16. Oxozlúčeniny

Question 1

charakteristika štruktúry

Answer 1

-kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré majú karbonylovú FS
-aldehydy R-CH=O; najmenej 1H na karbonyl. FS
-ketóny R-(C=O)-R; karbonylový C sa viaže na ďalšie 2C
-uhol 120°
-sú reaktívne (aldehyd>ketón), väzba C=O vysoko polarizovaná
-reagujú s nukleofilmi

Question 2

biochemicky a toxikologicky významné oxozlúčeniny

Answer 2

ALDEHYDY - dráždia sliznicu, zápal dých. ciest + očí, narkotický a dráždivý účinok na CNS
FORMALDEHYD (H-CH=O) - baktericídny, dezinfekčný. 40% roztok (formalín) -> konzervácia
ACETALDEHYD (CH3-CH=O) - medziprodukt alkoh. kvasenia, intoxikácia etanolom
ACETÓN (CH3-CO-CH3) - pri diabetes mellitus sa zvyšuje množstvo v moči (zápach)

Question 3

reakcie

Answer 3

1. oxidácia a redukcia
2. aldolová kondenzácia
3. tvorba poloacetálov a acetálov
   2+3 = adičné a kondenzačné reakcie
4. kondenzácia s primárnymi amínmi

Question 4

oxidácia a redukcia oxozlúčenín

Answer 4

ALDEHYD
-oxidácia -> karboxylová kyselina
-redukcia -> prim. alkohol
-ľahká oxidácia na KK = základ redukčných vlastností
-redukujú Fehlingovo činidlo Ag+->Ag° (dôkaz redukujúcich monosacharidov)

KETÓNY sú voči oxidácii stále, silnejšie činidlo štiepi väzbu medzi jeho karbonyl C a priľahlým atómom
-redukcia -> sekundárny alkohol

Question 5

tvorba poloacetálov

Answer 5

1 molekula aldehyd /ketón + alkohol -> poloacetál
poloacetál + alkohol -> acetál
-kyslá katalýza
-vratná reakcia
bio. význam = poloacetálové formy sacharidov

Question 6

aldolová kondenzácia

Answer 6

aldehyd + aldehyd -> 3-hydroxy-aldehyd (ALDOL)
-zásaditá katalýza
význam: výstavba uhľovodíkových reťazcov v metabolizme (C-C väzba)

Question 7

tvorba Schiffových zásad (SCHZ), fyziologický a patologický význam

Answer 7

kondenzácia s prímarnymi amínmi -> imín (SCHZ) - H2O

SCHZ = intermediáty biochem reakcií, väzba karbonylových zlúčenín na voľné aminoskupiny bielkovín

fyziologický - retinal + opsín -> rodopsín
patologický - poškodenie bielkovín + DNA (krížové väzby medzi proteínmi, kt. narušia štruktúru a funkciu) - povedal chat džepeto + neenzýmová glykácia proteínov (oxidačné poškodenie glukózou pri diabete - myslím?)

schéma Schiffovej zásady

Question 8

biologický význam chinónov

Answer 8

× pigmenty rastlín (farebné)
× antioxidanty
× dezinfekčné vlastnosti
× vitamín K - zrážanie krvi
× koenzým Q