Preparação e Reações das Isonitrilas Flashcards
Com transforma-se uma isonitrila no seu isômero da classe nitrila?
Por aquecimento
CH3 - NC ————> CH3 - CN
(menos 250ºC (mais
estável) estável).
Como também são chamadas as isonitrilas?
Carbilaminas ou isocianetos de alquila.
Discorra sobre as propriedades físicas das nitrilas.
As mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter.
Nomeie:
H - NC
CH3 - NC
CH3 - CH2 - NC.
Carbilamina, isocianeto de hidrogênio ou gás cianídrico.
Metilcarbilamina ou isocianeto de metila.
Etilcarbilamina ou isocianeto de etila.
Liste os métodos de preparação das isonitrilas.
- Por reação de haletos com cianeto de prata.
- Por reação de aminas primárias com clorofórmio em meio básico forte.
No que consiste a reação de haletos com cianeto de prata?
É um método de preparação de isonitrilas.
RX + AgCN –> R - NC + AgX.
O cianeto de sódio (e outros metais alcalinos) produzem cianetos ao invés de isocianetos:
RX + NaCN –> R - CN + NaX.
Isso acontece porque o íon cianeto possui pares de elétrons livres tanto do lado so carbono, como do lado do nitrogênio; podendo, então, reagir ora de um lado, ora de outro, conforme as condições da reação (íon ambidente).
No que consiste a reação de aminas primárias com clorofórmio em meio básico forte?
É um método de preparação de isonitrilas.
R - NH2 + CHCl3 + 3 NaOH –> R - NC + 3 NaCl + 3 H2O.
Discorra sobre as propriedades químicas das isonitrilas.
São mais reativas que as nitrilas devido a ressonância:
__
R - N = C R - N- = C+
Onde se evidenciam um forte polarização da ligação entre o C e o N e também o caráter insaturado do carbono
Liste as reações a saber das isonitrilas.
- Reação de hidrólise.
- Reação com compostos de Grignard.
- Redução.
- Reações de adição.
No que consiste a reação de hidrólise?
RNC + 2 H2O –> R - NH2 + H - COOH
A reação é realizada em meio ácido.
No que consiste a reação com compostos de Grignard?
RNC + R’ - MgX –> R - N = C - MgX
|
R’
R - N = C - MgX ———-> R - NH2 + R’ - CHO + Mg(OH)X
| H2O
R’
No que consiste a redução?
RNC ——> R - N = CH2 ——> R - NH - CH3
H2 H2
Nota-se que se formam aminas secundárias, enquanto as nitrilas, em idênticas condições, produzem aminas primárias.
No que consiste as reações de adição?
O carbono terminal de uma isonitrila é isaturado e pode, por esse motivo, adicionar outros radicais. Exs:
R - NC + 1/2 O2 –> R - N = C = O
(isonitrila) (isocianato)
R - NC + S –> R - N = C = S
(isonitrila) (isotiocianato).
