Vorlesung 8.1.1 (Thiophen/Eigenschaften/Synthesen)

Question 1

Thiophen
Woraus wird es gewonnen?
Wie trennt man es von Benzol ab?

Answer 1

Aus Steinkohlenteer

Nicht über Destillation trennbar!
Nutze Kältemaschine und erzeuge niedrige Temperatur
-> Unterschiede in Schmelztemperatur erlaubt Trennung.

Question 2

Wo findet man Thiophen in der Natur?

Answer 2

Question 3

Welche strukturellen Besonderheiten finden sich oft bei Thiophenen in der Natur?
-> Wozu könnten Thiophene in der Natur nützlich sein?

Answer 3

Besitzen oft Acetylen Gruppen

-> Wenn eine Wiese stark gedüngt wird, werden mehr Thiophene gebildet
-> Ist evtl. ein Entgiftungsmechanismus

Question 4

Zu was ist Thiophen bioisoster?

Answer 4

Thiophen und Benzol sind Bioisostere

Question 5

Wo findet man Thiophen in der Technik?

Answer 5

Question 6

Was kann man mit PEDOT machen?

Answer 6

Mit FeCl3 oxidieren
-> Ergibt ein leitendes Polymer (OLEDs)
-> Wenn man Strom hindurch schickt erhält man eine blaue Lumineszenz

Question 7

Nenne vier Möglichkeiten Thiophene zu synthetisieren.

Answer 7

Paal-Knorr
Hinsberg-Synthese
Gewald-Synthese
Über Butadiin

Question 8

Wie sehen die Edukte der Paal-Knorr-Synthese für Thiophen aus?

Answer 8

Question 9

Welches Substitutionsmuster ist mit der Paal-Knorr-Synthese zugänglich?

Answer 9

2,5 Substitution

Question 10

Wie sehen die Edukte der Hinsberg-Synthese für Thiophen aus?

Answer 10

Question 11

Welches Substitutionsmuster ist mit der Hinsberg-Synthese für Thiophen zugänglich?

Answer 11

3,4 Substitution

Question 12

Wie sehen die Zwischenprodukte der Hinsberg-Synthese aus?

Answer 12

Question 13

Wie sieht der Schlüsselschritt der Hinsberg-Synthese aus?

Answer 13

Question 14

Wie sehen die Edukte der Gewald-Synthese für Thiophen aus?

Answer 14

Question 15

Welches Substitutionsmuster ist mit der Gewald-Synthese für Thiophen zugänglich?

Answer 15

2,3 Substituiert, aber in 2 Position ist ein Amin und in 3 Position ein Elektronen ziehender Rest (Z.B. Carbonyl)

Question 16

Wie sehen die Zwischenprodukte der Gewald-Synthese aus?

Answer 16

Question 17

Eine goldene Regel aus der Heterocyclen Chemie: Woher kommen meistens Aminogruppen neben Heteroatomen?

Answer 17

Meistens aus Cyanogruppen

Question 18

Wie stellt man Thiophene über Diine her?

Answer 18