Würfeln der Elemente (F/B/Cl/Si/S) Flashcards
Fluor in der Natur?
In Bakterien wurde 2002 das Enzym Fluorinase entdeckt, das die Reaktion von S-Adenosylmethionin und Fluorid zu L-Methionin und 5’-Fluoro-5’-deoxyadenosin (5’-FDA) katalysiert.
Triflate CF3SO2− sehr gute Abgangsgruppe (Scandiumtriflat als wasserstabile Lewis Säure!)
Fluor in Medikamenten
Mehr Fluoratome in z.B. Piperidin
-> Elektronenzug auf Stickstoff
-> Wird eher Proton abgeben
-> pka gesenkt
CF3: Fluor ähnelt in Van der Waals Radius eher dem Wasserstoff und ist vor Metabolisierung geschützt.
CF3: Schrock Katalysator mit Molybdän
Was bewirkt die Substitution von Chlor gegen Fluor? Wo nutzt man dies?
Siedepunkt wird niedriger.
-> Kann verschiedene Verbindungen dann als gasförmige Narkotika verwenden!
-> FCKWs als Kältemittel (Verboten wegen Ozonloch)
Fluor
Teflon Struktur?
Wo findet man es bei Schutzgruppen Chemie?
Trifluoressigsäure -> Sehr gut um Boc Schutzgruppe abzuspalten!
Woran bindet Fluor ausgezeichnet?
-> Deshalb was beachten?
Bindet sehr gut an Silicium!
-> Deshalb sehr gut zum Abspalten von Schutzgruppen
-> Glas wird geätzt!
Fluor Chemie
Simons Prozess (Elektrofuorierung)
Schiemann Fluorierung (Anilin + HNO3 + HBF4-)
Swarts- Reaktion (SbF3)
Finkelstein Reaktion
Fluorierungsmittel (Select Fluor)
Sangers Abbau
Simon squatted unter Gesang einen Stein auf den Schienen
Bor in der Natur?
Antikörper Bortezomib ist das erste Arzneimittel, das Bor enthält. Es ist der erste verfügbare Proteasom-Inhibitor, der seit 2008 zur Behandlung des Multiplen Myeloms zugelassen ist. Über das Bor erfolgt die hochspezifische und hochaffine Bindung an die katalytische Stelle des 26S-Proteasoms.
Borsäure wirkt antimikrobiell und dient als Konservierungsmittel von Augentropfen
Bor (3) (7x)
Hydroborierung
Allylierung nach Brown oder Roush
Reduktion von Ketonen zu Alkoholen mit NaBH4
Borenolate (Evans Auxiliare!)
Evans-Saksena (Diastereoselektive Reduktion von beta hydroxyketonen zu beta hydroxyalkohol; Entgegengesetzt!)
Narasuka Prasad (Diastereoselektive Reduktion von beta hydroxyketonen zu beta hydroxyalkohol; Zusammen!)
Charette-Cyclopropanierung
Bor in höheren Oxidationsstufen als 0
Suzuki Kupplung
Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion (CBS)
Chlor (-1)
Cyclopropen Synthese!!
Substitution von Alkoholen mit Cl über POCl3
Clemmensen-Reduktion
Pyryliumchlorochromat Herstellung mit HCl
-> Sehr starkes Oxidationsmittel für Synthese des Katalysators der Shi-Epoxidierung
Cimiaician Dennstedt Pyridin Synthese
Chlor (0)
Jakobsen Katsuki
Radikalische Chlorierung in Allylstellung
Swarts Reaktion als Cl2
Chlor (+1)
Hypochlorit (ClO−) für Jakobsen-Katsuki
Bleichmittel, Oxidationsmittel und Kloreiniger
Chlor (+7)
Perchlorat (ClO4−)
Zum Ausfällen von Salzen (Auch bei Pyryliumsalz)
Silicium in der Natur
Siliciumdioxid in Knochen und Knorpel
Kieselalge: Baut SiO2 in Zellwände ein und bildet hexagonale Strukturen
-> Findet man oft in fossilen Ablagerungen
-> Nutzen in Zement als CaO•SiO2*4H2O
SiO2 als Katalysator bei der Synthese von Pyrrol (!!)
Silikone sind z.B. in Dichtungen. Es gibt auch Silikonöle mit guten Reibungseigenschaften und Siloxan.
Was ist der leichteste Feststoff der Welt? Nutzen in der organischen Chemie?
Aerogel, ist eine Siliciumverbindung.
Katalysatorträger: Aerogele können als Träger für Katalysatoren verwendet werden, da sie eine hohe spezifische Oberfläche aufweisen, auf der Katalysatoren immobilisiert werden können.
Silicium kann wie Kohlenstoff vier Bindungen ausbilden und müsste ähnliche Strukturen ausbilden können. Nenne eine solche Verbindung!
Si6Li6 wie Benzol
Was ist der Beta Silicon Effekt?
(engl. Silicon= Silicium)
Silicium besitzt Orbitale, die in die Orbitale von Carbokationen hineinragen und damit diese stabilisieren.
Die Elemente unterhalb von Silicium können dies auch machen!
Schwefel (0)
Kautschuk
