Preparação e Reações das Amidas Flashcards
O que são imidas?
São amidas secundárias e cíclicas (radical bivalente ligado ao N).
Quais são as classificações das amidas?
- Simples: NH2 ligado a uma acila.
- N-monosubstituída: substitui-se um H por R, tem-se então o NH, ligado a uma acila e a um R.
- N, N-disubstituída: substitui-se mais um H por R.
- Primária: N ligado a só uma acila.
- Secundária: N ligado a duas acilas.
- Terciária: N ligado a três acilas.
O que é a acrilamida?
É a propenamida.
CH2 = CH2 - CONH2
O que é a succínamida?
É a butano-1, 4-diamida.
CH2 - CONH2
|
CH2 - CONH2
O que é a succínimida?
O
//
CH2 - C
| \
| NH
| /
CH2 - C
\\
OO que é a ftalimida?
Os carbonos da esquerda são carbonos vizinhos de um benzeno.
O
//
CH2 - C
| \
| NH
| /
CH2 - C
\\
OAs amidas normalmente existem na natureza?
Não.
Liste os métodos de preparação das amidas.
- Por aquecimento (desidratação) de sais de amônio.
- Por hidratação de nitrilas.
- Por reação do amoníaco (amonólise) com cloretos de ácidos, anidridos e ésteres.
No que consiste o aquecimento (desidratação) de sais de amônio?
É um método de preparação de amidas.
R - COONH4 –> R - CONH2 + H2O
No que consiste a hidratação de nitrilas?
É um método de preparação de amidas.
R - CN + H2O –> R - CONH2
A reação é catalisada por H2SO4.
Note-se que é possível fazer a seguinte sequência de hidratação:
R - CN –> R - CONH2 –> R - COONH4.
No que consiste a reação do amoníaco (amonólise) com cloretos de ácidos, anidridos ou ésteres?
São métodos de preparação de amidas.
R - COCl + 2 NH3 –> R - CONH2 + NH4Cl
(R - CO)2 - O + 2 NH3 –> R - CONH2 + R - COONH4
R - COOR’ + NH3 –> R - CONH2 + R’OH
Essas reações são feitas com aquecimento.
Reações idênticas podem ser feitas com aminas primárias e secundárias no lugar do amoníaco. A reação, então, se chamará aminólise e nos levará a amidas N-monosubstituídas e N, N-dissubstituídas.
Discorra sobre as propriedades físicas das amidas.
A formamida é um líquido incolor, a acetamida é um sólido branco, cristalino. As demais amidas também são sólidos cristalinos.
As amidas mais simples são solúveis em água. Em geral, todas são solúveis em álcool e éter comum.
Os pontos de ebulição das amidas são muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar das massas moleculares serem aproximadamente iguais. Isso se deve a pontes de hidrogênio mais fortes e maior formação de “moléculas dímeras” do que já havia nos ácidos. Pode-se provar essa afirmativa; conforme se substitui os hidrogênios do grupo - NH2 por radicais - CH3, verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular.
Discorra sobre o caráter ácido ou básico das amidas.
Compare a sequência:
Amina: é básica.
Amida: é tão fracamente básica que podemos considerá-la neutra.
Imida: o hidrogênio ligado ao N é fracamente ácido.
O oxigênio da carbonila, sendo bastante eletronegativo, atrai os elétrons para sí, diminuindo a densidade eletrônica do N. Dessa forma ele dificulta a adição de um H+, mas facilita a saída de um H+ ligado ao N, daí o caráter ácido que já aparece nas imidas.
As amidas são bases mais fracas que a água e também apresentam comportamento anfótero.
Discorra sobre as reações que são consequências do fato das amidas serem bases mais fracas que a água e também apresentarem caráter anfótero.
Ao efetuarmos a seguinte reação, o produto formado é decompoto pela água pelo fato de serem bases mais fracas que a própria água.
R - CONH2 + HCl (gás seco) –> R - CONH3+Cl-
O caráter anfótero é percebido nas reações com metais alcalinos e halogênios, quando se formam compostos do tipo R - CONHNa e R - CONHBr.
Discorra sobre as reações de hidrólise das amidas.
R - CONH2 + H2O ——> R - COONH4
/_\
A reação deve ser feita em meio ácido ou básico. Em meio ácido teremos:
R - COONH4 + HCl –> R - COOH + NH4Cl
E em meio básico:
R - COONH4 + NaOH –> R - COONa + NH3 + H2O
