Prüfungswissen II Flashcards
Nenne einige Nachteile von Reformatzki im Vergleich zu Grignard
Weniger reaktiv als Grignard
Kann keine Ester umsetzen
Braucht hohe Temperaturen
Wofür wird bei der Simmons-Smith Reaktion Kupfer zugesetzt?
- Lösen des Zinks
- Reaktion mit CH2I2
- Bildung Dimer
Welche Alternative gibt es zu Zink/Kupfer mit Diiodmethan?
-> Vorteil?
Da Zink nicht so reaktiv ist, ist es schwer abzuschätzen wie viel umgesetzt wird.
-> Furukawa Variante: Diiodmethan mit Dimethylzink
Wie heißen die 5 Naturstoffe?
Zucker
Nukleinsäuren
Lipide
Isoprene
Polyketide
Nachweis, dass ein Heteroaromat nicht aromatisch ist?
Macht keine Diels Alder
Warum ist Schwefel aromatischer als Furan oder Pyrrol?
Schwefel besitzt Wechselwirkungen zwischen d-Orbitalen und pi-System
Warum muss für die Traube Reaktion Harnstoff deprotoniert werden?
Harnstoff ist wegen dem pi-System normalerweise unreaktiv.
-> Deprotoniert am N-Atom
-> Erhalte freies Elektronenpaar, welches im 90°Winkel zum pi-System steht
-> Ist damit sehr reaktiv
Nenne zwei Methoden, mit denen 6 Ring Heterozyklen gebildet werden können
Sn ANRORC über Pyrylium
Penta-1,4-diin mit Zinnhydrid und dann EX3 Austausch
Nenne zwei Wege Pyrylium herzustellen
Aldolkondensation von Aceton und dann Essigsäureanhydrid
Thiopyridin + Base (Sn ANRORC)
Wie werden Terpene klassifiziert?
Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen werden Hemiterpene genannt (C5),
Terpene mit 10 Monoterpene (C10),
mit 15 Sesquiterpene (C15),
mit 20 Diterpene (C20),
mit 25 Sesterterpene (C25),
mit 30 Triterpene (C30),
mit 40 Tetraterpene (C40).
Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten, also mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen, werden auch Polyterpene genannt (größer als C40).
Die Namen kommen von griechischen bzw. lateinischen Zahlwörtern her (hemi ‚halb‘; mono ‚eins‘; sesqui ‚eineinhalb‘; di ‚zwei‘), wobei je eine Isopreneinheit als ein halbes Terpen gezählt wird.
Welche Limitierung hat Paal-Knorr und wo liegt der Vorteil von Gewald?
Paal-Knorr gibt Zugang zu fast allen Substitutionsmustern, aber es dürfen keine EWG am Carbonyl sein, da sonst zu unreaktiv, deshalb keine Amide etc.
-> Zugang zu Aminothiophene über Gewald
Wieso geht bei der Wenker Synthese das Tosylchlorid an den Sauerstoff?
Weil im sauren ein Salz ausfällt und das zieht die Reaktion
Wie macht man Aziridine noch reaktiver?
Säure zugeben.
-> Logisch, da man Aziridine mit Basen stabilisiert
Wenn man ein racemisches Gemisch von Nicotin hat, wie kann man dieses trennen?
Bilde mit Weinsäure Diastereomere
-> Eine Spezies bildet ein Salz und setzt sich ab, das andere bleibt in Lösung
Die Thiophen Synthese kann über Butadiin erfolgen. Woher erhält man dieses?
Nebenprodukt bei der Acetylenherstellung
Wie kann man aus Benzol das Methylphenylsulfid herstellen?
Ex chiral pool Methode für Pyridin Synthese (Mitschrift)
Ex chiral pool Methode für Pyridin Synthese (Folie)
Hydroxylamin Trick
Praktisch wie Tschitschibabin Reaktion, nur das man anstatt der starken Base NaNH2 das Hydroxylamin verwendet. Das Ergebnis bleibt gleich.
