22. Reakcie monosacharidov

Question 1

Charakteristika štruktúry sacharidov

Answer 1

z chemického hľadiska ide o polyhydroxyaldehydy alebo polyhydroxyketóny (s funkčnými OH skupinami)

> C=O ketózy
R-CHO aldózy

Question 2

Klasifikácia sacharidov z rôznych hľadísk

Answer 2

1) podľa funkčných skupín
a - ALDÓZY
b - KETÓZY

2) podľa počtu monosacharidových jednotiek
a - MONOsacharidy
b - OLIGOsacharidy (2-10)
c - POLYsacharidy (10+)

3) podľa počtu uhlíkov
triózy, tetrózy, pentózy, hexózy…

Question 3

Oxidácia glukózy a jej biologický význam

Answer 3

poloacetálový hydroxyl -> aldónová kyselina
-silné ox. činidlá -> aldarová kyselina (oxiduje sa aj primárna OH skup)
-zachovaním aldehydovej skup -> urónová kyselina

význam:
napr. kys. glukurónová je prekurzor kys. askorbovej, viaže toxické látky

Question 4

Redukcia fruktózy a význam vzniknutých produktov

Answer 4

význam:
× D glucitol(sorbitol) sa využíva ako sladidlo E420; pri hyperglykémii sa hromadí a je 1 z faktorov vzniku chronických komplikácií pri diabete
× manitol sa využíva ako sladidlo E421, v medicíne ako diuretikum (absorbuje tekutiny z očí a mozgu), prvotná liečba pri zvýšenom vnútrolebečnom/vnútroočnom tlaku

redukcia fruktózy

Question 5

Esterifikácia (reakcia katalyzovaná hexokinázou)

Answer 5

OH skupina sacharidu reaguje ako alkohol počas esterifikácie s KK za vzniku esteru

Question 6

Tvorba glykozidovej väzby a jej význam

Answer 6

= vzniká kondenzáciou anomérneho C monosacharidu a hydroxylovej skup. inej zlúčeniny (prípadne NH2)

a) heteroglykozidy - monosach. + nesacharidová zložka
b) homoglykozidy - 2x monosach.

význam:
-tvorba glykozidov
-glykácia proteínov, spájanie MS jednotiek
-medicínsky: súčasti liečiv, napr. inhibícia Na+/K+-ATPázy

Question 7

Reakcia glukózy s primárnou aminoskupinou proteínov + jej význam v diabetes mellitus

Answer 7

a) R1-COH + H2N-R - H2O -> R1-CH=N-R
produkt: aldimín

diabetes:
-neeznýmová glykácia proteínov má ďalší sled reakcií, ak sa ich produkty akumulujú => diabetické komplikácie
-pri vysokej c GLU u diabetikov (redukčné vlastnosti) generuje superoxid a potom H2O2, z neho hydroxylový radikál
-GLU v acyklickej forme = reaktívnejšia
-oxidačný stres glukózou
-sledovanie glykovaného Hb = marker metabolickej kompenzácie

Question 8

Reakcia vzniku kyseliny glukurónovej v organizme (vzorcom len produkt) a jej biologický význam

Answer 8

glukóza-1-P + UTP + UDP-Glu fosforyláza ->UDP-glukóza

význam:
-prekurzor pre kys. askorbovú
-detoxikuje cudzorodé látky v organizme

pokračovanie reakcie a vzorec produktu