18. Funkčné deriváty KK

Question 1

charakteristika FD z hľadiska štruktúry

Answer 1

vznik: náhrada časti funkčnej COOH skupiny

1. soli - atóm H nahradený kovom
   R-COOX
   vznik: KK + zásada -> soľ + voda (neutralizácia)
2. estery
   R-CO-OR1
   vznik: KK + alkohol -> ester + H2O
3. tioestery
   R-COSR1
4. halogenidy
   R-RCOX
5. anhydridy
   vznik: z 2KK elimináciou vody + ich spojením
   R-(C=O)-O-(C=O)-R
6. amidy
   vznik: nahradením -OH skupinou -NH2
   R-CO-NH2

Question 1

typy FD a pre 3 z nich uviesť biologicky významný príklad

Answer 1

1. soli - šťaveľan vápenatý (COO2)Ca2+ - obličkové kamene
2. estery - TAG
3. tioestery - acetylkoenzýmA (H3C-CO~KoA) - významný v Krebsovom cykle
4. halogenidy
5. anhydridy
6. amidy - močovina H2N-(C=O)-NH2 - koncový produkt metabolizmu bielkovín u cicavcov

Question 2

vzorec aspoň 1 reakcie, ktorá poskytuje FD KK

Answer 2

CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O

Question 3

rozdiel medzi amínom a amidom

Answer 3

AMID
-funkčný derivát KK
-náhrada -OH skupiny -NH2 skupinou
-karbonylová skupina pripojená k N
-zásaditejší

AMÍN
-dusíkatý derivát uhľovodíkov (náhrada H v reťazci mimo FS)
-kyslejší

Question 4

FD KK v štruktúre lipidov - štruktúra a význam

Answer 4

TRIACYLGLYCEROLY
-estery glycerolu a vyšších KK
-90% dennej spotreby lipidov
-tvoria všetky živočíšne tuky a rastlinné oleje

FOSFOLIPIDY
-estery glycerolu alebo amidy sfingozínu s VKK so zvyškom H3PO4 v molekule
-súčasť membrán - selektívny transport (hydrofilná a hydrofóbna časť)

Question 5

acyl (2 príklady vzorcom) + jeho prenos pri biochem reakciách

Answer 5

acylkoenzým-A (tioester) = R-CO~S-KoA
acetyl CH3-(C=O)-

prenos acylu = substituent zvyšuje elektrónové zriedenie karboxy uhlíka -> nukleofil na neho atakuje

Question 6

močovina - vzorec, význam

Answer 6

H2N-(C=O)-NH2
-diamid kys. uhličitej
-výroba liečiv, plastov
-koncový produkt metabolizmu bielkovín (cicavce!!)
-fyziologické hodnoty 2,5-7,5mmol/l
-poškodenie obličiek -> zvýšená c v krvi -> urémia

CO2 + 2NH3 <–> H2N-(C=O)-NH2 + H2O
tlak, teplo

Question 7

názov, vzorec a význam vybraného derivátu močoviny

Answer 7

guanidín = iminomočovina
H2N-(C=NH)-NH2
-súčasť aminokyseliny arginínu
-výroba plastov a výbušnín