15. Hydroxyderiváty uhľovodíkov + reakcie

Question 1

charakterizuj všeobecnú štruktúru

Answer 1

-hydroxylová -OH skupina
-delíme na alkoholy a fenoly
-R-OH alkoholy
-fenoly -OH skupina viazaná aromatický kruh

Question 2

charakterizuj štruktúru a vlastnosti alkoholov

Answer 2

-R-OH
-polarita väzby -> reaktivita
-amfotérny charakter: v zásaditom prostredí tvoria alkoholáty, v kyslom alkoxóniové soli
-slabšie kys. než voda
-vyššie teploty topenia ako zodpovedajúce étery (vodíkové väzby)

Question 3

rozdelenie alkoholov

Answer 3

a) podľa väzbového miesta (na aký uhlík)
-primárne
-sekundárne
-terciárne

b) podľa počtu -OH skup.
-monohydroxyderiváty
-dihydroxyderiv. (dioly)
-trihydroxyderiv. (trioly)
-polyhydroxyderiváty

Question 4

biologicky významné reakcie alkoholov

Answer 4

a) oxidácia (dehydrogenácia)
-pôsobením miernych ox. činidiel
PRIMÁRNE oly -> aldehyd -> karboxylová kyselina
SEKUNDÁRNE oly -> ketón
TERCIÁRNE oly -> X

biologicky významné:
-oxidácia glycerolu
-oxidácia etanolu na acetaldehyd (alkoholdehydrogenáza + NAD+) v pečeni

b) esterifikácia
=anorg./org. kyselina + alkohol
-HNO3 -> alkylnitrát
-H2SO4 -> alkylsulfát
-H3PO4 -> alkylfosfát
-org. kyselina -> ester

biochemický význam: fosfoanhydridový systém - zásobáreň chemickej E (makroergická väzba), ATP, vznik lipidov esterifikáciou glycerolu

doplnok: tvorba alkoholátov a alkoxóniových solí, acetálov a poloacetálov

Question 5

napíš vzorcami 5 typov významných reakcií alkoholov + ich biologický význam

Answer 5

význam:
-oxidácia etanolu = detoxikácia
-esterifikácia = tvorba esterov (napr. podstata lipidov je, že sú estery VKK a alkoholu), fosfoanhydridový systém je zásobárňou chemickej energie (ATP), estery glycerolu a H3PO4 tvoria základ pre lecitíny

Question 6

charakterizuj fenoly

Answer 6

-OH skupina na aromatickom jadre
-kyslejšie než alkoholy (+M efekt fenol. skupiny)
-dezinfekčné+antiseptické účinky
-základný = hydroxybenzén, je toxický
-ľahko sa oxidujú

biologicky významné:
-vratná oxidácia difenolov na chinóny - redox reakcie (antioxidačná funkcia)
-chinóny sú zložkou rastlinných pigmentov
-koenzým Q
-vit K

Question 7

biologicky významná redoxná reakcia difenolov

Answer 7

hydrochinón <-> 1,4-benzochinón
antioxidačná funkcia