Vorlesung 5.2 (Azetidine/Staudinger-Reduktion/Thietane) Flashcards
Wie stellt man Azetidine her?
Staudinger-REDUKTION
Wie sieht das Zwischenprodukt der Staudinger-Reduktion aus?
Wo werden Azetidine in der Medizin eingesetzt?
Penicilline und Cephalosporine
Wie sieht die Ringstruktur von Penicillin aus?
Was lässt sich über die Penicillin Herstellung in den 1940ern erzählen?
-> Wie macht man es heute?
Entdeckung durch Flemming 1928.
Im zweiten Weltkrieg wurden Gleise bis in die Labore gelegt, um die dort angesetzten Pilzkulturen direkt an den Hafen transportieren zu können. Auf dem Weg dorthin wurde die Extraktion von Penicillin durchgeführt und dieses dann auf Schiffe geladen um es an die Front zu transportieren.
Heute kann man Pilze genetisch modifizieren und diese so viel Penicillin produzieren lassen bis es in der Lösung als Kristalle ausfällt.
Welcher Teil des Penicillin G löst Allergien aus?
Die Benzyl Gruppe
Wie sieht die Ringstruktur von Cephalosporinen aus?
Beachte: Tetrazol Gruppe eingeführt und Betalactam Ring ist mit Sechsring verknüpft.
Für was ist Staudinger bekannt?
Nobelpreis 1953 für Makromoleküle
Wie sieht die Reaktionsgleichung der Staudinger Reaktion aus?
Wie hat man früher (1920) festgestellt, welches Produkt sich bei einer Reaktion bildet?
-> Trick?
Schmelzpunktanalyse
-> Man hat große Reste (Phenyl) angebracht.
Staudinger Reaktion
E-Imin führt zu welchem Produkt?
Z-Imin führt zu welchem Produkt?
Wie kann man die Staudinger Reaktion mit Hilfe der Orbitale erklären?
Beachte das sp-Orbital des Kohlenstoffs
-> Das Alken dreht sich auf das zweite Alken und es kommt zur Bindung.
Bei der klassischen Staudinger Reaktion reagieren Imine. Welche zweite Variante dieser Reaktion existiert?
Staudinger Reaktion mit Isocyanat
Wie synthetisiert man Thietane?
Wie synthetisiert man Thioformaldehyd?
Wie stabil sind diese ungesättigten Vierringe?
Wie stabil ist dieser zweifach ungesättigte Vierring (Azet)?
