Vorlesung 5.1 (Oxetan/Paterno-Büchi-Reaktion) Flashcards
Wie kann man ein einfaches Oxetan ohne Stereoinformation synthetisieren?
Wo findet man Oxetan in der Natur?
-> Hier das Beispiel der Sojabohne
Bakterien leben auf Sojabohne und produzieren Bradyoxetin
-> Kann direkt auf Gene der Sojapflanze wirken, damit sich die Sojabohnen richtig entwickeln.
Wo findet man Oxetan in der Natur?
-> Hier das Beispiel des Krebsmedikaments
Paclitaxel
-> Kommt aus der pazifischen Eibe
-> Es bindet an β-Tubulin und stört den Abbau von Mikrotubuli
Wie stellt man komplexe Oxetane mit Stereoinformation her?
Paterno-Büchi-Reaktion
Wie sieht der Mechanismus der Paterno-Büchi-Reaktion für das gewünschte Produkt aus?
Wie sieht der Mechanismus der Paterno-Büchi-Reaktion für das NICHT gewünschte Nebenprodukt aus?
Wie kann man die Paterno-Büchi-Reaktion lenken, damit man das gewünschte Produkt erhält und nicht das Stereoisomer?
Das Problem ist die Umwandlung von S1 zu T1.
Dies benötigt jedoch Zeit.
-> Lösung: Tropfe S1 zu einer Lösung, die das zweite Edukt im Überschuss enthält und damit direkt reagieren kann.
Zu was reagieren diese Edukte?
Essigsäure reagiert bei 600 °C zu was?
-> Wo ist dieses Produkt sehr nützlich?
Reagiert bereitwillig mit Nukleophilen.
-> Viele Verbindungen zugänglich.
Die aus Essigsäure bei 600 °C zugänglichen Diketene ermöglichen folgende Reaktionen:
