Preparação de Ésteres

Question 0

Nomeie:

CH3OOC - COOH

e

CH3OOC - COOCH3.

Answer 0

Etanodioato de (mono) metila ou oxalato ácido de metila.
Etanodioato de dimetila ou oxalato de (di) metila.

Question 1

Como se classificam os ésteres?

Answer 1

Em orgânicos e inorgânicos, dependendo do ácido de origem.

Os haletos comuns podem ser considerados ésteres dos correspondentes ácidos halogenídricos.

Question 2

Nomeie:

O2N - OCH3

e

(C2H5)HSO4

e

(C2H5)2SO4.

Answer 2

Nitrato de metila.
Sulfato ácido de metila.
Sulfato de (di) etila.

Question 3

Que radicais são usados para nomear ésteres muito complicados?

Answer 3

• Radical carbometoxi: - CO - OCH3
  carbo metoxi.
• Radical acetoxi: - CH3 - CO - O
  acet oxi.

Question 4

Nomeie:

CH3 - COO - CH2
                       |
                      CH2
                       |
CH3 - COO - CH2

Answer 4

1, 3-diacetoxipropano.

Question 5

De que são formadas a maior parte dos óleos e gorduras?

Answer 5

São misturas dos ácidos esteárico, palmítico e oleico com a glicerina.

Question 6

O que são as ceras?

Answer 6

São ésteres de monoácidos e monoálcoois, ambos de massas moleculares elevadas.

Question 7

Quais são os métodos de preparação de ésteres?

Answer 7

• Esterificação direta (esterificação de Fischer).
• Reação de derivados de ácidos.
  
  • Reação de sais (alcalinos ou de metais pesados) com haletos.
  • Reação de cloretos de ácido com álcoois (ou alcóxidos) ou fenóis (ou fenóxidos).
  • Reação de anidridos com álcoois ou fenóis.
• Obtenção de ésteres metílicos a partir do diazometano.

Question 8

No que consiste a esterificação direta?

Answer 8

É conhecida como esterificação de Fischer.
A reação é reversível e o rendimento pode ser alterados por processos baseados no princípio de Le Chatelier.
De um modo geral, ácidos e álcoois mais ramificados (em posição vizinha ao radical funcional) dão menores rendimentos devido a um impedimento espacial.

Question 9

No que consiste a reação de derivados de ácidos?

Answer 9

Já que a esterificação direta é lenta e tem rendimentos baixos, pode-se usar um derivado do ácido, que seja mais reativo que o próprio ácido. Tem-se então as seguintes reações com bons rendimentos:

• Reação de sais (alcalinos ou de metais pesados) com haletos.
• Reação de cloretos de ácidos com álcoois, alcóxidos, fenóis ou fenóxidos.
• Reação de anidridos com álcoois ou fenóis.

Question 10

No que consiste a reação de sais (alcalinos ou de metais pesados) com haleto?

Answer 10

É como uma dupla troca.

Question 11

No que consiste a reação de cloretos de ácidos com álcoois (ou alcóxidos) ou fenóis (ou fenóxidos)?

Answer 11

É semelhante à reação de Williamson para os éteres.

R - COCl + R’ONa –> ROOR’ + NaCl.

Question 12

No que consiste a reação de anidridos com álcoois ou fenóis?

Answer 12

R - CO
           \
           O + R'OH --> R - COOR' + R - COOH.
           /
R - CO

Question 13

No que consiste a preparação de ésteres metílicos a partir de diazometano?

Answer 13

R - COOH + CH2N2 –> R - COOCH3 + N2.

Nota-se que o éster obtido é puro, uma vez que o nitrogênio gasoso se despreende.

Question 14

Caracterize os ésteres quanto aos estados físicos.

Answer 14

Os de massa molecular baixa são líquidos, incolores e de cheiro agradável. A medida que a massa molecular aumenta, passam a líquidos oleosos. Os ésteres de massa molecular elevada são sólidos.

Question 15

Caracterize a solubilidade e o ponto de ebulição dos ésteres.

Answer 15

Não possuem pontes de hidrogênio, portanto são insolúveis em água (são solúveis nos solvente orgânicos usuais) e possuem pontos de ebulição menores que os álcoois e ácidos de igual massa molecular.