie des HE ?

A
  • 1 à 2 gttes VO (dispersées)
  • 3fs/ jour (75-180 mg/j)
20
Q

Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie orale ?

A

abs. surtout au niveau de l’intestin grêle.
Si l’HE a été diluée dans de l’alcool,&raquo_space; estomac

21
Q

Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie cutanée ?

A
  • L’absorption par la peau est très rapide (#10 minutes) et par les muqueuses encore +
  • Attention Forte causticité HE à phénols
    => HE ne doivent pas être utilisées de façon prolongée
    /!\ dérivés terpéniques en général franchissent la barrière placentaire + hémato encéphalique
22
Q

Diffusion, métabolisation et élimination des HE par l’organisme ?

A
  • Diffusent dans tout l’organisme, (foie, reins, poumons…)
  • Métabolisation hépatique ++ mais également rénale (sulfo- et glucuroconjugués)
    hydroxylation, via cytochromes P450
  • Elimination en partie par voie pulmonaire
23
Q

Contre indication des HE ?

A

CI formelle : JAMAIS IV, ni IM ni SC
Attention aux insuffisants hépatiques et rénaux

24
Q

Conseil d’utilisation des HE avec eau chaude ?

A
  • fermer les yeux
  • Pas + 20 min
  • 5 à 10 gtt pour un grand bol d’eau
25
Q

Effet psychosensoriel des HE ?

A

Très importante pour le succès => différent de l’effet placébo

26
Q

Précautions d’emploi HE ?

A

➢ Utilisation diluée
➢ Ne pas utiliser chez les personnes ayant des antécédents familiaux ou personnels d’allergie aux composants des HE
➢ Par précaution, éviter
* en cas d’asthme ou de crises d’épilepsie
* chez la femme enceinte ou allaitante
➢ Interroger la personne sur ses éventuelles pathologies et ttt médicamenteux
➢ Contre-indication relative chez l’enfant entre 3 et 7 ans
➢ Contre-indication chez l’enfant de moins de 3 ans

27
Q

Caractéristiques de l’obtention des HE avec des oléorésines ?

A

2 méthodes :
* Extraction avec un solvant organique apolaire
* Extraction par effleurage

28
Q

Extraction des HE à partir des oléorésines avec un solvant organique apolaire ?

A

récupère le miscella (solution) → laisse évaporer à l’air libre (solvant s’évapore) → reste l’oléorésine ou concrète (résidu pâteux/sec) → très parfumée + contient composants apolaires de l’HE
Pour se débarrasser des
corps gras restants, on fait l’absolu : on reprend l’oléorésine dans de l’alcool de titre élevé à froid ou extraction par les fluides supercritiques (CO2) en modulant la polarité

29
Q

Extraction des HE à partir des oléorésines par effleurage ?

A

consiste à récupérer les composés par extraction grâce à un contact important avec un corps gras

30
Q

Caractéristiques des Pyréthrines ?

A
  • Monoterpène
  • motifs réguliers ou irréguliers de type hémiterpénique
31
Q

Exemples de composés pyréthrines ?

A
  • motif irrégulier : l’acétate de linalyle (lavande)
  • dans l’acide
    chrysanthémique
32
Q

Caractéristiques de l’acide chrysanthémique ?

A
  • formation d’un cyclopropane (tendu) : fonction ester couplée à 1 rétrolone → pyréthrolone
  • unité de base monoterpénique
  • forme des séries :
    • Série 1 si fonction méthyle ⇒ acide chrysanthémique
    • Série 2 si fonction méthyle carboxylique ⇒ acide carboxychrysanthémique
33
Q

Caractéristiques de la série 2 de l’acide chrysanthémique ?

A
  • trouvée dans le pyrène
  • donne les pyréthrines : retrouvée à 2-2,5 % dans les Pyrèthre de Dalmatie
34
Q

Caractéristiques des pyréthrinoïdes ?

A
  • molécules inspirées des pyréthrines
  • modifiées par la chimie pr
    améliorer : stabilité + efficacité
  • bloquent canaux sodiques présynaptiques des neurones cholinergiques des animaux poïkilothermes
  • effet immédiat
35
Q

Différences entre les séries des pyréthrinoïdes ?

A
  • Série 1 : + stable et - paralysants
  • Série 2 : - stable et + paralysants
36
Q

Comment a été allongée les demies vie des pyréthrinoïdes et pyréthrines ?

A

Pdt d’hémi synthèse :
* conservation du cyclopropane et des configurations
* associés à des molécules synergiques : inhibe les
enzymes participant à l’hydrolyse de la fonction
ester

37
Q

Produit d’hémi synthèse des pyréthrines / pyréthrinoïdes ?

A
  • tétraméthrine
  • perméthrine
  • phénothrine
  • perméthrine
  • deltaméthrine
    => insecticides ménagers et antimoustiques
38
Q

Utilisation des pyréthrinoïdes d’hémisynthèse en thérapie ?

A
  • sprays / shampooings contre les poux (ex malathion) = interdits
    depuis 2018 (perturbateurs endocriniens)
  • crème anti-scabieuse contre la gale est dosée à 5 % de ces composés
39
Q

Plantes contenant des composé pyréthrinoïdes ?

A
  • Valériane et ses racines
  • Harpagophyton
    *Armoise annuelle (Qinghao) /!\ diffère de l’armoise commune qui contient de la thuyone (composé neurotoxique)
40
Q

Armoise annuelle (Qinghao) et pyréthrinoïdes ?

A

=> Artémisinine : sesquiterpène
Utilisée dans les ttt anti paludisme

41
Q

Harpagophyton et pyréthrinoïdes ?

A

=> Harpagoside (hétéroside)
Propriété antirhumatismale

42
Q

Valériane et pyréthrinoïdes ?

A

=> Valtrate (iridoïde (monoterpène)) et l’acide valérénique (sesquiterpène)
* Dans les racines
* propriétés sédatives et relaxantes

{P3} Chimies/pharmacologie/Pharmacognosie (41 decks)

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