Steckbriefe Flashcards
Stabilität von Verbindungen (Aromaten etc. beurteilen)
Musulin-Frost-Diagramme
Cyclobutadien
Sehr instabil
Stabilisierung: Käfig oder Eisenkomplex
Kurios: Unterschiedliche Bindungslängen
Cyclopentadien
Aus Rohöl (Steam-Cracker)
Nazarov Cyclisierung für Synthese
-> Metallocene
Benzole
Aus Erdöl oder katalytisches Reforming
Chelatrope Reaktion für Dendrimere (Sensorik)
Tropyliumkation
Homoaromatizität
Tropan (Atropin, Kokain, Scopolamin)
CyclooctaTETRAen (COT) (4x)
Über Reppe herstellen
Cuban, Barrelen, DIMERE (!!) +über 4+2
Reverse Cycloaddition erklärt Reaktivität
Metallocene (Actinoide und Lanthanoide, besonders Uran!)
CyclooctaDIen (COD)
Wilke: 1,3-Butadien mit Ni(COD)2 Katalysator
Ni-Komplex für Yamamoto Kupplung
Cyclododecatrien (CDT)
Wilke: 1,3-Butadien mit TiCl4 als Katalysator
Nutzen:
1. Hydriere zwei Doppelbindungen
2. Spalte die dritte DB -> Erhalte lange Alkylketten
Azulen (3x)
Tief blau
Nach Hafner herstellen (Über Pyryliumkation)
Kamillenextrakt: Heiß abgießen für Azulen, sonst erhält man bitteres Matricin
Pterin
Leukopterin Farbe bei Schmetterlingflügel
Molybdopterin
FADH2
Oxiran (6x)
Ringspannung (Vergleich)
Aflatoxin B1 (Todesursache Entwicklungsländer)
Pestizid
Salzsäure entfernen
Polymere -> Polyethylenglycol (!)
Fosfomycin (!!)
Aziridine (4x)
Mitomycin C (Antitumormittel), Stickstoff-Lost-Derivate wie Ifosfamid.
Basisch halten, sonst sehr reaktiv!
Buchwald Hartwig
Oxazoline synthetisieren (Aus AS)
Oxazoline (Beachte “INE”)
-> Nur eine DB
Über Heine Reaktion aus Aziridinen
Verwendung: Pfaltz Helmchen Liganden (Phosphinooxazoline = PHOX)
Dioxiran
Shi-Epoxidierung
Vorsicht Explosiv!
Diaziridine
Graham Reaktion mit Ag2O zu Diazirin
-> Nutze Diazirin zur Markierung von AS
Oxetan
Bradyoxetin (Beispiel Sojabohne)
Paclitaxel (Hemmt Mikrotubuli Abbau)
Essigsäure Anhydrid -> Mit HOR zu 1,3-Diketon
Azetidin
Penicillin und Cephalosporine
Furan (6x)
Gewinnung über Ribose -> Furan
Furan Toxizität (Epoxid)
Aromatizität im Vergleich zu anderen Aromaten
Elektronenüberschuss Aromat
Reaktive Stellen
Saure Hydrolyse + Polymerisation (Batterien)
Benzofuran
Conocarpan (Kiefernadeln, bitterer Geschmack)
Pyrrol (8x)
Ameisenpheromon
Seevogelverbindung
Häm
Chlorophyll
Atorvastatin
Farblos, bei Luftkontakt schwarz Färbung
Siedepunkt 131°C für Pyrrol und 31°C für Furan
Mit Säure (Säurelabil): Saure Polymerisation für Batterien und Bauteile, die aufeinander zuwachsen sollen
Gesättigte Pyrrole (Pyrrolidin)
Prolin Gewinnung aus Hühnerfedern:
1. Federn zerkleinern
2. Mit Säure aufschließen
Prolin in Gelatine
Nicotin
Indol (7x)
Mutterkornalkaloide (Ergotamin)
Tryptophan in der Leber -> Verstoffwechselt zu Skatol
Serotonin
Indigo
Substitutionen (Vor Synthese/Nach Synthese)
Dimerisierung mit Säure zum Nachweis von Tryptophan
Schutzgruppe: Arylsulfonsäure
Beta-Carbolin
Passionsblume
Lässt sich aus Tryptophan herstellen
Grundstruktur für mehr als 100 Alkaloide
-> Nostocarbolin als Cholinesterase Inhibitor aus einem Cyanobakterium als Medikament gegen Alzheimer
Thiophen (6x)
Steinkohlenteer (Schmelzpunkt -38°C)
Studentenblume, Gänseblümchen, Vitamin H -> Entgiftung?
Bioisoster zu Benzol
PEDOT/EDOT -> OLEDS (Blaue Lumineszenz)
Geringe Reaktivität im Vergleich zu Furan oder Pyrrol
P3HT (Organische Solarzellen)
Benzothiophen
Bioisoster zu Naphthalen
Raloxifen:
Selektive Estrogenrezeptor-Modulatoren (SERMs) wie Raloxifen sind Arzneistoffe, welche gewebs- und zellspezifische agonistische und antagonistische Estrogenwirkungen entfalten. Bei Raloxifen liegt die Steroidstruktur des Estrogens nicht vor, jedoch bindet es an die klassischen Estrogenrezeptoren.
Imidazol (4x)
L-Histidin und das daraus gebildete Histamin, welches bei allergischen Reaktionen aus Mastzellen freigesetzt wird.
Toll like Rezeptor 4 (Nickel bindet an Histidin)
Nickel NTA Säule für His Tag bei der Proteinreinigung
Zweifach Methylierte Imidazole: Verwendung als sehr polares Medium
Pyrazol
Fomepizol (Behandlung von Ethylenglykolvergiftung)
Triazol
Fungizid (Einsatz im Agrarbereich)
Bei Marryfield als Additiv (Hydroxybenzotriazol) HOBT
(Triazol komplexiert Thallium)
Tetrazol
Verwendung bei Julia-Kocienski-Olefinierung
Bioisoster zu Carbonsäure
Als Schutzgruppe in der Technik
Pentazol
Sehr instabil -> Sprengstoff
Oxazol
-> Zwei DB
Van Leusen Oxazol Synthese
Thiazol
Thiamin (Vitamin B1)
-> Katalysiert Umpolungsreaktionen (Z.B. bei Stetter Reaktion wichtig)
In der Technik: Zeigen starke Lumineszenz
1,2,5-Oxadiazole
Eines der besten Fluorophore für das Labor
Pyridin (8x)
Steinkohlenteer (Schmelzpunkt 5°C)
Siedetemperatur 115°C
pka = 5,23
Nikotin
Epibatidin (Pfeilgiftfrosch)
Pyridoxin (Vitamin B6)
Dihydropyridine -> Nifidipin
DMAP als Aktivester
Pyrylium
Azulene nach Hafner
Flavyliumion (Pflanzenfarbstoffe)
Molybdopterin
Chroman, Chromen, Chromon
Baker-Vankataraman (!)
Pflanzenfarbstoffe
Benzothiadiazol
Verwendung in leitfähigen Polymeren
Benzopyrazol
Rutheniumkomplexe
-> Gegen Tumor
