Réactions d'addition-élimination (spé) Flashcards
comment augmenter le caractère électrophile de l’atome de carbone ?
Par une réaction acido-basique, en effet le O- va choper un H+ et donc par réarrangement intramoléculaire, il n’y aura plus de séparation de charges donc le C devient plus électrodéficient. Sinon la molécule ne peut être attaquée que “par les bons nucléophiles”.
Synthèse de chlorure d’acyle : présenter son caractère et expliquer quelles sont les précautions à prendre
Le dégagement de SO2(g) et HCl(g) rend d’une part cette réaction totale et irréversible et d’autre part dangereuse. On peut utiliser un système de flocons de lavage avec solution de Soude (dissoudre les gaz) ou utiliser la pyrdinie comme solvant pour ses pptés basiques.
énoncer les dérivés que l’on peut obtenir à partir d’un acide carboxylique
On peut obtenir un chlorure d’acyle, un anhydride d’acide, un ester
description de l’estérification de Fischer d’un rdv thermodynamique et cinétique
Thermo : réaction à faible rendement (67% pour alcool I jusqu’à 5% pour III) dont toutes les étapes sont renversables. Réaction athermique donc T n’est pas un facteur d’équilibre.
Cinétique : lente donc nécessite catalyseur acide
quelles sont les différentes réactions pour obtenir un ester
estérification de Fischer, acylation d’un alcool par chlorure d’acyle, à partir du diazométhane, alcool sur anhydride d’acide
décrire synthèse d’un ester méthylique
tout d’abord représenter les ≠ formes mésomères du diazométhane pour mettre en évidence son caractère basique.
synthèse d’amide
chlorure d’acyle est très réactif donc se fait attaquer même par mauvais nucléophile. Penser à réaliser réaction en milieu basique pour pas que nucléophile se mette sous la forme H3N et perde sa nucléophilie. Cependant, formation de cette forme acide à la fin lors de la réaction AB qui rend toute la réaction irréversible.
comment synthétiser amide ?
à partir chlorure d’acyle et amine, ou anhydride d’acide ou même acide carboxylique (réaction AB mais si chauffage formation amide avec sortie d’eau).
synthèse de nitriles
1) synthèse de Kolbe –> à réaliser absolument dans un milieu basique pour pas que ion cyanure devienne cyanure d’hydrogène. donc DMSO bien. Il s’agit d’un SN2 car en milieu basique bof bof la formation du carbocation ==> ion cyanure sur dérivé halogéné
2) ion cyanure sur dérivé carbonylé (aldéhyde, cétone). et formation de cyanhydrine.
comment resynthétiser un acide carboxylique
1) saponification à partir d’un ester et d’un ion hydroxyde qui sont de bons nucléophiles. C’est la réaction acido-basique finale qui rend le processus totale et irréversible.
2) hydratation des nitriles avec des précautions de T et de concentration en acide modéré pour éviter hydrolyse des amides.
3) hydrolyse des amides qui se produit dans des réactions dures (acide sulfurique concentré, chauffage) la réaction AB finale rend l’ensemble irréversible.
