Vorlesung 4.2.1 (Corey/Sharpless)

Question 1

Bei welcher Epoxidierung wird das Kohlenstoff und nicht das Sauerstoff in das Epoxid gebracht?

Answer 1

Corey-Chaykovsky-Epoxidierung

Question 2

Welche Edukte hat die allgemeine Reaktion der Corey-Chaykovsky-Epoxidierung?

Answer 2

Sulfoniumylid und Carbonylgruppe

Question 3

Zeige die allgemeine Reaktion der Corey-Chaykovsky-Epoxidierung.

Answer 3

Question 4

Wie kann bei der Corey-Chaykovsky-Epoxidierung eine stereoselektive Reaktionsführung erreicht werden?

Answer 4

Verwendung eines chiralen Auxiliars

Question 5

Wie sieht die Corey-Chaykovsky-Epoxidierung unter Verwendung eines chiralen Auxiliars aus?

-> Was ist das Produkt?

Answer 5

Erhalte ein trans-Epoxid

Question 6

Die Sharpless Asymmetrische Epoxidierung (SAE) benötigt welches Edukt?

Answer 6

Nur Allylalkohole!

Question 7

Welcher Stoff bestimmt bei der Sharpless Asymmetrischen Epoxidierung (SAE) welches Epoxid gebildet wird?

Answer 7

Diethyltartrat (DET) = Weinsäurediethylester

Question 8

Welche weiteren Edukte, neben Allylalkohol und DET, werden für die Sharpless Asymmetrische Epoxidierung (SAE) noch benötigt?

Answer 8

MS = Molekülsieb

Question 9

Bei der Sharpless Asymmetrischen Epoxidierung (SAE) können zusätzliche Stereozentren entweder die Selektivität für ein Produkt verbessern, oder verschlechtern.
-> Wie nennt man so etwas?

Answer 9

Kombination aus Alkohol und Katalysator verbessert die Selektivität
-> matched pair

Kombination aus Alkohol und Katalysator verschlechtert die Selektivität
-> mismatched pair

Question 10

Wie sieht der Übergangszustand der Sharpless Asymmetrischen Epoxidierung (SAE) aus?

Answer 10