Propriedades Químicas dos Alcinos

Question 1

Caracterize de forma geral as reações que fazem.

Answer 1

Nos alcinos falsos, as reações são praticamente análogas às dos alcenos, em doses duplicadas.
Os alcinos dão reações de adição semelhantes às dos alcenos, porém são menos reativos que os alcenos.
Os alcinos dão reações tanto de adição eletrófila como de adição nucleófila, dependendo da natureza dos reagentes.
Desta forma pode-se dizer que com respeito a adição os alcinos possuem comportamento intermediário entre os alcenos e os compostos carbonilados.

Question 2

Quais são as reações que os alcinos fazem a saber?

Answer 2

• Cloração.
• Reação com HCN.
• Reação com HX.
• Hidratação.
• Polimerização.
• Reações particulares dos alcinos verdadeiros.

Question 3

Qual é o nome do mecanismo da cloração?

Answer 3

Adição eletrófila.

Question 4

Descreva o mecanismo da cloração.

Answer 4

• Ocorre a cisão heterolítica do cloro.
• Ocorre o ataque eletrófilo seguido do nucleófilo.
• O composto formado reage com mais uma molécula de cloro em excesso, formando o derivado tetraclorado. Essa reação é análoga à de um alceno com o cloro.

Question 5

No que consiste a reação com HCN?

Answer 5

Na adição de CN- a um carbono da tripla e de H+ ao outro carbono da tripla.

Question 6

Qual é o nome do mecanismo da reação com HCN?

Answer 6

Adição nucleófila.

Question 7

Descreva o mecanismo da adição de HCN.

Answer 7

• Pequena dissociação do HCN.
• Ataque nucleófilo do CN-.
• Em seguida o caroânion reage com o H+.

Question 8

Acetileno reagindo com HCN produz qual composto?

Answer 8

A acrilonitrila.
___
H2C == CH – C == N

Question 9

Por que a acrilo nitrila recebe esse nome?

Answer 9

Pois, quando sofre hidrolise, forma o ácido acrílico.

Question 10

Qual é a importância do ácido acrílico?

Answer 10

Na fabricação de polímeros, os mais importantes polímeros são o Orlon e Crylon, utilizados como fios sintéticos nas indústrias texteis.

Question 11

Qual é o nome do mecanismo da reação com HX?

Answer 11

Adição eletrófila.

Question 12

Qual é o mecanismo da reação com HX?

Answer 12

• Cisão heterolítica do HX.
• Ataque eletrófilo.
• Reação do íon carbônio com o X-.
• Com excesso de HX, haverá nova adição como se fosse um alceno. Tem-se então um derivado dihalogenado geminado, pois haverá obediência à regra de Markownikoff.

Question 13

No que consiste a hidratação dos alcinos?

Answer 13

Na adição de HOH (H+ e OH-) formando um enol que tautomeriza-se e forma aldeído ou cetona. O meio é HgSO4 + H2SO4.

Question 14

A hidratação do acetileno produz qual composto? A partir desse composto pode-se obter quais outros compostos?

Answer 14

O acetaldeído. Dele pode se obter o álcool etílico, ácido acético e acetona.

Question 15

Quais são as polimerizações do acetileno a saber?

Answer 15

• Dimerização.

- Trimerização.

Question 16

Discorra sobre a dimerização do acetileno.

Answer 16

O H de um acetileno liga-se ao C de outro acetileno, e o restante daquele acetileno (que perdeu o H) liga-se ao outro C do acetileno que recebera o H. ___
Assim forma-se o vinil-acetileno (C == C – C == C).
O vinil acetileno é o produto intermediário na fabricação da borracha sintética.

Question 17

Discorra sobre a trimerização do acetileno.

Answer 17

Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar em tubos de ferro a 500ºC obtém-se o benzeno.
Três acetilenos quebram uma de suas três ligações e ligam-se de forma cíclica, formando o benzendo. O ferro é catalisador.

Question 18

O processo da trimerização do acetileno é um processo industrial?

Answer 18

Não, porque existem outras fontes de extração do benzeno (do alcatrão da hulha e do petróleo).

Question 19

Quais são os casos de polimerização de derivados do acetileno a saber?

Answer 19

• Cloreto de vinila.

- Acetato de vinila.

Question 20

Discorra sobre a polimerização do cloreto de vinila, sendo esse derivado do acetileno.

Answer 20

Reage-se acetileno com HCl, obtendo-se o cloreto de vinila, o qual é polimerizado e produz o P.V.C..

Question 21

Discorra sobre a polimerização do acetato de vinila, sendo esse um derivado do acetileno.

Answer 21

A reação do acetileno com o ácido acético produz o acetato de vinila.
O H+ do ácido acético entra em um dos C da tripla, e o íon acetato formado entra no outro C.
A polimerização do acetato de vinila produz o P.V.A. (poliacetato de vinila), que é um outro plástico importante.

Question 22

No que consiste as reações particulares dos alcinos verdadeiros?

Answer 22

O alcino verdadeiro possui H polarizado que pode ser substituído por um metal.

Question 23

Quem são os acetiletos?

Answer 23

Naa reações particulares dos alcinos verdadeiros, quando o H é substituído por Na, Ag, Cu, etc, temos os compostos denominados acetiletos.

Question 24

Quais são os acetiletos a saber suas propriedades e quais são essas propriedades?

Answer 24

Os acetiletos de Ag e Cu são sólidos insolúveis na água e que quando secos são altamente explosivos, sendo suceptíveis até a choques.

Question 25

Para a obtenção de acetiletos, pode-se usar quais reagentes?

Answer 25

• Na metálico.
• AgNO3 amoniacal.
• Cu2Cl2 amoniacal.

O hidróxido de amônio, dos reagentes que são em solução amoniacal, serve como catalisador.

Question 26

Nas reações particulares dos alcinos verdadeiros, sobre os reagentes em solução amoniacal, que particularidade há sobre os produtos formados?

Answer 26

Com a substituição do hidrogênio por um metal, o H junta-se ao ânion ao qual estava ligado o metal e forma um ácido.
O ácido reage com o hidróxido de amônio da solução numa reação de ácido mais base, resultando num sal e água.

Question 27

Nas reações particulares dos alcinos verdadeiros, quando o reagente é o Na metálico, qual é o outro produto além do acetileto?

Answer 27

O gás hidrogênio.