Steckbriefe

Question 1

Stabilität von Verbindungen (Aromaten etc. beurteilen)

Answer 1

Musulin-Frost-Diagramme

Question 2

Cyclobutadien

Answer 2

Sehr instabil

Stabilisierung: Käfig oder Eisenkomplex

Kurios: Unterschiedliche Bindungslängen

Question 3

Cyclopentadien

Answer 3

Aus Rohöl (Steam-Cracker)

Nazarov Cyclisierung für Synthese

-> Metallocene

Question 4

Benzole

Answer 4

Aus Erdöl oder katalytisches Reforming

Chelatrope Reaktion für Dendrimere (Sensorik)

Question 5

Tropyliumkation

Answer 5

Homoaromatizität

Tropan (Atropin, Kokain, Scopolamin)

Question 6

CyclooctaTETRAen (COT) (4x)

Answer 6

Über Reppe herstellen

Cuban, Barrelen, DIMERE (!!) +über 4+2

Reverse Cycloaddition erklärt Reaktivität

Metallocene (Actinoide und Lanthanoide, besonders Uran!)

Question 7

CyclooctaDIen (COD)

Answer 7

Wilke: 1,3-Butadien mit Ni(COD)2 Katalysator

Ni-Komplex für Yamamoto Kupplung

Question 8

Cyclododecatrien (CDT)

Answer 8

Wilke: 1,3-Butadien mit TiCl4 als Katalysator

Nutzen:
1. Hydriere zwei Doppelbindungen
2. Spalte die dritte DB -> Erhalte lange Alkylketten

Question 9

Azulen (3x)

Answer 9

Tief blau

Nach Hafner herstellen (Über Pyryliumkation)

Kamillenextrakt: Heiß abgießen für Azulen, sonst erhält man bitteres Matricin

Question 10

Pterin

Answer 10

Leukopterin Farbe bei Schmetterlingflügel

Molybdopterin

FADH2

Question 11

Oxiran (6x)

Answer 11

Ringspannung (Vergleich)

Aflatoxin B1 (Todesursache Entwicklungsländer)

Pestizid

Salzsäure entfernen

Polymere -> Polyethylenglycol (!)

Fosfomycin (!!)

Question 12

Aziridine (4x)

Answer 12

Mitomycin C (Antitumormittel), Stickstoff-Lost-Derivate wie Ifosfamid.

Basisch halten, sonst sehr reaktiv!

Buchwald Hartwig

Oxazoline synthetisieren (Aus AS)

Question 13

Oxazoline (Beachte “INE”)

-> Nur eine DB

Answer 13

Über Heine Reaktion aus Aziridinen

Verwendung: Pfaltz Helmchen Liganden (Phosphinooxazoline = PHOX)

Question 14

Dioxiran

Answer 14

Shi-Epoxidierung

Vorsicht Explosiv!

Question 15

Diaziridine

Answer 15

Graham Reaktion mit Ag2O zu Diazirin
-> Nutze Diazirin zur Markierung von AS

Question 16

Oxetan

Answer 16

Bradyoxetin (Beispiel Sojabohne)

Paclitaxel (Hemmt Mikrotubuli Abbau)

Essigsäure Anhydrid -> Mit HOR zu 1,3-Diketon

Question 17

Azetidin

Answer 17

Penicillin und Cephalosporine

Question 18

Furan (6x)

Answer 18

Gewinnung über Ribose -> Furan

Furan Toxizität (Epoxid)

Aromatizität im Vergleich zu anderen Aromaten

Elektronenüberschuss Aromat

Reaktive Stellen

Saure Hydrolyse + Polymerisation (Batterien)

Question 19

Benzofuran

Answer 19

Conocarpan (Kiefernadeln, bitterer Geschmack)

Question 20

Pyrrol (8x)

Answer 20

Ameisenpheromon

Seevogelverbindung

Häm

Chlorophyll

Atorvastatin

Farblos, bei Luftkontakt schwarz Färbung

Siedepunkt 131°C für Pyrrol und 31°C für Furan

Mit Säure (Säurelabil): Saure Polymerisation für Batterien und Bauteile, die aufeinander zuwachsen sollen

Question 21

Gesättigte Pyrrole (Pyrrolidin)

Answer 21

Prolin Gewinnung aus Hühnerfedern:
1. Federn zerkleinern
2. Mit Säure aufschließen

Prolin in Gelatine

Nicotin

Question 22

Indol (7x)

Answer 22

Mutterkornalkaloide (Ergotamin)

Tryptophan in der Leber -> Verstoffwechselt zu Skatol

Serotonin

Indigo

Substitutionen (Vor Synthese/Nach Synthese)

Dimerisierung mit Säure zum Nachweis von Tryptophan

Schutzgruppe: Arylsulfonsäure

Question 23

Beta-Carbolin

Answer 23

Passionsblume

Lässt sich aus Tryptophan herstellen

Grundstruktur für mehr als 100 Alkaloide
-> Nostocarbolin als Cholinesterase Inhibitor aus einem Cyanobakterium als Medikament gegen Alzheimer

Question 24

Thiophen (6x)

Answer 24

Steinkohlenteer (Schmelzpunkt -38°C)

Studentenblume, Gänseblümchen, Vitamin H -> Entgiftung?

Bioisoster zu Benzol

PEDOT/EDOT -> OLEDS (Blaue Lumineszenz)

Geringe Reaktivität im Vergleich zu Furan oder Pyrrol

P3HT (Organische Solarzellen)

Question 25

Benzothiophen

Answer 25

Bioisoster zu Naphthalen

Raloxifen:
Selektive Estrogenrezeptor-Modulatoren (SERMs) wie Raloxifen sind Arzneistoffe, welche gewebs- und zellspezifische agonistische und antagonistische Estrogenwirkungen entfalten. Bei Raloxifen liegt die Steroidstruktur des Estrogens nicht vor, jedoch bindet es an die klassischen Estrogenrezeptoren.

Question 26

Imidazol (4x)

Answer 26

L-Histidin und das daraus gebildete Histamin, welches bei allergischen Reaktionen aus Mastzellen freigesetzt wird.

Toll like Rezeptor 4 (Nickel bindet an Histidin)

Nickel NTA Säule für His Tag bei der Proteinreinigung

Zweifach Methylierte Imidazole: Verwendung als sehr polares Medium

Question 27

Pyrazol

Answer 27

Fomepizol (Behandlung von Ethylenglykolvergiftung)

Question 28

Triazol

Answer 28

Fungizid (Einsatz im Agrarbereich)

Bei Marryfield als Additiv (Hydroxybenzotriazol) HOBT

(Triazol komplexiert Thallium)

Question 29

Tetrazol

Answer 29

Verwendung bei Julia-Kocienski-Olefinierung

Bioisoster zu Carbonsäure

Als Schutzgruppe in der Technik

Question 30

Pentazol

Answer 30

Sehr instabil -> Sprengstoff

Question 31

Oxazol

-> Zwei DB

Answer 31

Van Leusen Oxazol Synthese

Question 32

Thiazol

Answer 32

Thiamin (Vitamin B1)
-> Katalysiert Umpolungsreaktionen (Z.B. bei Stetter Reaktion wichtig)

In der Technik: Zeigen starke Lumineszenz

Question 33

1,2,5-Oxadiazole

Answer 33

Eines der besten Fluorophore für das Labor

Question 34

Pyridin (8x)

Answer 34

Steinkohlenteer (Schmelzpunkt 5°C)

Siedetemperatur 115°C

pka = 5,23

Nikotin

Epibatidin (Pfeilgiftfrosch)

Pyridoxin (Vitamin B6)

Dihydropyridine -> Nifidipin

DMAP als Aktivester

Question 35

Pyrylium

Answer 35

Azulene nach Hafner

Flavyliumion (Pflanzenfarbstoffe)

Molybdopterin

Question 36

Chroman, Chromen, Chromon

Answer 36

Baker-Vankataraman (!)

Pflanzenfarbstoffe

Question 37

Benzothiadiazol

Answer 37

Verwendung in leitfähigen Polymeren

Question 38

Benzopyrazol

Answer 38

Rutheniumkomplexe

-> Gegen Tumor