17. Karboxylové kyseliny

Question 1

základná charakteristika + vznik KK

Answer 1

charakteristika:
-organické zlúčeniny s FS karboxylom -COOH
-kyslý charakter (vodík vie disociovať od COOH ako H+)
-slabšie kyseliny ako anorganické
-acyl = zvyšok po odtrhnutí -OH z -COOH skupiny

vznik:
-oxidácia aldehydu/alkoholu (prim. alkohol -> aldehyd -> KK)
-hydrolýza esteru

Question 2

delenie KK

Answer 2

1. podľa počtu COOH skupín
   a) monokarboxylové
   b) dikarboxylové
   c) trikarboxylové
2. podľa typu väzieb
   a) nasýtené - iba jednoduché väzby
   b) nenasýtené - násobné väzby

Question 3

3 typy reakcií

Answer 3

1. NEUTRALIZÁCIA
   KK + zásada -> soľ + H2O
   -pri pH 7,4 tvoria v bunke soli (sú tam disociované vo forme aniónu)
   -mydlá = sodné a draselné soli vyšších KK
2. DEKARBOXYLÁCIA
   KK zahrievaním -> -CO2 (kys. propánová -> etán)
   -nie je zachovaný počet C
3. NUKLEOFILNÁ SUBSTITÚCIA
   nahradenie -OH vo FS nukleofilom -> vznik funkčných derivátov
   -estery, amidy, anhydridy…
   HCOOH + HO-CH3 -> H-COOCH3 + H2O

Question 4

vzorce + triviálne názvy monokarboxy kys. C1-C4

Answer 4

C1
kyselina metánová / mravčia HCOOH

C2
kyselina etánová / octová H3C-COOH

C3
kyselina propánová / propiónová H3C-CH2-COOH

C4
kyselina butánová / maslová H3C-CH2-CH2-COOH

Question 4

vzorce + triviálne názvy (aspoň 2) dikarboxy kys. C2-C6

Answer 4

C2
kyselina etándiová / štaveľová (oxálová) HOOC-COOH

C3
kyselina propándiová / malónová HOOC-CH2-COOH

C4
kyselina butándiová / jantárová HOOC-(CH2)2-COOH

C5
kyselina pentándiová / glutarová HOOC-(CH2)3-COOH

C6
kyselina hexándiová / adipová HOOC-(CH2)4-COOH

Question 5

vzorce + názvy ionizovaných foriem:
kyselina octová
kyselina mliečna
kyselina pyrohroznová

Answer 5

octová - octan/acetát CH3-COO-
mliečna - laktát CH3-C(OH)-COO-
pyrohroznová - pyruvát - CH3-(C=O)-COO-

Question 6

názvy pre vyššie KK
C16:0
C18:0
C18:2 (9,12)
C18:3 (9, 12, 15)
C20:4 (5, 8, 11, 14)

Answer 6

C16:0 - kys. palmitová
C18:0 - kys. stearová
C18:2 - kys. linolová
C18:3 - kys. linolénová
C20:4 - kys arachidónová

Question 7

nenasýtené KK - biologický význam

Answer 7

-esenciálne pre organizmus (kys. linolová a linolénová), musíme prijať stravou
-k. arachidónová = podmienečne esenciálna, prekurzor pre eikozanoidy (prostanoidy) a leukotriény

Question 8

štruktúrne vysveliť tvorbu TAG + rôzne typy hydrolýzy TAG, pomenovať produkty

Answer 8

vznik:
glycerol + VKK -> triacylglycerol - H2O

hydrolýza:
a) kyslá - v kyslom prostredí
TAG +3H2O -> glycerol + 3VKK

b) zásaditá - zmydelňovanie (R-COONa)

schéma vzniku TAG