Reações dos Álcoois II Flashcards
No que consistem as reações de oxidação?
São feitas a quente, podem ser provocadas ou pelo oxigênio do ar na presença de um catalisador (ex.: cobre) ou pelos agentes oxidantes comuns (KMnO4, K2Cr2O7, etc). Consistem em ir colocando oxigênio junto aos hidrogênios ligados ao carbono ligado à hidroxila; quando se forma diálcool geminal, elimina-se água e se estabelece uma dupla entre o oxigênio e o carbono.
Numa reação de oxidação, complete:
álcool primario ->.
álcool secundário ->.
álcool terciário ->.
aldeído -> ácido.
cetona.
nada ou quebra da molécula.
No que consiste a redução de álcoois?
São obtidas somente com redutores enérgicos.
ROH + 2 HI —-> RH + H2O + I2 (reação de Berthelot).
Descreva o mecanismo do método de Berthelot.
ROH + HI —-> RI + H2O
RI + HI —-> I2 + RH.
Como é o caráter ácido-base dos ácoois?
São anfóteros. Seu caráter depende principalmente do outro reagente. Mediante bases fortes são ácidos muito fracos, mediante ácidos fortes são bases muito fracas.
Discorra sobre o caráter ácidodos álcoois.
O débil caráter ácido diminui ainda mais à medida que aumenta a cadeia carbônica, devido ao efeito +Is do radical orgânico.
O efeito +Is aumenta a densidade eletrônica do oxigênio, que passa a atrair o hidrogênio com mais intensidade.
Discorra sobre o caráter ácido do etanol.
O etanol é mais fraco que a propria água. Por isso, o etanol não reage nem mesmo com as bases mais fortes que são as alcalinas; no entanto, ele reage com os metais mais eletropositivos, que são os alcalinos e alcalinos terrosos (e com alumínio amalgamado) (essa reação já foi vista, o H é substituído pelo metal e há liberação de gás hidrogênio).
Discorra sobre o caráter básico dos álcoois.
São fraquíssimas bases, do tipo de Bronsted-Lowry.
O oxigênio aceita prótons, ao receber um forma-se o íon oxônio ou alcoxônio (semelhante ao hidroxônio H3O+).
Dê o nome do composto:
C2H5OH2+
Íon etoxônio.
Discorra sobre os íons oxônios ou alcoxônios.
São formados quando um álcool comporta-se como base de Bronsted-Lowry, o oxigênio doa um par de elétrons para um próton.
Esses íons são decompostos por aquecimento, a parte água sai, deixando a cadeia com a carga positiva:
R - OH2+ —-> R+ + H2O
Esse íons R+ são instáveis e muito reativos. Eles justificam muitas das reações dos álcoois, como as eliminações.
Discorra sobre a estabilidade dos íons R+.
Os íons de carbono terciário são mais estáveis e portanto mais fáceis de serem formados que os secundários, e estes mais fáceis que os primários. Isto se deve a ausência das cadeias carbônicas vizinhas, que com seu efeito +Is aliviam a carga positiva localizada no átomo em questão,
- Terciário: três efeitos +Is.
- Secundário: dois efeitos +Is.
- Primário: um efeito +Is.
Isto explica a maior reatividade dos álcoois terciários em inúmeras reações.
Quais são os vários nomes do metanol?
Álcool metílico, carbinol ou álcool de madeira.
Quais são os métodos de obtenção do metanol?
- Destilação seca da madeira.
- Redução de monóxido de carbono.
- Oxidação controlada do metano.
Sobre os métodos de obtenção do metanol, fale sobre os seus usos.
- Destilação seca da madeira: processo mais antigo e hoje praticamente em desuso.
- Redução de monóxido de carbono: mais usado atualmente.
- Oxidação controlada do metano: está se tornando cada vez masi importante.
O que é o ácido pirolenhoso?
É uma mistura líquida de:
- Água.
- Ácido acético.
- Metanol.
- Acetona.
- Etc.
Dos processos de preparação do metanol, qual é carboquímico e qual é petroquímico?
Redução do monóxido de carbono: é carboquímico, uma vez que a mistura CO + H2, chamada gás d’água, é obtida a partir do carvão coque.
- Oxidação controlada do metano: é petroquímico, pois o metano provém do gás natural, ou é subproduto das refinarias de petróleo.
Cite as características do metanol.
É um líquido incolor, totalmente miscível com água e muito mais tóxico que o álcool comum.
No que consiste a destilação seca da madeira?
É um processo para a obtenção de metanol. A madeira é aquecida em retortas (ausência de ar), e obtém-se as frações: - Gases. - Ácido pirolenhoso. - Alcatrão da madeira. - Resíduo sólido. No ácido pirolenhoso há metanol.
No que consiste a redução do monóxido de carbono?
Reação do CO com H2 a 400ºC e 200atm, usando como catalisadores ZnO e Cr2O3. o produto da reação é o metanol.
Como é chamada a mistura CO + H2? Como ela é obtida?
É chamada de gás d’água. É obtida a partir do carvão coque e água com aquecimento:
C + H2O —-> CO + H2.
No que consiste a oxidação controlada do metano?
CH4 + 1/2 O2 —-> CH3OH.
Como também é chamado o metanol?
Álcool etílico, álcool comum ou espírito de vinho.
Quais são as formas de preparação do etanol?
- A partir do acetileno.
- Hidratação do etileno.
- Fermentação de carboidratos.
No que consiste a obtenção do etanol a partir do acetileno?
Reage-se o acetileno com água. Forma-se um enol, por tautomeria tem-se o etanal. Reduz-se com H2, formando o etanol.
No que consiste a obtenção do etanol por hidratação do etileno?
É a reação de hidratação catalisada por ácido.
H2C=CH2 + H2O —-> H3C-CH2-OH
Dos processos de preparação do etanol, qual é carboquímico e qual é petroquímico?
A partir do acetileno: carboquímico, já que oacetileno é obtido do carbureto (CaC2), e este do carvão coque e óxido de cálcio.
Hidratação do etileno: petroquímico, uma vez que o etleno é produzido nas refinarias de petróleo e indústrias petroquímicas.
No que consiste a obtenção de etanol a partir da fermentação de carboidratos?
É o processo mais usado no Brasil, o etanol é obtido a apartir da cana. Em outros países também se obtém da beterraba ou vários cerais, como milho, arroz, etc.
A “etapa química” do processo é a fermentação do melaço, que é a solução aquosa residual da cristalização do açucar.
Descreva a fermentação do melaço.
É provocada por duas enzimas (catalisadores biológicos), a invertase e a zimase, produzidas pelo microorganismo saccharomyces cerevisae.
Sacarose + água —-> glicose + frutose
invertase
Glicose ou frutose —-> etanol + CO2
zimase
Na segunda reação há o despreendimento de CO2; ao sair, esse gás nos dá a impressão de que a solução está fervendo, daí o termo “fermentar” (ferver).
Descreva as diferenças dos outros processos de obtenção do etanol a partir da fermentação de carboidratos em relação a da cana.
A partir da beterraba ou cereais, a fermentação é iniciada pela ação do malte (cevada geminada), que produz as enzimas diastase (ou amilase) e maltase.
Amido + água —-> maltose
diastase
Maltose + água —-> glicose
maltase
Daí por diante a glicose é fermentada normalmente.
A glicose também pode ser obtida por hidrólise da celulose existente na madeira:
Celulose + água —-> glicose
HCl
O que é o álcool asoluto?
É o etanol anidro.
