Preparação de Alcinos

Question 1

Qual é a particularidade sobre o H ligado ao C da tripla?

Answer 1

Fica polarizado, adquirindo um caráter ácido.

Question 2

Os alcinos são classificados em dois grupos, explique.

Answer 2

• Alcinos verdadeiros: tem H no C da tripla ligação.
• Alcinos falsos: não tem H no C da tripla ligação.

Como o H ligado ao C da tripla é ácido, a presença dele ou não faz com que os alcinos tenham diferentes propriedades.
Obs: o acetileno é o único alcino dupla,ente verdadeiro.

Question 3

Liste os métodos de preparação de alcinos.

Answer 3

• A partir de derivados halogenados.

- A partir de derivado halogenado com acetileto de sódio.

Question 4

Explique a obtenção a partir de derivados halogenados.

Answer 4

São reações de eliminação, análogas às reações de obtenção dos alcenos.
Ex: derivado dihalogenado com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se água, brometo de potássio e um alcino.
Ver eliminação de HX.

Question 5

Dê a fórmula estrutural do acetileto de sódio.

Answer 5

__
Na – C – CH
–

Question 6

No que consiste a preparação de alcinos a partir de acetileto de sódio?

Answer 6

Um derivado halogenado reage com o acetileto de sódio, produzindo um sal e unindo as cadeias carbônicas da duas molélulas, formando um alcino devido à tripla ligação do acetileto de sódio.

Question 7

Qual é o nome do mecanismo da síntese a partir de derivado halogenado com acetileto de sódio?

Answer 7

SN2.

Question 8

Sabendo que o mecanismo da reação é SN2, qual seria o melhor reagente halogenado? Por que?

Answer 8

O metil - X, já que no radical metil o efeito +Is do H é pequeno.

Question 9

Descreva o mecanismo de reação da síntese a apartir de halogenado com acetileto de sódio.

Answer 9

• Dissociação do acetileto de sódio (Na+ e HCC-).
• Reação SN2 (formação do complexo intermediário e saída de X- do derivado halogenado).
• Tem-se X- e Na+ na solução, caracterizando um sal.