Vorlesung 6.2 (Reaktionen des Furans)

Question 1

In welcher Position reagieren Elektrophile mit Furanen?
-> Vergleiche diese Reaktivität von Furan mit Pyrrol

Answer 1

Elektrophil reagiert mit 2,5 Position, aber nicht mit 3/4 Position.

Furan: 6000:1
Pyrrol: 3:1

Question 2

Zeige die saure Hydrolyse von Furan

Answer 2

Question 3

Zeige die saure Polymerisation von Furan

Answer 3

Question 4

Wo werden die Polymerisations Produkte von Furan eingesetzt?

Answer 4

Werden bei Batterien verwendet

Question 5

Wofür werden die sauren Hydrolyse Produkte von Furan verwendet?

Answer 5

Erlauben Zugang zu Diketonen, die man nicht über Stetter-Reaktion erhalten kann.
-> Damit Synthese von z.B. Pyrrolen

Question 6

Wo werden Halogenfurane benötigt?

Answer 6

Für Kreuzkupplungen wichtig

Question 7

Wie stellt man ein 3-substituiertes Furan aus einem Furfural her?

Answer 7

Question 8

Ausgehend von Furan soll 2, bzw. 2,5-Dibromfuran hergestellt werden.
-> Wie macht man das?

Answer 8

Einfach Bromieren, aber auf die Temperatur aufpassen.

Question 9

Wie stellt man das 3,4-Dibromfuran her?

Answer 9

Question 10

Was für Produkte würde man hier erwarten?

Answer 10

Question 11

Wie stellt man aus einem Furan ein Pyridazin her?

Answer 11

Question 12

Wie kann man mit Furanen Diels-Alder-Reaktionen durchführen?
-> Beachte welchen Stoff benötigt man dabei als Katalysator?

Answer 12

Man benötigt das Zinkiodid als Lewis Säure.
-> Aufpassen: Andere Lewis Säuren können zur Polymerisation (siehe oben) führen!