Preparação dos fenóis Flashcards
Liste os métodos de preparação do fenól comum.
- Fusão alcalina do benzeno-sulfonato de sódio.
- Hidrólise alcalina do cloro-benzeno (processo Dow).
- Hidrólise do cloro-benzeno (processo Raschig).
- Oxidação do cumeno.
- Hidrólise de sais de diazônio.
Como se obtém os fenóis em escala industrial?
Por destilação do alcatrão da hulha obtém-se os fenóis mais simples (fenol comum, cresóis, difenóis e os naftóis).
Apresente a sequência completa das reações da fusão alcalina do benzeno-sulfonato de sódio.
Obtenção do benzeno sulfonato de sódio:
Ph + H2SO4 –> Ph - HSO3 + H2O
2 Ph - HSO3 + Na2SO3 –> 2 Ph - NaSO3 + H2SO3
Lembrando que: H2SO3 –> H2O + SO2
Fusão alcalina:
Ph - NaSO3 + 2 NaOH –> Ph - ONa + Na2SO3 + H2O
Ph - ONa + CO2 + H2O –> Ph - OH + NaHCO3
Notar que o Na2SO3 é usado e recuperado em seguida.
Apresente as reações da hidrólise alcalina do cloro-benzeno (processo Dow).
Ph - Cl + 2 NaOH –> Ph - ONa + NaCl + H2O
Ph - ONa + CO2 + H2O –> Ph - OH + NaHCO3
Para a ocorrência da reação, a mistura inicial é uma emulsão passando por tubos de ferro ou cobre a alta temperatura e pressão.
Apresente as reações da hidrólise do cloro-benzeno (processo Raschig).
Ph + HCl + 1/2 O2 –> Ph - Cl + H2O
Ph - Cl + H2O –> Ph - OH + HCl
A primeira etapa é catalisada por CuCl2 / FeCl3, a segunda por SiO2. Ambas exigem altas temperaturas.
Trata-se de uma variante econômica do processo Dow, visto que, somando as reações, temos benzeno reagindo com o oxigênio do ar e formando o fenol comum.
No que consiste a oxidação do cumeno?
Cumeno + Oxigênio (do ar) –> Fenol comum + Acetona.
A reação é catalisada por OH- e é realizada em temperatura elevada.
É um processo decorrente da petroquímica, onde o cumeno é obtido em larga escala.
No que consiste a hidrólise de sais de diazônio?
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[ Ph - N = N ] HSO4 + H2O –> Ph - OH + H2SO4 + N2.
Esse processo só é usado em laboratório ou na obtenção de fenóis mais complexos que o comum.
