30. Terpény, steroidy, eikozanoidy

Question 1

Základná štruktúrna jednotka terpénov (vzorec a názov) + klasifikácia

Answer 1

-terpény = odvodené lipidy
-zákl. štruk. jednotka = izoprén
-delia sa podľa počtu izoprénových jednotiek (n) na mono- (n=2), seskvi- (n=3), di- (n=4), tri- (n=6) …. terpény

Question 2

Základná štruktúra steroidov (vzorec a názov)

Answer 2

-steroidy = odvodené lipidy
-zákl. štruk. jednotka = sterán (cyklopentanoperhydrofenantrén)

Question 3

Klasifikácia steroidov podľa počtu uhlíkov - názvy základných nasýtených uhľovodíkov, od ktorých sú steroidy odvodené

Answer 3

× estrán C18 -> estrogény
× androstán C19 -> androgény, testosterón
× pregnán C21 -> gestagény, kortikoidy
× cholán C24 -> žlčové kyseliny
× cholestán C27 -> živočíšne steroly a provitamíny D
× ergostán C28, stigmastán C29 -> fytosteroly

Question 4

Uviesť príklady v každej skupine steroidov + funkcie

Answer 4

1. STEROLY
   -ergosterol, cholesterol
   funkcia: cholesterol je východisková molekula pre syntézu žlč. kyselín a steroidov, zložka BM; ateroskleróza
2. ŽLČOVÉ KYSELINY
   -kys. cholová, kys. chenodeoxycholová…
   funkcia: emulgácia tukov v čreve, exkrécia cholesterolu
3. STEROIDNÉ HORMÓNY
   -mužské a ženské pohlavné (testosterón, estrogény, gestagény)
   -gluko- a mineralokortikoidy (kortizol, aldosterón)
   funkcia: regulácia metabolizmu GLU, regulácia rovnováhy elektrolytov, resorpcia iónov+H2O v obličke, reprodukcia, zápalové a stresové odpovede, metabolizmus kostí, kardiovask. funkcie, správanie
4. KALCIFEROLY
   =provitamíny D
   -provit. D2 a D3
   funkcia: prekurzory pre vitamíny D skupiny

pozn.: steroidy sa delia podľa počtu C a potom do skupín podľa bio funkcie (neviem, čo chceli v tomto zadaní). Do tejto karty som dala skupiny podľa funkcie, pozri podrobnejšie prednáška LIPIDY, slide 69,70

Question 5

Názov a vzorec zlúčeniny, od ktorej sú odvodené eikozanoidy

Answer 5

eikozanoidy = deriváty KYS. ARACHIDÓNOVEJ

na skúške treba štruktúrne!

Question 6

Schéma vzniku eikozanoidov

Answer 6

endoperoxidy = reaktívne prekurzory

Question 7

Biologický význam a praktické využitie eikozanoidov

Answer 7

1. PROSTAGLANDÍNY
   ×lokálne hormóny
   ×systémové regulátory (hladké svalstvo, srdce, endokrinné žľazy, CNS, imunita, reprodukcia)
   ×v praxi: indukcia pôrodných bolestí, terapeutické potraty
2. TROMBOXÁNY
   ×podmieňujú agregáciu trombocytov
   ×vazokonstrikcia
   ×inhibícia tvorby cAMP
   ×zvyšovanie intracelulárneho Ca2+
3. PROSTACYKLÍNY
   ×relaxácia ciev
   ×zvyšujú syntézu cAMP
   ×stimulácia trombolýzy
4. LEUKOTRIÉNY
   ×regulácia funkcie PMNL, Eo
   ×regulácia uvoľňovania lyzozómových enzýmov
   ×regulácia kontrakcie bronchiálneho svalstva
   ×zúženie dých. ciest
   ×menia priepustnosť ciev

pozn.: rozdelenie ASI netreba vedieť, ale dala som funkcie po skupinách, aby to dávalo zmysel :)

Question 8

Štruktúra a názov významného liečiva, ktoré inhibuje cyklooxygenázu

Answer 8

-kyselina acetylsalicylová (acylpyrín, aspirín)
-znižuje produkciu prostaglandínov inhibíciou cyklooxygenázy