Preparação dos Álcoois Flashcards
Como também são chamados os diois?
Glicol.
Como é obtido o álcool etílico em larga escala?
Por fermentação de açúcares.
Liste os métodos de preparação de álcoois.
- Hidrólise de ésteres.
- Hidrólise de haletos.
- Hidratação de alcenos.
- Redução de aldeídos ou cetonas.
- Reação de aldeídos ou cetonas com compostos de Griganard.
No que consiste a hidrólise de ésteres?
É a reação de um éster com a água. O radical ligado ao O que tem simples ligação do éster é trocado por um H, formando um ácido. Esse radical se juntará a um OH, formando o álcool.
A reação deve ser catalisada por ácidos ou bases. Se for catalisada por uma base, teremos também a reação do sal formado com a base, obtendo-se o sal do ácido (que é um sabão, reação de saponificação).
No que consiste a hidrólise de haletos?
Realizada em meio básico. É a reação de um derivado halogenado (R-X) com NaOH. É basicamente uma dupla troca, o X junta-se ao Na (NaX) e o OH junta-se ao R (R-OH).
Qual é o mecanismo da hidrólise de haletos?
É uma substituição nucleofílica do X- por um OH-, a qual pode seguir um mecanismo SN1 ou SN2.
Qual é o detalhe a saber sobre a hidrólise de haletos?
Como produto secundário, esta reação produz alcenos, cuja quantidade vai aumentando ao se passar de haletos primários -> secundários -> terciários (aqui o produto principal é realmente o alceno).
No que consiste a hidratação de alcenos?
Com um alceno e um HOH, faz-se a adição de H e OH ao alceno, seguindo a regra de Markownikoff. A reação é catalisada por ácido.
Qual é o mecanismo da hidratação de alcenos?
É uma adição por ataque eletrófilo. Se inicia quando um par de elétrons da dupla passa para um dos carbono e há o ataque do H+.
No que consiste a redução de aldeídos ou cetonas?
Um aldeído ou cetona reage com [H]. Esse [H] vai para o oxigênio, formando um álcool.
De onde vem o [H] da redução de álcoois?
- De Zn + HCl, ou
- De H2 + catalisador (Pt, Ni, …), ou
- De LiAlH4.
No que consiste a reação de aldeídos ou cetonas com compostos de Grignard?
Um aldeído ou cetona, na sua forma ressonante mais reativa (com um par da dupla ligação no oxigênio, que fica negativo e o C positivo), Reage com um composto de Grignard, o qual se dissocia (R- e MgX+). No C que está positivo entrará o R. No O que está negativo entrará o MgX+. Em seguida o composto é hidrolisado, um H entra no lugar do MgX (formando OH, o álcool), o qual se associa com o OH, formando Mg(OH)X.
Na reação de aldeídos ou cetonas com compostos de Grignard, complete:
Aldeído fórmico ->.
Aldeído qualquer ->.
Cetona ->.
Álcool primário.
Álcool secundário.
Álccol terciário.
Como é a reação do óxido de etileno com compostos de Grignard?
O óxido de etileno é um etano com uma valência livre em cada carbono, as quais se associam a um oxigênio.
Ocorre a abertura do ciclo, ou seja, rompe-se uma das ligações entre o C e o O, o C fica positivo e o O fica negativo. Daí em diante é análoga a reação de aldeídos ou cetonas com compostos de Grigard. Assim o álcool obtido terá 2 C a mais que o R do composto de Grignard. Também pode-se utilizar “óxidos de etileno” substituídos (R2COCR2) para se obter álcoois mais complicados.
O álcool obtido pela reação de óxido de etileno com compostos de Griganar é de qual tipo?
Um álcool primário.
