Heteroaromaten Synthesen I

Question 1

Cyclopropen

Answer 1

1+2 Cycloaddition (Carben + Alken)

Question 2

Cyclobutadien

Answer 2

Vierring mit guter Abgangsgruppe, dann mit Licht anregen -> Abgangsgruppe weg, fertig.

Ist aber sehr instabil!

Question 3

Cyclopentadien

Answer 3

Steam Cracker (großtechnisch)

Nazarov Cyclisierung

Question 4

Benzol

Answer 4

Aldolkondensation (3 gleiche Ketone = 1,3,5 Benzol)

4+2 Diels Alder (Furan + Alken, Chelatrope Reaktion mit Cyclopentenon) = 2,3 Benzol

Bergmann Cyclisierung über Endiine

Vollhardt-Bönnemann (6 fach substituiert)

Aromatisieren mit Selen oder Co-Salz + O2

Katalytisches Reforming

Question 5

Phenol

Answer 5

4+2 Diels Alder (Furan + Alkin) unter Gold (lll) Katalyse

Hook Phenol Synthese

Question 6

Aryl-Aryl Verknüpfung

Answer 6

Scholl-Reaktion

Ullmann

Yamamoto

Question 7

Elektrophil in Ring einführen

Answer 7

DOM

Question 8

Nukleophil in Ring einführen

Answer 8

SNAR

Question 9

Naphthol und Naphthalen

Answer 9

Dötz-Benzanellierung

Gibbs Wohl Naphthalin Oxidation

Arin + Germylen

Question 10

Cycloheptatrien

Answer 10

2+1 Cycloaddition (Bucher Reaktion = 2+1
Cycloaddition Carben + Benzol)

Question 11

Cyclooctatetraen

Answer 11

Reppe Verfahren

Question 12

10-Annulen

Answer 12

Aus Naphthalen

1. Reduzieren
2. Mit Licht innere Bindung spalten

Question 13

18-Annulen

Answer 13

Aus 1,5 Hexdiin

1. Glaser Kupplung
2. Reduzieren

Question 14

Azulene

Answer 14

Nach Hafner

Question 15

Cyclopropan (6x)

Answer 15

1+2 Cycloaddition:

Nach Doyle
Simmon-Smith
Charette
Nach Pfaltz

Andere:

Wurtz
Kulinkovich

Question 16

Oxiran (7x)

Answer 16

m-CPBA (Prileschajew Reaktion)

Davis-Reagenz

Corey-Chaykovsky

Sharpless Asymmetrische Epoxidierung

Jakobsen-Katsuki

Shi

Vanadylacetylacetonat für Syn Epoxidierung (!)

Question 17

Aziridine

Answer 17

Aus Aziden

Aus Nitrenen

Wenker Synthese

Nach Yudin

Question 18

N-Aryl herstellen

Answer 18

Buchwald Hartwig Kupplung

Question 19

Oxazoline

Answer 19

Heine Reaktion

Question 20

Thiiran

Answer 20

Epoxid + Thioharnstoff

Dihalogenalkan + Na2S

Question 21

Seleniran

Answer 21

1. 3+2 Cycloaddition mit N-N-Se und Alken
2. -N2

Question 22

Vogel Aromat (10-Annulen) herstellen

Answer 22

Naphthalin

1. Birch
2. 2+1 Cycloaddition mit Carben
3. Bromieren
4. Eliminieren zum Aromaten