Pharmacogno : Terpènes et Stéroïdes (HE) 2 Flashcards
10/09/24 => J Bousiter
Quels sont les paramètres qui peuvent faire varier la composition des HE ?
Environnement
➢ Altitude
➢ Température
➢ Expo soleil
➢ Sol
Partie du végétal
Différence en l’HE de Cinnamomum Zeylanicum de Madagascar et du Sri Lanka ?
C° en Cinnamaldehyde :
* Madagascar : 25-30%
* Sri Lanka : 65-70%
Différence de composition entre les HE de Citrus aurantium ssp. amara selon la partie du végétal ?
=> Composition ≠ donc propriété ≠
* Zeste → limonene (80-90%) → choleretique
* Feuilles → linalol (22-27%%) + acétate de linalyle (40-50%) → SNC (nervos.) = HE de Petit Grain
* Fleurs → linalol (40%) + monoterpènes (25%) → digestif, calmant ++ = HE de Néroli
“Risque” des HE proche ?
Compositions proches mais parfois dangereuse :
* Anethole : Trans = ok, cis = /!\ → convulsion
* - Illicium verum ou Badiane de Chine = Anis étoilé → bcp d’anethol trans
- Illicium anisatum ou Badiane du Japon = Shikimi (toxique) → - d’anethole, + anisatine = convulsante
Principe des chimiotype ou chemotype ?
= variété chimique
Ex Thym
→ Profil varie selon son profil chimique, propriété différentes
* Chemotype linalol : Antiseptique, tonique
* Chemotype géraniol : + eczéma
* Chemotype thymol : Antiseptique puissant, vermifuge
* Chemotype thuyanol : Antifongique, Stim. immunitaire
Comment se fait la standardisation des HE ?
Standardisation stricte des HE = impossible MAIS respect des NORMES (AFNOR/Pharmacopée) pour HE Officinales
Quels sont les paramètres importants à faire figurés sur le bulletin d’analyse des HE ?
- Nom latin
- Nom commun
- Organe producteur
- N° de lot
- Origine (+ précis = mieux)
- Mode d’extraction
- Nb gouttes / mL
Les types de mesures réalisée et la comparaison entre les résultats obtenus et le SAMOCA
Quelles sont les principales indications thérapeutiques des HE ?
- anti-infectieuses : antibactériennes, antimycotiques, antivirales, antiparasitaires, insectifuges et insecticides
- anti-inflammatoires
- expectorantes, mucolytique
- antispasmodiques
- antalgiques, antirhumatismales
- calmantes, hypnotiques et anxiolytiques
- propriétés vasculotropes et hémotropes :
antihématomes - propriétés digestives
Quels sont les principaux effets indésirables des HE ?
=> Toutes ± costiques
* vésicantes et nécrosantes
* allergisantes ou hypersensibilisantes
* phototoxiques
→ essences de : citron, mandarine, bergamote, etc
* neurotoxiques
* néphrotoxiques
* hépatotoxiques
Nb de gouttes pour 1g d’HE ?
≈ 40
Toxicité aiguë des HE ?
- 2 gr HE de thym à thymol → convulsions et coma
- 2 gr HE d’hysope → convulsions épileptiformes
- 1 gr HE de menthe poivrée → inhibe réflexes + paralyse le bulbe
- 4 gr HE de badiane du Japon → crises épileptiformes, dépression, somnolence, coma => Action oestrogen-like marquée de l’anéthole + neurosédatif
- 10 ml (500 gouttes) HE d’Eucalyptus globulus»_space;> troubles gastro-intestinaux, des convulsions, du délire
Quelles sont les restrictions légales de la composition des HE par AFSSAPS/ANSM ?
% maximum
➢Camphre : 0,015 %
➢Eucalyptol : 0,1 %
➢Menthol : 0,45 %
Toxicité chroniques des HE ?
- effet mutagène : carvacrol, estragole = methylchavicol
- effet cancérogène= furocoumarines
Quelles sont les HE toxiques réservées à la vente en pharmacie ?
*Absinthes → thuyone(s)
* Armoises → thuyone(s)
* Cèdre de Corée → thuyone(s)
* Chénopodes vermifuges → ascaridol
* Hysope → pinocamphone
* Moutarde jonciforme → allylisothiocyanate
* Rue → méthyl heptyl cétone
* Sabine → acétate de sabinyle
* Sassafras → safrol
* Sauge → thuyone(s)
* Tanaisie → thuyone(s)
* Thuyas → thuyone(s)
=> RISQUES Neurotox, caustique, allergisant…
Importance de la stéréochimie ?
- Limogène et carvone : odeur ≠ selon R ou S
- Seul le menthol (-) est rafraichissant
Utilisation du menthol chez les enfants ?
- À éviter chez le nourrisson et le jeune enfant => convulsions et difficultés respiratoires
- Limiter sa concentration dans les produits destinés aux enfants de 3 à 6 ans (0,45% max)
Emplois des HE ?
=> Toujours diluées : Sucre, Miel, Huile grasse, Cpé neutre, Yaourt, Huile végétale
* Pour les soins sportifs : 30% max, ponctuel, jamais chez les enfants
* 3% max soins visage (acnée)
Risques des application cutanée des HE ?
- Passage trans-cutané TOX si surface importante ou répété
- /!\ à ne pas appliquer proche des muqueuses
Posologie des HE ?
- 1 à 2 gttes VO (dispersées)
- 3fs/ jour (75-180 mg/j)
Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie orale ?
abs. surtout au niveau de l’intestin grêle.
Si l’HE a été diluée dans de l’alcool,»_space; estomac
Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie cutanée ?
- L’absorption par la peau est très rapide (#10 minutes) et par les muqueuses encore +
- Attention Forte causticité HE à phénols
=> HE ne doivent pas être utilisées de façon prolongée
/!\ dérivés terpéniques en général franchissent la barrière placentaire + hémato encéphalique
Diffusion, métabolisation et élimination des HE par l’organisme ?
- Diffusent dans tout l’organisme, (foie, reins, poumons…)
- Métabolisation hépatique ++ mais également rénale (sulfo- et glucuroconjugués)
hydroxylation, via cytochromes P450 - Elimination en partie par voie pulmonaire
Contre indication des HE ?
CI formelle : JAMAIS IV, ni IM ni SC
Attention aux insuffisants hépatiques et rénaux
Conseil d’utilisation des HE avec eau chaude ?
- fermer les yeux
- Pas + 20 min
- 5 à 10 gtt pour un grand bol d’eau
Effet psychosensoriel des HE ?
Très importante pour le succès => différent de l’effet placébo
Précautions d’emploi HE ?
➢ Utilisation diluée
➢ Ne pas utiliser chez les personnes ayant des antécédents familiaux ou personnels d’allergie aux composants des HE
➢ Par précaution, éviter
* en cas d’asthme ou de crises d’épilepsie
* chez la femme enceinte ou allaitante
➢ Interroger la personne sur ses éventuelles pathologies et ttt médicamenteux
➢ Contre-indication relative chez l’enfant entre 3 et 7 ans
➢ Contre-indication chez l’enfant de moins de 3 ans
Caractéristiques de l’obtention des HE avec des oléorésines ?
2 méthodes :
* Extraction avec un solvant organique apolaire
* Extraction par effleurage
Extraction des HE à partir des oléorésines avec un solvant organique apolaire ?
récupère le miscella (solution) → laisse évaporer à l’air libre (solvant s’évapore) → reste l’oléorésine ou concrète (résidu pâteux/sec) → très parfumée + contient composants apolaires de l’HE
Pour se débarrasser des
corps gras restants, on fait l’absolu : on reprend l’oléorésine dans de l’alcool de titre élevé à froid ou extraction par les fluides supercritiques (CO2) en modulant la polarité
Extraction des HE à partir des oléorésines par effleurage ?
consiste à récupérer les composés par extraction grâce à un contact important avec un corps gras
Caractéristiques des Pyréthrines ?
- Monoterpène
- motifs réguliers ou irréguliers de type hémiterpénique
Exemples de composés pyréthrines ?
- motif irrégulier : l’acétate de linalyle (lavande)
- dans l’acide
chrysanthémique
Caractéristiques de l’acide chrysanthémique ?
- formation d’un cyclopropane (tendu) : fonction ester couplée à 1 rétrolone → pyréthrolone
- unité de base monoterpénique
- forme des séries :
- Série 1 si fonction méthyle ⇒ acide chrysanthémique
- Série 2 si fonction méthyle carboxylique ⇒ acide carboxychrysanthémique
Caractéristiques de la série 2 de l’acide chrysanthémique ?
- trouvée dans le pyrène
- donne les pyréthrines : retrouvée à 2-2,5 % dans les Pyrèthre de Dalmatie
Caractéristiques des pyréthrinoïdes ?
- molécules inspirées des pyréthrines
- modifiées par la chimie pr
améliorer : stabilité + efficacité - bloquent canaux sodiques présynaptiques des neurones cholinergiques des animaux poïkilothermes
- effet immédiat
Différences entre les séries des pyréthrinoïdes ?
- Série 1 : + stable et - paralysants
- Série 2 : - stable et + paralysants
Comment a été allongée les demies vie des pyréthrinoïdes et pyréthrines ?
Pdt d’hémi synthèse :
* conservation du cyclopropane et des configurations
* associés à des molécules synergiques : inhibe les
enzymes participant à l’hydrolyse de la fonction
ester
Produit d’hémi synthèse des pyréthrines / pyréthrinoïdes ?
- tétraméthrine
- perméthrine
- phénothrine
- perméthrine
- deltaméthrine
=> insecticides ménagers et antimoustiques
Utilisation des pyréthrinoïdes d’hémisynthèse en thérapie ?
- sprays / shampooings contre les poux (ex malathion) = interdits
depuis 2018 (perturbateurs endocriniens) - crème anti-scabieuse contre la gale est dosée à 5 % de ces composés
Plantes contenant des composé pyréthrinoïdes ?
- Valériane et ses racines
- Harpagophyton
*Armoise annuelle (Qinghao) /!\ diffère de l’armoise commune qui contient de la thuyone (composé neurotoxique)
Armoise annuelle (Qinghao) et pyréthrinoïdes ?
=> Artémisinine : sesquiterpène
Utilisée dans les ttt anti paludisme
Harpagophyton et pyréthrinoïdes ?
=> Harpagoside (hétéroside)
Propriété antirhumatismale
Valériane et pyréthrinoïdes ?
=> Valtrate (iridoïde (monoterpène)) et l’acide valérénique (sesquiterpène)
* Dans les racines
* propriétés sédatives et relaxantes
