Vorlesung 1.1 Allgemein/Cyclopropen/Cyclobutadien

Question 1

Nachweis Aromatizität von Benzol?

Answer 1

Zugabe von Brom -> Keine Entfärbung wie es bei einer Doppelbindung der Fall wäre

Question 2

Nenne ein paar Strukturisomere von C6H6 neben Benzol

Answer 2

Question 3

Wie lässt sich experimentell nachweisen, dass Benzol in einer energetischen Senke liegt?

Answer 3

Verbrennungsanalyse oder Hydrierwärme

Question 4

Wie kann man die Lage der Orbitale von zyklischen Strukturen abschätzen?

Answer 4

Musulin-Frost-Diagramm

-> Großer Abstand HOMO und LUMO

Question 5

Wie sieht das Musulin-Frost-Diagramm von Hexatrien aus?

Answer 5

Kleiner Abstand zwischen HOMO und LUMO -> Einfache Reaktion

Question 6

Wie stabil sind diese Verbindungen?
-> Musulin-Frost nutzen!

Answer 6

Question 7

Wie stabil sind diese Verbindungen?
-> Musulin-Frost nutzen!

Answer 7

Question 8

Hückel Regel für Aromaten

Answer 8

Planar
Monocyclisch
Vollständig konjugiert
4n+2 Pi-Elektronen

Question 9

Hückel Regel für Antiaromaten

Answer 9

Planar
Monocyclisch
Vollständig konjugiert
4n Pi-Elektronen

Question 10

Zeige eine Synthese für Cyclopropen

Answer 10

Chloroform + NaOH

Question 11

Wie sieht die Faworski-Umlagerung aus?

Answer 11

α-Halogenketonen zu Carbonsäuren

Question 12

Wie könnte man Cyclobutadien synthetisieren (Bei 10 Kelvin!!)

Warum muss die Temperatur so niedrig sein?

Answer 12

Temperatur muss sehr niedrig sein, weil Cyclobutadien Produkt ist sehr instabil

Question 13

Wie könnte man Cyclobutadien bei Raumtemperatur synthetisieren?

Answer 13

Verwende einen Käfig.
-> “Gast wird in Käfig gebracht
-> Käfig geschlossen
-> Mit UV Licht angeregt und Reaktion zu Cyclobutadien läuft ab
-> Molekül spektroskopisch untersuchen

Question 14

Welche Kuriosität hat man bei Cyclobutadien festgestellt?

Answer 14

Unterschiedliche Länge der Bindungen, keine Delokalisation mit gleichen Bindungslängen!

Question 15

Zeige einige STABILE Cyclobutadien Verbindungen

Answer 15