Vorlesung 2.3 (Annulene/Azulen)

Question 1

Was sind Annulene?

Answer 1

Vollständig durchkonjugierte monocyclische Kohlenwasserstoffe der Formel (CH)n

Question 2

Wie stellt man Cyclooctatetraen (COT) her?

Answer 2

Question 3

Welche Isomere wurden aus COT hergestellt?

Answer 3

Question 4

Ist Cyclooctatetraen aromatisch?

Answer 4

Question 5

Cyclooctatetraen kann mit Halogenen reagieren und auch Diels Alder Reaktionen durchführen. Erkläre diese Reaktivität!

Answer 5

Question 6

Schlage eine Synthese für [10]-Annulene vor.

Answer 6

Question 7

Sind [10]-Annulene aromatisch?

Answer 7

Nein

Question 8

Sind ALLE [10]-Annulene nicht aromatisch?

Answer 8

Es gibt Ausnahme: Hohe Stabilität durch Verbrückung

Question 9

Sind [12]-Annulene aromatisch?

Answer 9

Nicht Aromatisch und auch nicht stabil (Macht Ringverengung, d.h. von 12 Ring zu einem 8 Ring mit angeschlossenem 6 Ring)

Question 10

Sind [14]-Annulene aromatisch?

Answer 10

Formal Aromatisch

Question 11

Sind [16]-Annulene aromatisch?

Answer 11

Sind Anti-Aromaten

Question 12

Sind [18]-Annulene aromatisch?

Answer 12

Ja! Stellen eine Insel der Stabilität dar

Question 13

Wie synthetisiert man ein [18]-Annulen?

Answer 13

Question 14

Wie werden [18]-Annulen in der Natur genutzt?

Answer 14

Annulene, die Heteroatome besitzen können Metallionen im Zentrum komplexieren.

Question 15

Welcher Polycyclus enthält einen Siebenring und ist in der Natur von Bedeutung?

Answer 15

Azulen (Tief blau!)

Question 16

Was sind die Edukte für die Synthese von Azulenen nach Hafner?

Answer 16

Question 17

Wie werden Azulene synthetisiert?

Answer 17

Question 18

Wo findet man Azulene in der Natur?

Answer 18

Beachte: Kamillenextrakte HEIß abgießen, damit Camazulen erhalten wird, sonst bleibt Matricin zurück, welches bitter schmeckt.

Question 19

Zeige wie das aromatische, überbrückte [10]-Annulen von Erasmus Vogel synthetisiert wird.

Answer 19