Vorlesung 6.1 (Furan/Furfural/Feist-Benary/Paal-Knorr) Flashcards
Warum handelt es sich bei Furan um einen Elektronenüberschuss Aromaten?
Weil es 6 Pi-Elektronen gibt, die sich auf 5 Zentren verteilen.
Wie steht es um die Aromatizität/Dewar-Resonanzenergie von:
Benzol
Thiophen
Pyrrol
Furan
N-substituiertes Pyrrol
Aromatizität sinkt
-> Furan und Pyrrol verhalten sich wie elektronenreiche Diene
In welche Richtung zeigt das Dipolmoment von:
Thiophen
Pyrrol
Furan
In welche Richtung zeigt das Dipolmoment von:
Tetrahydrothiophen
Pyrrolidin
Tetrahydrofuran
Was lässt sich über dieses Dipolmoment im Vergleich zu dem Dipolmoment von Thiophen, Pyrrol und Furan sagen?
Dipolmoment der hydrierten Verbindungen größer.
Warum ist Furan giftig?
Weil es in der Leber über Cyp-Enzyme Epoxide bildet.
Name?
Furfural
-> Leitet sich von Kleie ab (lat. furfur)
Name?
Silvan (Von Silvanus, römischer Gott des Waldes, hat einen besonderen Geruch)
Etymologie “Furie”, worauf auch der Name des Furfurals zurückzuführen ist.
Kleie oder Hafer wurde im lateinischen als furfur bezeichnet.
Manche Pferde drehen beim Verzehr von Hafer durch.
-> Werden wild wie eine Furie
Woraus wird Furfural hergestellt und wie? Reaktionsgleichung!
Hafer oder Maisstroh wird sauer aufgeschlossen.
-> Erhalte Furfural
Wie stellt man aus dem Furfural das Furan her?
Halogenierung von Furfural führt zu welchem Produkt?
Wo findet man im Alltag Furane?
Aflatoxin B1
Morphin
Furfurylmercaptan (Kaffeegeruch, deshalb Kaffeebox zu machen!)
2,5-Dimethylfuran (Auch ein Duftstoff)
Welche Edukte benötigt die Feist-Bénary Furan-Synthese und wie sieht das Produkt aus?
-> Lösungsmittel?
Wie sieht der Mechanismus der Feist-Bénary Furan-Synthese aus?
Welche Edukte benötigt die Paal-Knorr-Furan-Synthese und wie sieht das Produkt aus?
-> Lösungsmittel?
Welche Edukte benötigt die Paal-Knorr-Thiophen-Synthese und wie sieht das Produkt aus?
Welche Edukte benötigt die Paal-Knorr-Pyrrol-Synthese und wie sieht das Produkt aus?
Wie sieht der Mechanismus der Paal-Knorr-Furan-Synthese aus?
