Heteroaromaten Synthesen I Flashcards
Cyclopropen
1+2 Cycloaddition (Carben + Alken)
Cyclobutadien
Vierring mit guter Abgangsgruppe, dann mit Licht anregen -> Abgangsgruppe weg, fertig.
Ist aber sehr instabil!
Cyclopentadien
Steam Cracker (großtechnisch)
Nazarov Cyclisierung
Benzol
Aldolkondensation (3 gleiche Ketone = 1,3,5 Benzol)
4+2 Diels Alder (Furan + Alken, Chelatrope Reaktion mit Cyclopentenon) = 2,3 Benzol
Bergmann Cyclisierung über Endiine
Vollhardt-Bönnemann (6 fach substituiert)
Aromatisieren mit Selen oder Co-Salz + O2
Katalytisches Reforming
Phenol
4+2 Diels Alder (Furan + Alkin) unter Gold (lll) Katalyse
Hook Phenol Synthese
Aryl-Aryl Verknüpfung
Scholl-Reaktion
Ullmann
Yamamoto
Elektrophil in Ring einführen
DOM
Nukleophil in Ring einführen
SNAR
Naphthol und Naphthalen
Dötz-Benzanellierung
Gibbs Wohl Naphthalin Oxidation
Arin + Germylen
Cycloheptatrien
2+1 Cycloaddition (Bucher Reaktion = 2+1
Cycloaddition Carben + Benzol)
Cyclooctatetraen
Reppe Verfahren
10-Annulen
Aus Naphthalen
- Reduzieren
- Mit Licht innere Bindung spalten
18-Annulen
Aus 1,5 Hexdiin
- Glaser Kupplung
- Reduzieren
Azulene
Nach Hafner
Cyclopropan (6x)
1+2 Cycloaddition:
Nach Doyle
Simmon-Smith
Charette
Nach Pfaltz
Andere:
Wurtz
Kulinkovich