Reações dos Álcoois III

Question 1

Como se obtém o álcool absoluto?

Answer 1

Processo químico: junta-se cal viva ao álcool 96%, a cal reage com a água e por destilação chegamos ao álcool 100%.
CaO + H2O —-> Ca(OH)2

Processo físico: junta-se benzeno ao álcool 96% e destila-se a mistura saindo três frações (benzeno, etanol e água; benzeno e álcool; álcool). A terceira fração é o álcool absoluto.

Question 2

O que é o álcool desnaturado?

Answer 2

É o álcool comum (96%) ao qual se adicionam substâncias tóxicas ou substâncias de cheiro e sabor desagradável. Este álcool está sujeito a impostos mais baixos e é vendido para fins industriais. Este truque é usado para impedir que pessoas inescrupulosas usem esse álcool em lugar do álcool especial para fabricação de bebidas, o qual sofre impostos mais elevados.

Question 3

Que tipo de diálcool é instável?

Answer 3

O geminal. Ele se decompõe espontaneamente, perdendo água (um hidroxila sai inteira e a outra perde um H). Formam-se aldeídos ou cetonas.

Question 4

Descreva as reações dos diálcoois.

Answer 4

São preparados pelas reações gerais de preparação de monoálcoois e têm propriedades químicas também identicas, podendo reagir uma ou duas hidroxilas.

Question 5

Qual é a reações especial dos diálcoois a saber?

Answer 5

Um caso de oxidação: quebra da molécula da alfa-glicóis por ácido periódico ou tetraacetato de chumbo.
              R'
               |
R - CH - C - R + [O] ----> R - CH = O +
       |       |
     OH   OH

O = C - R + H2O
|
R’
A reação com HIO4 é chamada reação de Malaprade e é muito importante no estudo dos açúcares.

Question 6

Qual é o glicol mais importante e como ele é preparado?

Answer 6

É o etileno glicol. Ele é preparado a partir do etileno:
H2C = CH2 + O —-> H2COCH2 (óxido de etileno)
H2COCH2 + H2O —-> HOCH2 = H2COH

Question 7

Qual é o nome oficial da glicerina?

Answer 7

Propanotriol.

Question 8

Quais são as maneiras de preparação da glicerina?

Answer 8

• Por hidrólise de óleos e gorduras.

- A partir do propileno.

Question 9

No que consiste a preparação de glicerina por hidrólise de óleos e gorduras?

Answer 9

É a hidrólise de éster, reação inversa da de esterificação (ácido mais álcool dá éster mais água).
A reação pode ter como catalisadores ácidos ou bases fortes. Com catálise ácida, obtém-se uma mistura de ácidos graxos além da glicerina. Com catálise básica, não se obtém os ácidos graxos, mas sim seus sais, que constituem os sabões.

Question 10

Quais são os ácidos graxos a saber?

Answer 10

• Ácido esteárico: C17H35 - COOH (de cadeia saturada)
• Ácido palmítico: C15H31 - COOH (de cadeia saturada)
• Ácido oleico: C17H33 - COOH (com uma dupla ligação exatamente no meio da cadeia).

Question 11

No que consiste a preparação da glicerina a partir do propileno?

Answer 11

É um processo baseado na indústria petroquímica.
Propileno —-> Cloreto de alila
Cl2
Cloreto de alila —-> Álcool alílico
H2O
Álcool alílico —-> 3-Cloropropano-1, 2-diol
HOCl
3-Cloropropano-1, 2-diol —-> “Óxido de etileno ligado a um carbinol”
“Óxido de etileno …” —-> Glicerina
H2O

Question 12

Quais são as propriedades da glicerina?

Answer 12

Incolor, viscoso, solúvel em água e de sabor adocicado.

Question 13

Por aquecimento, a glicerina sofre ____.

Discorra.

Answer 13

Sofre desidratação.
Glicerina —-> Propenal ou Acroleína + 2 H2O
H2SO4 + K2SO4

Question 14

A glicerina é usada para produzir um explosivo. Discorra.

Answer 14

É usada na produção da trinitroglicerina (de nome impróprio, pois o produto é um éster do ácido nítrico, e não um nitro composto).
A nitroglicerina é obtida da reação da glicerina com o ácido nítrico.
Glicerina + 3 HNO3 —-> Trinitroglicerina + 3 H2O
O cientista Alfred Nobel descobriu que a trinitroglicerina torna-se menos perigosa quando absorvida em materiais porosos, como serragem de madeira ou terra diatomácea, à trinitroglicerina assim absorvida deu-se o nome de dinamite.