Ureia

Question 0

Liste e discorra sobre os métodos de preparação da ureia.

Answer 0

• A partir do CO2 e NH3:

CO2 + 2 NH3 –> Ureia + H2O.

É o método industrial. É realizada com temperatura e pressão elevadas.

• Por aquecimento do cianato de amônio:

NH4CNO –> Ureia.

Tem importância apenas histórica, pois foi com ela que Wohler derrubou a teoria da força vital.

Question 1

Discorra sobre a estabilidade e aparência da ureia.

Answer 1

É a diamida do ácido carbônico e é perfeitamente estável.

É um sólido branco, cristalino e solúvel em água.

Question 4

Discorra sobre a reação com hipohalogenitos (halogênios em meio básico).

Answer 4

Ao contrário das demais amidas, a ureia não produz uma amina, mas sim nitrogênio.

O = C(NH2)2 + 3 Br2 + 8 NaOH –> N2 + 6NaBr + Na2CO3 + 6 H2O.

Question 5

Discorra sobre a reação com ácido nitroso e a hidrólise.

Answer 5

São análogas as das demais amidas. A reação com o ácido nitroso é idêntica a das amidas simples.

Question 6

Discorra sobre o aquecimento a seco da ureia.

Answer 6

NH2
          /                         NH2
O = C                          /
          \               O = C
          NH2                  \
      \+            -->           NH + NH3
          NH2                  /
          /               O = C
O = C                          \
          \                         NH2
          NH2

Além da amônia, forma-se o biureto.

Question 7

Qual é a característica interessante a saber do biureto?

Answer 7

Ele dá uma intensa cor vermelha quando em presença de traços de íons Cu++, em meio alcalino. Por isso o biureto é usado como indicador dos sais cúpricos.

Question 8

No que consistem as reações de acilação?

Answer 8

Assim como as aminas, a ureia pode ser acilada por cloretos de ácidos, anidridos ou ésteres, dando compostos chamados ureidos.

Para reagir, procede-se trocando um H de um dos NH2 por um radical acila, e reagindo o H com o restante da molécula que perdeu o radial acila.

Nesse grupo, os mais importantes são os ureidos cíclicos derivados de ácidos dicarboxílicos.

Exemplos de ureidos: ácido úrico, cafeína, vitaminas, enzimas, ácidos nucleicos, etc.

Question 9

Liste as reações da ureia.

Answer 9

• Reações decorrentes do caráter básico.
• Hidrólise.
• Reação com hipohalogenitos (halogênios em meio básico).
• Reação com ácido nitroso.
• Aquecimento a seco.
• Reações de acilação.

Question 10

Discorra sobre o caráter acido ou básico da ureia.

Answer 10

Ao contrário as demais amidas que são praticamente neutras, a ureia tem caráter básico fraco, assemelhando-se então às aminas. Desse modo a ureia reage com ácidos fortes, produzindo sais.

H2N - C - NH2 + HNO3 –> H2N - C - NH3+NO3-
|| ||
O O