Preparação e Reações dos anidridos

Question 0

Nomeie:

      C - CO
                 \
                 O
                 /
C - C - CO

e

C - CO
 |          \
 |           O
 |          /
C - CO

Answer 0

Anidrido etanoico-propanoico.

Anidrido butanodioico ou anidrido succínico.

Question 1

Como se classificam os anidridos?

Answer 1

• Mistos ou normais: depende se os radicais são diferentes ou iguais.
• Cíclicos (de diácido) ou acíclicos (de monoácidos).

Question 2

Quais são os métodos de preparação de anidridos?

Answer 2

• Por aquecimento dos ácidos com agentes fortemente desidratantes.
• Reação de sais e cloretos de ácidos.

Question 3

Qual é o agente fortemente desidratante comumente usado na preparação de anidridos?

Answer 3

O P2O5.

Question 4

Discorra sobre o método de preparação com agentes fortemente desidratantes.

Answer 4

2 R - COOH + P2O5 –> (R - CO)2O + 2 HPO3
De um modo geral, a reação não dá bons rendimentos.

O ácido fórmico, ao ser desidratado, não dá anidrido:
H - COOH ———-> CO + H2O.
P2O5

Os diácidos que formam anidridos cíclicos pentagonais e hexagonais são desidratados facilmente, devido à grande estabilidade dos anéis formados.

Question 5

No que consiste o método de preparação pela reação de sais e cloretos de ácidos?

Answer 5

R - COONa + R’ - COCl –> R - C = O + NaCl.
\
O
/
R - C

Esta reação é de alto rendimento.

Question 6

Discorra sobre as propriedades físicas dos anidridos.

Answer 6

O mais simples, que é o acético, é um líquido, incolor, de cheiro forte e irritante, pouco solúvel em água. Só os anidridos de massa molecular elevada se apresentam como sólidos de baixo ponto de fusão.

Question 7

Quais são as reações dos anidridos?

Answer 7

• Hidrólise ácida, hidrólise básica, alcoólise e amonólise.
• Alfa halogenação.
• Redução a álcoois.
• Reações de acilação.

Question 8

No que consiste as reações de hidrólise ácida, hidrólise básica, alcoólise e amonólise?

Answer 8

R - CO - O - CO - R
           \+ H - OH
           \+ H - ONa
           \+ H - OR'
           \+ H - NH2
                  |_ Quebra-se essas ligações e unem-se as parte.

Question 9

No que consiste a reação de alfa halogenação?

Answer 9

O carbono alfa, vizinho do ligado aos oxigênios, pode ter seus hidrogênios substituídos por um halogênios, formando também ácido halogenídrico.

Question 10

No que consiste a redução a álcoois?

Answer 10

Reage-se com LiAlH4. O oxigênio do meio forma água com dois hidrogênios. Os outros dois hidrogênios vão cada um para cada oxigênio restante, formando dois álcoois.
Anidrido –> Alcoois + Água.

Question 11

No que consistem as reações de acilação?

Answer 11

Sendo mais reativos que os ácidos correspondentes, os anidridos são muito usados para a introdução do grupo acila numa outra molécula (acetilação, benzoilação…).

Question 12

Quais são as formas de preparação do anidrido ftálico?

Answer 12

Anidrido ftálico:
     /  \
   /      \
 /          \  \_\_\_ CO
|            |              \ O
|            |              /
|            | \_\_\_ CO
 \          /
   \      /
     \  /

É preparado por oxidação:
- Do orto-xileno:
Xileno + 3 O2 –> Anidrido ftálico + 3 H2O.
- Do naftaleno:
Naftaleno + 9/2 O2 –> Anidrido ftálico + 2 CO2 + 2 H2O

Ambas são realizada a quente e usa-se V2O5 como catalisador.

Question 13

O que é a ftalimida?

Answer 13

Anidrido ftálico + NH3 –> Ftalimida + H2O

O Oxigênio do meio do anidrido é trocado por NH, restando também água.
O hidrogênio ligado à ftalimida tem caráter ácido, produzindo sais como a ftalimida potássica.

Question 14

Como se produz a fenolftaleína?

Answer 14

A reação de uma carbonila do anidrido ftálico produz corantes importantes. Um deles é a fenolftaleína.

Anidrido ftálico + 2 Fenol –> Fenolftaleína.

Ambos os fenóis ligam-se pela posição para a um carbono da carbonila, que perde o oxigênio.