Prüfungswissen I

Question 1

Wie heißt das Umpolungsreagenz aus der Natur?

Answer 1

Thiamin oder Thiaminpyrophosphat

Question 2

Thiaminpyrophosphat

Struktur

Answer 2

Question 3

Zeige die Umpolungsreaktion mittels Thiaminpyrophosphat (Mehr Details, siehe nächste Karte)

Answer 3

Beachte das C-H azide Wasserstoffatom für den ersten Schritt dieser Reaktion!

Question 4

Zeige die Umpolungsreaktion mittels Thiaminpyrophosphat

Mechanismus (Gleiche Karte wie oben, aber ein paar mehr Schritte)

Answer 4

Question 5

Warum ist die Hydroxylgruppe in der Suzuki Kupplung wichtig?

Answer 5

Durch die starke Wechselwirkung zwischen Bor und Sauerstoff der Hydroxylgruppe wird die Reaktivität des Arylboronats erhöht.
-> Es bildet sich eine Bor-Palladium-Zwischenstufe.
-> Übertragung Arylgruppe

Question 6

Für welche Elemente funktioniert die Negishi Kupplung?

Answer 6

Zinkorganyle und Bororganyle

Question 7

Nenne eine Cer Verbindung und welchen Nutzen sie hat

Answer 7

Ammoniumcer(IV)-nitrat: Starkes Oxidationsmittel

Question 8

Wie sieht das Edukt für Gewald aus?

-> Welches Problem existiert, beim Einsatz von Thiolen?
-> Lösung?

Answer 8

Question 9

EDOT und PEDOT herstellen

Wofür wird es genutzt?

Answer 9

PEDOT muss man noch mittels FeCl3 oxidieren und dann dotieren!

Question 10

Wie wird PEDOT oxidiert?

Answer 10

Question 11

Tropan und Atropin Struktur

Answer 11

Question 12

Wie viele Äquivalente Grignard benötigt man für die Synthese des Katalysators bei der CBS und warum ist das so?

Answer 12

3 Äquivalente Grignard

-> Prolin fällt nach Veresterung als Salz aus
-> Benötige ein Äquivalent Grignard für das Proton am Stickstoff

Question 13

Mit was bestimmt man 86% ee?

Answer 13

Drehwert über Polarimeter bestimmt

Question 14

Vergleiche Negishi Kupplung mit Kumada:

Reaktivität
Geschwindigkeit
Nebenreaktionen

Answer 14

Zinkreagenz (Negishi) ist weniger reaktiv

Ist langsamer als Kumada

Weniger Nebenreaktionen bei Negishi

Question 15

Das Grignard Reagenz ist eine Säure oder Base?

Answer 15

Ist eine Base

Question 16

Wofür können Allylalkohole genutzt werden?

Answer 16

Sharpless -> Stereoselektive Reaktionen

Question 17

Warum ist die NHK für die Makrozyklisierung so nützlich?

Answer 17

Chrom liegt als heterogener Katalysator vor und bindet an Alken, sowie Aldehyd. (Bildet Cluster)
-> Bringt die Reaktionspartner damit in räumliche Nähe

Question 18

Staudinger Synthese

Answer 18

Question 19

Was sind OLEDs?

Answer 19

Organic light emitting diode

-> Strom an
-> Lumineszenz der organischen Komponente

Question 20

Wie synthetisiert man den oberen Teil des Jakobsen Katsuki Katalysators (Diamino-Cyclohexan)

Answer 20

1. Entsteht zu geringem Teil aus Hexamethylendiamin (Nylon Synthese)
2. Trennung Syn von Anti über Destillation
3. Trennung Anti Isomere über Ausfällen mit chiralen Salzen

Question 21

Zeige die Nylon Synthese mit den Nebenprodukten

Answer 21