Reações dos Éteres Flashcards
Discorra sobre o fato dos éteres serem solvente, orgânicos.
Eles são apolares e pouco reativos. Esta é outra razão para usá-los como solventes inertes em muitas reações orgânicas.
Discorra sobre as propriedades físicas dos éteres.
Os éteres são substâncias muito mais voláteis que seus respectivos álcoois isômeros.
O éter metil-etílico é ainda um gás. Do éter dietílico em diante, os éteres são líquidos incolores, de cheiro agradável, pouco solúveis e menos densos que a água.
Somente éteres de massa molecular elevada é que são sólidos.
São solventes apolares.
Discorra sobre a inflamabilidade dos éteres.
São altamente inflamáveis, por isso só devemos trabalhar com uma solução etérica na ausência de qualquer chama, cigarro aceso e até mesmo resistência elétrica exposta.
Discorra sobre o caráter ácido ou básico dos éteres.
São bases de Lewis (dois pares de elétrons disponíveis no oxigênio).
Os éteres reagem com ácidos dando sais de oxônio.
C2H5 - O - C2H5 + H2SO4 –> [C2H5 - OH - C2H5]HSO4 (sulfato ácido de dietil oxônio).
Por isso os éteres são solúveis em H2SO4 concentrado a frio (a quente há ruptura do éter).
Também reagem com ácidos de Lewis, dando os eteratos:
C2H5 - O - C2H5
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R - Mg - R (eterato do composto de Grignard).
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C2H5 - O - C2H5.
Por isso os compostos de grignard são sempre usados e preparados em solução etérica.
Cite os tópicos a saber sobre as reações dos éteres.
- Reações decorrentes do caráter básico.
- Cisão por ácidos, método de Zeisel.
- Reação com halogênios.
- Oxidação.
No que consiste a cisão por ácidos?
A molécula de um éter é rompida quando aquecida com H2SO4, ácidos halogenídricos (a reatividade é HI > HBr > HCl) e até mesmo com certos ácidos de Lewis, como o AlCl3.
C2H5 - O - C2H5 + HI –> C2H5 - OH + C2H5 - I.
O álcool formado poderá reagir com mais uma molécula de ácido.
C2H5 - OH + HI –> C2H5 - I + H2O.
Com o AlCl3 a reação fica assim:
C2H5 - O - C2H5 + AlCl3 –> C2H5 - OAgCl2 + Cl - C2H5
O que é o método de Zeisel?
É uma aplicação da cisão por ácidos.
É usada como método analítico de dosagem de grupos metóxila, - O - CH3.
R - O - CH3 + HI –> R - OH + CH3 - I.
O H3C - I é volátil, reage facilmente com AgNO3, dando o AgI que é dosado gravimetricamente.
No que consiste a reação com halogênios?
Apesar de pouco reativos, são mais que os alcanos. Assim, por exemplo, o éter comum pode ser clorado a frio e em ausência de luz, o que não ocorre com um alcano.
C - C - O - C - C + Cl2 –> C - C - O - C - C + HCl
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Cl.
Discorra sobre a oxidação de éteres.
Os éteres, especialmente o etílico, são oxidados lentamente pelo oxigênio do ar, dando origem a peróxidos de estruturas complexas. O mais simples seria:
C - C - O - C - C + 1/2 O2 –> C - C - O - O - C - C.
Esses peróxidos são altamente explosivos, dai o perigo de se destilar um éter velho até o fim. Os peróxidos, menos voláteis que os éteres, ficam para o fim da destilação e, quando sua concentração atinge certo ponto, ocorre a explosão. Assim sendo, devemos destruir os peróxidos acumulados num éter velho.
Como se procede para destruir os peróxidos acumulados num éter velho?
Utilizam-se de um redutores, como o sulfato ferroso, zinco em meio alcalino, etc.
Por que o éter comum também é chamado de éter sulfúrico?
Porque é normalmente preparado por desisdratação do álcool comum em presença de H2SO4.
Dê a reação de um éter com a água.
Não reagem.
Dê a reação de um éter com sódio.
Não reage.
Como podemos diferenciar m éter de seu álcool isômero?
Como os éter são mais voláteis que seus álcoois isômeros, uma alternativa é aquecer.
A outra alternativa é reagir com sódio. Os álcoois reagem, os éteres não.
Devido ao caráter básico dos éteres, eles reagem com o ácido sulfúrico. Esse comportamento permite diferenciá-los de quais outras substâncias?
Dos hidrocarbonetos e dos haletos orgânicos, os quais são insolúveis em H2SO4.
