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Organische Chemie > Weitere Reaktionen II > Flashcards

Weitere Reaktionen II Flashcards

1
Q

Claisen-Kondensation

Was soll hergestellt werden?

A

Basenvermittelte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül zu einem β-Ketocarbonsäureester.

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2
Q

Claisen-Kondensation

Reaktionsgleichung

A
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3
Q

Claisen-Kondensation

Mechanismus

A
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4
Q

Dieckmann-Kondensation

Reaktionsgleichung

A

Ist eine intramolekulare Claisen-Kondensation

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5
Q

Cannizzaro-Reaktion

Was passiert bei dieser Reaktion?

A

Aldehyde, die an dem Kohlenstoffatom, das in α-Position zur Carbonylgruppe steht, kein Wasserstoffatom gebunden haben, reagieren in dieser Reaktion im stark basischen Medium zu dem Salz einer Carbonsäure und einem Alkohol.

Ist ein α-ständiges Wasserstoffatom im Aldehyd vorhanden, läuft bevorzugt die Aldolreaktion ab.

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6
Q

Cannizzaro-Reaktion oder Aldolreaktion?

A

Pivalaldehyd und Benzaldehyd sind geeignete Edukte für die Cannizzaro-Reaktion, da sie kein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom neben der Carbonylgruppe enthalten.

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7
Q

Cannizzaro-Reaktion oder Aldolreaktion?

A

Aldehyde mit blau markierten Wasserstoffatomen am α-Kohlenstoffatom neben der Carbonylgruppe. Diese Aldehyde sind enolisierbar und reagieren unter alkalischen Bedingungen zu Aldolen, eine Cannizzaro-Reaktion läuft nicht ab.

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8
Q

Cannizzaro-Reaktion

Reaktionsgleichung

A
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9
Q

Cannizzaro-Reaktion

Mechanismus

A
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10
Q

Cannizzaro-Reaktion

Wozu nutzt man sie?

A

Da Carbonsäuren auf anderen Wegen leichter zu synthetisieren sind, wird die Cannizzaro-Reaktion in der Regel zur Gewinnung des Alkohols eingesetzt.

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11
Q

Gekreuzte Cannizzaro-Reaktion

Reaktionsgleichung

A
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12
Q

Wie sieht die Aldoladdition und Aldolkondensation aus?

A
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13
Q

Strecker-Synthese

Was soll hergestellt werden?

A

Aminosäuren

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14
Q

Strecker-Synthese

Reaktionsgleichung

A
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15
Q

Strecker-Synthese

Mechanismus

A

Dann das Produkt hydrolysieren mit Wasser

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16
Q

Sangers Abbau

Mechanismus

A
17
Q

Sangers Abbau

Nutzen?

A

Terminale Aminosäure Sequenzieren

-> Kann damit bestimmen aus wie vielen Ketten ein Protein besteht

18
Q

Edman-Abbau

Nutzen?

A

Der Edman-Abbau erlaubt die Bestimmung der Reihenfolge von Aminosäuren in einem Peptid durch wiederholte Endgruppenbestimmung.

19
Q

Edman-Abbau

Mechanismus

A

Organische Chemie (77 decks)

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