Mecanismos de reações

Question 1

Quanto mais elementos eletronegativos tiver o radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?

Answer 1

-Is.

Question 2

Quanto mais C e H em simples ligações tiver um radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?

Answer 2

+Is.

Question 3

O radical:

– CH == CH2

produz efeito -Is ou +Is?

Answer 3

-Is.

Question 4

O radical:
_
– O

produz efeito -Is ou +Is?

Answer 4

+Is.

Question 5

O radical:

– H

produz efeito -Is ou +Is?

Answer 5

+Is.

Question 6

O radical:

– C6H5

produz efeito -Is ou +Is?

Answer 6

-Is.

Question 7

O radical:
_
– COO

produz efeito -Is ou +Is?

Answer 7

+Is.

Question 8

O que é o efeito mesômero?

Answer 8

Um ligante que possui ressonância está ligado a outros átomos. O efeito mesômero é a transmissão da polarização causada pela ressonância para os outros átomos.

Question 9

Onde que o efeito mesômero é notado acentuadamente?

Answer 9

Nos sistemas de duplas conjugadas.

Question 10

O que se pode dizer quanto à estabilidade dos radicais livres?

Answer 10

São muito instáveis e, portanto, muito reativos.

Question 11

O que se pode dizer sobre a estabilidade dos íons?

Answer 11

Existem íons estáveis, como o Br-, e íons instáveis, como o Br+.

Question 12

Segundo o conceito de Lewis, o reagente eletrófilo é o que?

Answer 12

Um ácido.

Question 13

Segundo o conceito de Lewis, o reagente nucleófilo é o que?

Answer 13

Uma base.

Question 14

Quando a reação orgânica se efetua em diversas etapas, é a ____ ____ que vai classificar essa reação.

Answer 14

Primeira etapa.

Question 15

Quais são os tipos de adição?

Answer 15

• Eletrófila.
• Nucleófila.
• Por radicais livres.

Question 16

Quais são os tipos de substituição?

Answer 16

• Eletrófila.
• Nucleófila mononuclear.
• Nucleófila bimolecular.
• Por radicais livres.

Question 17

Quais sã os tipos de eliminação?

Answer 17

• Monomolecular.

- Bimolecular.

Question 18

Qual é a diferença quanto ao ataque e à etapa lenta nas reações SN1 e SN2?

Answer 18

SN2: a primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.
SN1: a primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.

Question 19

Qual é a diferença estereoquímica das reações SN1 e SN2?

Answer 19

SN2: o ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.
SN1: ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.

Question 20

Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN2.

Answer 20

A primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.

Question 21

Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN1.

Answer 21

A primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.

Question 22

Discorra sobre a esteroquímica da reação SN2.

Answer 22

O ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.

Question 23

Discorra sobre a estereoquímica da reação SN1.

Answer 23

Ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.

Question 24

Por que o brometo de butila dá reação SN2, enquanto o brometo de tert-butila produz reação SN1?

Answer 24

O radical CH3 tem efeito +Is mais acentuado que o radical H. Quanto maior o efeito +Is no carbono central, maior é a estabilidade do íon carbônio. Disso decorre uma maior facilidade em ionizar-se. Além disso, para o brometo de tert-butila é quase impossível a formação do complexo intermediário pois o volume dos três CH3 impede a aproximação do OH-.

Question 25

Explique o mecanismo E1.

Answer 25

Semelhante ao SN1, forma-se um íon carbônio e essa ionização (em que se quebra a molécula e se elimina algo) é a etapa lenta.

Question 26

Explique o mecanismo E2 na eliminação do H e do Br no brometo de etila, utilizando-se uma base muito forte.

Answer 26

• O OH- realiza um ataque nucleófilo no H oposto ao Br.
• Forma-se um composto intermediário.
• Há um empurrão dos elétrons e o H atacado e o Br ficam mais soltos.
• O empurrão dos elétrons faz aparecerem cargas parciais.
• Em seguida ocorrem as eliminações de OH-H+ (= OHH = H2O) e de Br-.
• A formação do complexo intermediário é a etapa lenta.

Question 27

Quem são os reagentes capazes de produzir reações E2?

Answer 27

Os reagentes nucleófilos.