Mecanismos de reações Flashcards
Quanto mais elementos eletronegativos tiver o radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?
-Is.
Quanto mais C e H em simples ligações tiver um radical, mais forte será seu efeito -Is ou +Is?
+Is.
O radical:
– CH == CH2
produz efeito -Is ou +Is?
-Is.
O radical:
_
– O
produz efeito -Is ou +Is?
+Is.
O radical:
– H
produz efeito -Is ou +Is?
+Is.
O radical:
– C6H5
produz efeito -Is ou +Is?
-Is.
O radical:
_
– COO
produz efeito -Is ou +Is?
+Is.
O que é o efeito mesômero?
Um ligante que possui ressonância está ligado a outros átomos. O efeito mesômero é a transmissão da polarização causada pela ressonância para os outros átomos.
Onde que o efeito mesômero é notado acentuadamente?
Nos sistemas de duplas conjugadas.
O que se pode dizer quanto à estabilidade dos radicais livres?
São muito instáveis e, portanto, muito reativos.
O que se pode dizer sobre a estabilidade dos íons?
Existem íons estáveis, como o Br-, e íons instáveis, como o Br+.
Segundo o conceito de Lewis, o reagente eletrófilo é o que?
Um ácido.
Segundo o conceito de Lewis, o reagente nucleófilo é o que?
Uma base.
Quando a reação orgânica se efetua em diversas etapas, é a ____ ____ que vai classificar essa reação.
Primeira etapa.
Quais são os tipos de adição?
- Eletrófila.
- Nucleófila.
- Por radicais livres.
Quais são os tipos de substituição?
- Eletrófila.
- Nucleófila mononuclear.
- Nucleófila bimolecular.
- Por radicais livres.
Quais sã os tipos de eliminação?
- Monomolecular.
- Bimolecular.
Qual é a diferença quanto ao ataque e à etapa lenta nas reações SN1 e SN2?
SN2: a primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.
SN1: a primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.
Qual é a diferença estereoquímica das reações SN1 e SN2?
SN2: o ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.
SN1: ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.
Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN2.
A primeira etapa, que também é a lenta, ocorre pelo choque do reagente nucleófilo e a formação de um composto intermediário para posterior eliminação do outro substituinte ligado ao C.
Discorra sobre o ataque e a etapa lenta na SN1.
A primeira etapa, que também é a lenta, é a ionização do substrato, para posterior ataque do reagente nucleófilo, que é uma reação rápida.
Discorra sobre a esteroquímica da reação SN2.
O ataque do reagente nucleófilo é feito pelo lado oposto ao grupo ao qual ele irá substituir e inverte-se espacialmente a posição dos outro ligantes. Se C for assimétrico, teremos a inversão de Walden.
Discorra sobre a estereoquímica da reação SN1.
Ao ionizar-se, o C do substrato fica com as valências na disposição coplanar. O reagente nucleófilo poderá atacar por qualquer lado e as três valência se esquivarão no setido oposto ao da associação. Se o C for assimétrico, teremos o d e o l e o produto da reação seria a mistura racêmica.
Por que o brometo de butila dá reação SN2, enquanto o brometo de tert-butila produz reação SN1?
O radical CH3 tem efeito +Is mais acentuado que o radical H. Quanto maior o efeito +Is no carbono central, maior é a estabilidade do íon carbônio. Disso decorre uma maior facilidade em ionizar-se. Além disso, para o brometo de tert-butila é quase impossível a formação do complexo intermediário pois o volume dos três CH3 impede a aproximação do OH-.
Explique o mecanismo E1.
Semelhante ao SN1, forma-se um íon carbônio e essa ionização (em que se quebra a molécula e se elimina algo) é a etapa lenta.
Explique o mecanismo E2 na eliminação do H e do Br no brometo de etila, utilizando-se uma base muito forte.
- O OH- realiza um ataque nucleófilo no H oposto ao Br.
- Forma-se um composto intermediário.
- Há um empurrão dos elétrons e o H atacado e o Br ficam mais soltos.
- O empurrão dos elétrons faz aparecerem cargas parciais.
- Em seguida ocorrem as eliminações de OH-H+ (= OHH = H2O) e de Br-.
- A formação do complexo intermediário é a etapa lenta.
Quem são os reagentes capazes de produzir reações E2?
Os reagentes nucleófilos.
