Vorlesung 5.3 (pka-Werte)

Question 1

Fünfring Heteroaromaten sind elektronenreich oder elektronenarm?

Answer 1

Elektronen reich
-> Deshalb elektrophiler Angriff

Question 2

Sechsring Heteroaromaten sind elektronenreich oder elektronenarm?

Answer 2

Elektronen arm
-> Deshalb nukleophiler Angriff

Question 3

Wie kann man messen ob Heteroaromaten elektronenreich oder elektronenarm sind?

Answer 3

Messe die Verbindung mit 1H-NMR

-> Niedrige 1H-NMR Werte: Elektronen reich

-> Hohe 1H-NMR Werte: Elektronen arm

Question 4

Wie liegt ein Molekül bei pH = pka vor?

Answer 4

50% deprotoniert

Question 5

Das Molekül soll zu 99% protoniert sein. Wie muss deshalb der pH-Wert eingestellt werden?

Answer 5

pH = pka - 2

Question 6

Wie wirkt sich die Anzahl der Stickstoff Atome auf den pka-Wert aus?

Answer 6

Ein Stickstoff im Ring wirkt wie eine Nitrogruppe am Ring.

Question 7

Wie wirkt sich eine Nitrogruppe auf den pka-Wert aus?

Answer 7

pka-Wert sinkt mit steigender Anzahl an Nitrogruppen.

Question 8

Wofür kann man die verschiedenen pka-Werte nutzen?

Answer 8

Kann man zur Kristallisation und damit Trennung von Substanzgemischen nutzen.

Question 9

Wenn Pyrrol protoniert wird, an welcher Stelle bindet das Wasserstoff Atom?

Answer 9

Question 10

Was ist das Besondere an Imidazol im Sinne des pka-Wertes?

Answer 10

Kann unter physiologischen Bedingungen sowohl protoniert, als auch deprotoniert werden.

Question 11

pka-Wert Imidazol

Answer 11

5,5

Question 12

pka-Wert Pyrrol

Answer 12

-3,8

Question 13

pka-Wert Pyrridin

Answer 13

5,15