Pharmacogno : Terpènes et Stéroïdes (HE) 2 Flashcards

10/09/24 => J Bousiter

1
Q

Quels sont les paramètres qui peuvent faire varier la composition des HE ?

A

Environnement
➢ Altitude
➢ Température
➢ Expo soleil
➢ Sol
Partie du végétal

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Différence en l’HE de Cinnamomum Zeylanicum de Madagascar et du Sri Lanka ?

A

C° en Cinnamaldehyde :
* Madagascar : 25-30%
* Sri Lanka : 65-70%

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Différence de composition entre les HE de Citrus aurantium ssp. amara selon la partie du végétal ?

A

=> Composition ≠ donc propriété ≠
* Zeste → limonene (80-90%) → choleretique
* Feuilles → linalol (22-27%%) + acétate de linalyle (40-50%) → SNC (nervos.) = HE de Petit Grain
* Fleurs → linalol (40%) + monoterpènes (25%) → digestif, calmant ++ = HE de Néroli

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

“Risque” des HE proche ?

A

Compositions proches mais parfois dangereuse :
* Anethole : Trans = ok, cis = /!\ → convulsion
* - Illicium verum ou Badiane de Chine = Anis étoilé → bcp d’anethol trans
- Illicium anisatum ou Badiane du Japon = Shikimi (toxique) → - d’anethole, + anisatine = convulsante

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Principe des chimiotype ou chemotype ?

A

= variété chimique
Ex Thym
→ Profil varie selon son profil chimique, propriété différentes
* Chemotype linalol : Antiseptique, tonique
* Chemotype géraniol : + eczéma
* Chemotype thymol : Antiseptique puissant, vermifuge
* Chemotype thuyanol : Antifongique, Stim. immunitaire

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Comment se fait la standardisation des HE ?

A

Standardisation stricte des HE = impossible MAIS respect des NORMES (AFNOR/Pharmacopée) pour HE Officinales

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Quels sont les paramètres importants à faire figurés sur le bulletin d’analyse des HE ?

A
  • Nom latin
  • Nom commun
  • Organe producteur
  • N° de lot
  • Origine (+ précis = mieux)
  • Mode d’extraction
  • Nb gouttes / mL
    Les types de mesures réalisée et la comparaison entre les résultats obtenus et le SAMOCA
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Quelles sont les principales indications thérapeutiques des HE ?

A
  • anti-infectieuses : antibactériennes, antimycotiques, antivirales, antiparasitaires, insectifuges et insecticides
  • anti-inflammatoires
  • expectorantes, mucolytique
  • antispasmodiques
  • antalgiques, antirhumatismales
  • calmantes, hypnotiques et anxiolytiques
  • propriétés vasculotropes et hémotropes :
    antihématomes
  • propriétés digestives
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Quels sont les principaux effets indésirables des HE ?

A

=> Toutes ± costiques
* vésicantes et nécrosantes
* allergisantes ou hypersensibilisantes
* phototoxiques
→ essences de : citron, mandarine, bergamote, etc
* neurotoxiques
* néphrotoxiques
* hépatotoxiques

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Nb de gouttes pour 1g d’HE ?

A

≈ 40

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Toxicité aiguë des HE ?

A
  • 2 gr HE de thym à thymol → convulsions et coma
  • 2 gr HE d’hysope → convulsions épileptiformes
  • 1 gr HE de menthe poivrée → inhibe réflexes + paralyse le bulbe
  • 4 gr HE de badiane du Japon → crises épileptiformes, dépression, somnolence, coma => Action oestrogen-like marquée de l’anéthole + neurosédatif
  • 10 ml (500 gouttes) HE d’Eucalyptus globulus&raquo_space;> troubles gastro-intestinaux, des convulsions, du délire
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Quelles sont les restrictions légales de la composition des HE par AFSSAPS/ANSM ?

A

% maximum
➢Camphre : 0,015 %
➢Eucalyptol : 0,1 %
➢Menthol : 0,45 %

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Toxicité chroniques des HE ?

A
  • effet mutagène : carvacrol, estragole = methylchavicol
  • effet cancérogène= furocoumarines
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Quelles sont les HE toxiques réservées à la vente en pharmacie ?

A

*Absinthes → thuyone(s)
* Armoises → thuyone(s)
* Cèdre de Corée → thuyone(s)
* Chénopodes vermifuges → ascaridol
* Hysope → pinocamphone
* Moutarde jonciforme → allylisothiocyanate
* Rue → méthyl heptyl cétone
* Sabine → acétate de sabinyle
* Sassafras → safrol
* Sauge → thuyone(s)
* Tanaisie → thuyone(s)
* Thuyas → thuyone(s)
=> RISQUES Neurotox, caustique, allergisant…

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Importance de la stéréochimie ?

A
  • Limogène et carvone : odeur ≠ selon R ou S
  • Seul le menthol (-) est rafraichissant
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Utilisation du menthol chez les enfants ?

A
  • À éviter chez le nourrisson et le jeune enfant => convulsions et difficultés respiratoires
  • Limiter sa concentration dans les produits destinés aux enfants de 3 à 6 ans (0,45% max)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Emplois des HE ?

A

=> Toujours diluées : Sucre, Miel, Huile grasse, Cpé neutre, Yaourt, Huile végétale
* Pour les soins sportifs : 30% max, ponctuel, jamais chez les enfants
* 3% max soins visage (acnée)

18
Q

Risques des application cutanée des HE ?

A
  • Passage trans-cutané TOX si surface importante ou répété
  • /!\ à ne pas appliquer proche des muqueuses
19
Q

Posologie des HE ?

A
  • 1 à 2 gttes VO (dispersées)
  • 3fs/ jour (75-180 mg/j)
20
Q

Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie orale ?

A

abs. surtout au niveau de l’intestin grêle.
Si l’HE a été diluée dans de l’alcool,&raquo_space; estomac

21
Q

Caractéristiques de l’utilisation des HE par voie cutanée ?

A
  • L’absorption par la peau est très rapide (#10 minutes) et par les muqueuses encore +
  • Attention Forte causticité HE à phénols
    => HE ne doivent pas être utilisées de façon prolongée
    /!\ dérivés terpéniques en général franchissent la barrière placentaire + hémato encéphalique
22
Q

Diffusion, métabolisation et élimination des HE par l’organisme ?

A
  • Diffusent dans tout l’organisme, (foie, reins, poumons…)
  • Métabolisation hépatique ++ mais également rénale (sulfo- et glucuroconjugués)
    hydroxylation, via cytochromes P450
  • Elimination en partie par voie pulmonaire
23
Q

Contre indication des HE ?

A

CI formelle : JAMAIS IV, ni IM ni SC
Attention aux insuffisants hépatiques et rénaux

24
Q

Conseil d’utilisation des HE avec eau chaude ?

A
  • fermer les yeux
  • Pas + 20 min
  • 5 à 10 gtt pour un grand bol d’eau
25
Effet psychosensoriel des HE ?
Très importante pour le succès => différent de l'effet placébo
26
Précautions d’emploi HE ?
➢ Utilisation diluée ➢ Ne pas utiliser chez les personnes ayant des antécédents familiaux ou personnels d’allergie aux composants des HE ➢ Par précaution, éviter * en cas d’asthme ou de crises d’épilepsie * chez la femme enceinte ou allaitante ➢ Interroger la personne sur ses éventuelles pathologies et ttt médicamenteux ➢ Contre-indication relative chez l’enfant entre 3 et 7 ans ➢ Contre-indication chez l’enfant de moins de 3 ans
27
Caractéristiques de l'obtention des HE avec des oléorésines ?
2 méthodes : * Extraction avec un solvant organique apolaire * Extraction par effleurage
28
Extraction des HE à partir des oléorésines avec un solvant organique apolaire ?
récupère le miscella (solution) → laisse évaporer à l’air libre (solvant s'évapore) → reste l’oléorésine ou concrète (résidu pâteux/sec) → très parfumée + contient composants apolaires de l’HE Pour se débarrasser des corps gras restants, on fait l’absolu : on reprend l’oléorésine dans de l'alcool de titre élevé à froid ou extraction par les fluides supercritiques (CO2) en modulant la polarité
29
Extraction des HE à partir des oléorésines par effleurage ?
consiste à récupérer les composés par extraction grâce à un contact important avec un corps gras
30
Caractéristiques des Pyréthrines ?
* Monoterpène * motifs réguliers ou irréguliers de type hémiterpénique
31
Exemples de composés pyréthrines ?
* motif irrégulier : l’acétate de linalyle (lavande) * dans l’acide chrysanthémique
32
Caractéristiques de l'acide chrysanthémique ?
* formation d’un cyclopropane (tendu) : fonction ester couplée à 1 rétrolone → pyréthrolone * unité de base monoterpénique * forme des séries : - Série 1 si fonction méthyle ⇒ acide chrysanthémique - Série 2 si fonction méthyle carboxylique ⇒ acide carboxychrysanthémique
33
Caractéristiques de la série 2 de l'acide chrysanthémique ?
* trouvée dans le pyrène * donne les pyréthrines : retrouvée à 2-2,5 % dans les Pyrèthre de Dalmatie
34
Caractéristiques des pyréthrinoïdes ?
* molécules inspirées des pyréthrines * modifiées par la chimie pr améliorer : stabilité + efficacité * bloquent canaux sodiques présynaptiques des neurones cholinergiques des animaux poïkilothermes * effet immédiat
35
Différences entre les séries des pyréthrinoïdes ?
- Série 1 : + stable et - paralysants - Série 2 : - stable et + paralysants
36
Comment a été allongée les demies vie des pyréthrinoïdes et pyréthrines ?
Pdt d’hémi synthèse : * conservation du cyclopropane et des configurations * associés à des molécules synergiques : inhibe les enzymes participant à l’hydrolyse de la fonction ester
37
Produit d'hémi synthèse des pyréthrines / pyréthrinoïdes ?
* tétraméthrine * perméthrine * phénothrine * perméthrine * deltaméthrine => insecticides ménagers et antimoustiques
38
Utilisation des pyréthrinoïdes d'hémisynthèse en thérapie ?
* sprays / shampooings contre les poux (*ex malathion*) = interdits depuis 2018 (perturbateurs endocriniens) * crème anti-scabieuse contre la gale est dosée à 5 % de ces composés
39
Plantes contenant des composé pyréthrinoïdes ?
* Valériane et ses racines * Harpagophyton *Armoise annuelle (Qinghao) /!\ diffère de l’armoise commune qui contient de la thuyone (composé neurotoxique)
40
Armoise annuelle (Qinghao) et pyréthrinoïdes ?
=> Artémisinine : sesquiterpène Utilisée dans les ttt anti paludisme
41
Harpagophyton et pyréthrinoïdes ?
=> Harpagoside (hétéroside) Propriété antirhumatismale
42
Valériane et pyréthrinoïdes ?
=> Valtrate (iridoïde (monoterpène)) et l’acide valérénique (sesquiterpène) * Dans les racines * propriétés sédatives et relaxantes