Vorlesung 2.1 (Birch/Aromatische Substitution/DOM) Flashcards
Erkläre welches Produkt gebildet wird.
An welchen Stellen ist die Elektronendichte hoch?
-> Deshalb welches Produkt?
Elektronenziehender Substituent: In ipso und para Position ist Elektronendichte hoch.
An welchen Stellen ist die Elektronendichte hoch?
-> Deshalb welches Produkt?
Elektronenschiebender Substituent: In ortho und meta Position ist Elektronendichte hoch.
Alternative zu Elektronen aus Lithium?
Strom anschließen und daraus Elektronen erhalten
Ein Elektronen ARMER Aromat reagiert mit einem Nukleophil zu was?
Beispiel eines elektronenarmen Aromaten?
Nitroaromat wie Sangers Reagenz
Was lässt sich über die Elektronendichte im Aromaten in Anwesenheit eines Stickstoffs sagen?
Ein Stickstoff im Ring ist so Elektronenziehend wie eine Nitrogruppe am Ring.
Aromatische Substitution:
Welche Substituenten müssen am Aromaten hängen?
-> Was ist der Geschwindigkeit bestimmende Schritt?
Die Verbindung besitzt eine stark Elektronen ziehende Gruppe und bildet keinen Meisenheimer Komplex!
-> Wie sieht die Zwischenstufe in diesem Fall aus?
Zeige den Mechanismus der DOM
Wofür steht DOM?
Dirigierende ortho-Metallierung
Bei der DOM wird Lithium in ortho Position zu einer dirigierenden Gruppe eingebaut.
-> Welche Elemente sind für die Stabilisierung des Lithiums geeignet?
Entweder Sauerstoff oder Fluor
Ein Aromat besitzt mehrere dirigierende Gruppen für die DOM. Wo findet die Substitution am Ende statt?
Wie kann man dies herstellen?
Welchen “Trick” verwendet man bei dieser Synthese?
-> Wie läuft die Synthese ab?
