Propriedades químicas dos Alcenos

Question 1

Como é constituído o orbital pi?

Answer 1

Por duas nuvens eletrônicas.

Question 2

Relacione a ligação pi com o tipo de reagente que ataca usualmente os alcenos.

Answer 2

A nuvem eletrônica do orbital pi, sendo uma região negativada, permite com grande facilidade o ataque de um reagente eletrófilo.

Question 3

Que tipo de reação os alcenos costumam fazer?

Answer 3

Reação de adição eletrófila.

Question 4

Quais são as reações dos alcenos a saber?

Answer 4

• Halogenação.
• Reação com HX.
• Reações com HClO, H2SO4, HOH.
• Polimerização.
• Combustão.
• Oxidação
  
  • Com O3.
  • Com KMnO4 em meio básico ou neutro.
  • Com KMnO4 em meio ácido.

Question 5

Qual é o mecanismo da halogenação?

Answer 5

• Cisão heterolítica do halogênio.
• Ataque eletrófilo.
• Ataque nucleófilo.

Question 6

Qual é o nome do mecanismo da halogenação de alcenos?

Answer 6

Adição eletrófila.

Question 7

Faça uma análise estereoquímica da halogenação de alcenos.

Answer 7

O ataque do X- é feito por trás em relação ao outro átomo de X. Os átomos de X, em virtude da repulsão entre si, orientam-se espacialmente na posição trans.

Question 8

Qual é o nome do mecanismo da reação com HX?

Answer 8

Adição eletrófila.

Question 9

Descreva o mecanismo da reação com HX.

Answer 9

• Cisão heterolítica do HX.
• Ataque eletrófilo.
• Ataque nucleófilo.

Question 10

Qual C ataca o H+ na adição de HX.

Answer 10

Devido ao efeito indutovo, vai para o C mais rico em H.

Essa é a regra de Markownikoff.

Question 11

O que há de especial na adição de HX em presença de peróxidos?

Answer 11

A orientação de adição dos radicais é oposta à regra de Markownikoff.

Question 12

Como também é chamada a adição de HX em meio peróxido?

Answer 12

Reação de Karasch.

Question 13

Qual é o nome do mecanismo da adição de HX em meio peróxido?

Answer 13

Adição por radicais livres.

Question 14

Descreva o mecanismo da reação de Karasch.

Answer 14

• Um peróxido sofre facilmente cisão homolítica antes da cisão do HX.
  R – O – O – R –> 2 R – O –
• O radical R - O - ataca o HX, causando também uma cisão homolítica em HX. O H associa-se ao radical do peróxido, o X fica na forma de radical livre.
• O X (neutro) ataca o alceno, produzindo outro radical livre.
• Esse radical livre ataca uma molécula de HX, obtendo seu H e produzindo outro X na forma de radical livre.
• Assim tem-se uma reação em cadeia.

Question 15

Qual o nome do mecanismo das reações com HClO, H2SO4 e HOH?

Answer 15

Adição eletrófila.

Question 16

Como se procede para adicionar HClO, H2SO4 e HOH?

Answer 16

Basta obedecer à regra de Markownikoff.

Question 17

Qual é a polimerização mais importante dos alcenos?

Answer 17

A do etileno, a qual forma um plástico chamado polietileno.

Question 18

Quais são os três tipos de oxidação dos alcenos a saber?

Answer 18

• Com O3.
• Com KMnO4 em meio básico ou neutro.
• Com KMnO4 em meio ácido.

Question 19

No que consiste a oxidação com O3?

Answer 19

Rompe-se cadeia pela dupla. Na valência dupla formada coloca-se um oxigênio, formando aldeídos ou cetonas. O terceiro oxigênio vai para a água, formando peróxido de hidrogênio.

Question 20

Na oxidação com O3, o que se faz com o peróxido de hidrogênio formado? Por que?

Answer 20

Os aldeídos, em particular, são oxidados a ácidos pelo próprio H2O2 que se forma na reação. Por isso destrói-se o H2O2 com redutores.

Question 21

Descreva o mecanismo da oxidação com O3.

Answer 21

• Formação do ozonídio ou ozoneto (forma-se no lugar da dupla):
  O
  / \
• C C -
  \ /
  O - O
• O ozonídio é hidrolisado (sai o O de cima (vai para a água, formando o peróxido), ficam os de baixo, a ligação entre os O de baixo se rompe). O ozonídio é um composto altamente explosivo, razão pela qual a reação já é realizada em presença de água.

Question 22

Como é chamada a oxidação com O3?

Answer 22

Ozonólise.

Question 23

Como é conhecida a reação com KMnO4 em meio básico ou neutro?

Answer 23

Reação de Baeyer.

Question 24

Como é conhecido o KMnO4 em meio básico ou neutro?

Answer 24

Reativo de Baeyer.

Question 25

Por que a reação de Baeyer é importante?

Answer 25

Para distinguir um alceno de um ciclano.

Question 26

No que consiste a reação de um alceno com KMnO4 em meio básico ou neutro?

Answer 26

O permanganato em meio básico ou neutro é um oxidante brando. Não chega a romper a dupla, mas reage introduzindo radicais OH na cadeia.

Question 27

Dê a equação da decomposição do permanganato e diga quem é o responsável pela oxidação dos alcenos.

Answer 27

2 KMnO4 –> K2O + 2 MnO2 + 3 [O]

Diante de um alceno a atuação será do [O].

Question 28

Qual é o produto da oxidação branda de alcenos?

Answer 28

Tem-se que dois OH vão para C vizinhos, formando um diálcool.
Álcoois desse tipo são denominados alfa-glicóis.

Question 29

Qual é a equação geral da oxidação branda de alcenos?

Answer 29

C == C + [O] + HOH –> C – C
| |
OH OH

Question 30

Qual é a cor do KMnO4?

Answer 30

Violeta.

Question 31

Qual é a cor do MnO2?

Answer 31

Marrom escuro.

Question 32

Dscreva o aspecto estético (cor) da oxidação branda de alcenos.

Answer 32

O KMnO4 constitui uma solução violeta intensa, quando ele passa a MnO2 precipita esse óxido marrom escuro.
Quando o KMnO4 reage, a cor violeta desaparece.

Question 33

Por que a reação de Baeyer é usada para diatinguir alcenos de ciclanos?

Answer 33

Pois eles têm a mesma fórmula geral, porém os ciclanos não reagem, enquanto os alcenos reagem.

Question 34

No que consiste a reação com KMnO4 em meio ácido?

Answer 34

Nesta condição o oxidante é bastante enérgico e produz uma ruptura na posição da dupla ligação. Os produtos da reação são ácidos carboxílicos e / ou cetonas.

Question 35

Qual é o mecanismo da oxidação com KMnO4 em meio ácido?

Answer 35

• Rompe-se a dupla com a entrada de O nas posições da ruptura.
• Produzem-se inicialmente aldeídos ou cetonas. Os aldeídos serão em seguida oxidados a ácido.

Question 36

O que ocorre de especial na oxidação enérgica se a dupla estiver da extremidade da cadeia?

Answer 36

Forma-se o ácido fórmico, no entanto ele é oxidado, resultando em dois OH no mesmo carbono. Logo ele desidrata, formando CO2 e H2O.