Vorlesung 4.1 (Cyclopropan/Oxiran/m-CPBA/Davis-Reagenz) Flashcards
Welche zwei Wege existieren um Cyclopropane herzustellen?
-> Namen der beiden Reaktionen?
Wurtz-Reaktion
[1+2]-Cycloaddition
Cyclopropan reagiert mit einem Nukleophil zu was?
Cyclopropan reagiert mit einer Carbonylgruppe zu was?
Was kann man über die Ringspannung [kcal/mol] von verschiedenen Heteroatom-analogen Dreiringen sagen?
Wie kann mit Benzol im Körper ein Oxiran entstehen?
Welcher Stoff im Alltag ist in der Lage im Körper ein Oxiran zu produzieren?
Gift des Schimmelpilzes
In Industrieländern ist die häufigste Todesursache Herzkreislauferkrankungen.
In Entwicklungsländern ist Leberkrebs sehr häufig die Todesursache, erkläre!
Menschen essen oft Aflatoxin B1 kontaminierte Nüsse
-> Cytochrom P450 bildet daraus Epoxid
-> Epoxid bindet an Base Guanin
-> Krebs
Wo wird Oxiran in der Wirtschaft eingesetzt?
Oxiran wird als Flüssigkeit in Tanklaster transportiert (Siedepunkt 10°C) und dann werden Getreidesilos begast.
-> Tötet Ratten und Insekten
-> Das Getreide kann man danach einfach wieder verwenden
Oxirane kann man für einen Trick im Labor anwenden. Welcher ist das?
Man kann damit das Chlorid aus den Verbindungen entfernen.
Wie werden Oxirane im Labor hergestellt?
Was versteht man bei der Oxiran Synthese im Labor mittels m-CPBA unter aktivem und passivem Volumen?
-> Welche Produkte bilden sich jeweils?
-> Wie heißt die Schutzgruppe?
Sauerstoff neben der Doppelbindung dirigiert die m-CPBA.
Wie synthetisiert man Oxaziridine?
Wie synthetisiert man Dioxirane?
Wofür werden Dioxirane im Labor eingesetzt?
Vorsicht, Dioxirane können explosiv reagieren!
Wie stellt man das Davis-Reagenz her?
Beachte: Kann nur noch von unten angegriffen werden!
-> Kann Chiralität lenken
Wie sieht der Nutzen des Davis-Reagenz aus?
Beachte:
Fall 1 bekommen wir aus trans-Edukt eine chirale Verbindung.
Fall 2: Enolat -> Stereoselektive Alpha-Hydroxylierung
Wie sieht der Mechanismus der Alpha-Hydroxylierung mittel Davis-Reagenz aus?
