Preparação e Reações das Nitrilas Flashcards
Liste os métodos de preparação das nitrilas.
- Por reação de haletos com cianeto de sódio.
- Por desidratação de sais de amônio.
Discorra sobre as propriedades físicas das nitrilas.
Da acetonitrila até o C14H29CN as nitrilas são líquidos, estáveis, isolúveis na água. Dai para diante as nitrilas são sólidas.
A grande polaridade do grupo - CN faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e de ebulição.
No que consiste a reação de haletos com cianeto de sódio?
É um método de preparação de nitrilas.
R - X + NaCN –> R - CN + NaX.
No que consiste a desidratação de sais de amônio?
É um método de preparação de nitrilas (e amidas).
P2O5 P2O5
R - COONH4 ———-> R - CONH2 ———-> R - CN.
/\ /\
Liste as reações das nitrilas.
- Reação de hidrólise.
- Reação de alcoólise.
- Reação com compostos de Grignard.
- Redução.
No que consiste a reação de hidrólise?
Pode ser feita em meio ácido ou básico.
R - CN –> R - CONH2 –> R - COONH4
O próximo passo depende se a reação foi feita em meio ácido ou básico.
R - COONH4 + HCl –> R - COOH + NH4Cl
R - COONH4 + NaOH –> R - COONa + NH3 + H2O
No que consiste a reação de alcoólise?
R - CN + R’ - OH + H2O –> R - COOR’ + NH3.
No que consiste a reação com compostos de Grignard?
R - CN + R’ - MgX –> R - C = N - MgX
|
R’
R - C = N - MgX ——–> R - C = O + NH3 + Mg(OH)X
| H2O |
R’ R’
No que consiste a redução?
A redução é feita com H2 + Ni, Na + C2H5OH, LiAlH4, etc.
R - CN –> R - CH = NH –> R - CH2 - NH2.
Qual é a importante nitrila a saber e qual a sua aplicação?
É a acrilonitrila, usada na produção de borrachas sintéticas de alta qualidade.
