Aromáticos - Conceitos Gerais

Question 1

Qual é o tipo de reagente que ataca o benzeno?

Answer 1

O benzeno facilitará o ataque de um radical eletrófilo, já que existem as nuvens eletrônicas das ligações pi ressonantes.

Question 2

Como os HCs aromáticos são classificados quanto ao número de aneis benzênicos na molécula?

Answer 2

• Mononucleares.
• Polinucleares:
  
  • Núcleos isolados.
  • Núcleos condensados.

Question 3

Quando há dois radicais ligados ao núcleos benzênico, quantos sãos os isômeros e quais os seus nomes?

Answer 3

3. Orto, meta e para.

Question 4

Quando há três radicais iguais ligados ao núcleo benzênico, quantos isômeros há e quais são seus nomes?

Answer 4

3.

-Vicinal:

     |\_\_\_|
   //        \\
 //            \\ \_\_
 \              /
   \ ==== /

• Assimétrico:

     |\_\_\_|
   //        \\
 //            \\
 \              /
   \ ==== /
             |

• Simétrico:

     |\_\_\_\_
   //        \\
 //            \\ \_\_
 \              /
   \ ==== /
     |

Question 5

Quando há quatro radicais iguais ligados ao núcleo benzênico, quantos isômeros há e quais são seus nomes?

Answer 5

3. Pode-se pensar assim, 2 carbonos ficarão sem os radicais, as posições desses dois carbonos sem radicais no núcleo benzênico só podem ser o, m e p.
   - Vicinal (orto para os carbonos sem radicais):

     |\_\_\_|
   //        \\
 //            \\ \_\_
 \              /
   \ ==== /
     |       |

• Assimétrico (meta para os carbonos sem radicais):

     |\_\_\_|
   //        \\
 //            \\ \_\_
 \              /
   \ ==== /
     |

• Simétrico (para para os carbonos sem radicais):

     |\_\_\_|
   //        \\
 //            \\
 \              /
   \ ==== /
     |       |

Question 6

Embora seja um composto saturado, o benzeno tem caráter ____.
Embora preferencialmente o benzeno dê reações de substituição eletrófila, em alguns casos dá reações ____.

Answer 6

Saturado, nucleófilas.

Question 7

O que ocorre no benzeno que faz com que seja susceptível a um ataque eletrófilo além das nuvens eletrônicas e que se refere ao próprio mecanismo da reação?

Answer 7

Surge um átomo com um par de elétrons disponível, pela ruptura de uma dupla ligação quando se aproxima um reagente eletrófilo.

Question 8

Descreva o mecanismo geral de substituição no anel aromático.

Answer 8

• Seja o reagente NuE. Ele deve libertar o radical eletrófilo E que geralmente é conseguido pela ajuda de um catalisador.
• No benzeno surge um carbono com um par de elétrons disponível pela ruptura de uma dupla ligação quando se aproxima E.
• Ataque eletrófilo.
• O carbocátion ou carbônio perde um H+ do próprio C que sofreu o ataque eletrófilo.
• Os elétrons que estavam na ligação com o H que saiu reestabelecem a dupla ligação.
• Normalmente esse H+ associa-se a um ânion que inclusive pode ser o do catalisador.

Question 9

O que normalmente ocorre ao H+ liberado na substituição eletrófila?

Answer 9

Associa-se a um ânion que inclusive pode ser o do catalisador.

Question 10

De qual carbono que o benzeno perde um H+ na substituição eletrófila?

Answer 10

Do próprio carbono que recebeu o ataque eletrófilo.