Additions électrophiles

Question 1

qu’est ce qu’une réaction régiosélective

Answer 1

une réaction qui, pouvant conduire à plusieurs isomères de position, conduit à la formation préférentielle de l’un d’eux

Question 2

qu’est ce qu’une réaction stéréosélective ?

Answer 2

réaction si, pouvant conduire à plusieurs stéréoisomères de configuration, formation préférentielle de l’un d’eux.

Question 3

réaction stéréospécifique ?

Answer 3

2 substrats stéréoisomères sont transformés en 2 mélanges ≠ de stéréoisomères (A1 et A2 stéréo donnent B1 et B2 stéréo)

Question 4

règle de Markovnikov

Answer 4

on obtient préférentiellement l’halogénoalcane issu du carbocation intermédiaire le + stable.

Question 5

hydratation acido-catalysée

Answer 5

addition d’une molécule d’eau sur un alcène = alcool. Réaction catalysée par H2SO4

Question 6

bromation par le N-bromosuccinimide et évolution si on ajoute un nucléophiel

Answer 6

le NBS est un électrophile puissant ++ qui réagit sur un alcène pour donner un ion bromonium ponté, d’un coté ou de l’autre du plan de la double liaison C=C. Puis réaction entre l’ion bromonium et un nucléophile : addition en anti du pont avec ouverture. cette réaction est stéréosélective et stéréospécifique anti car l’addition est en anti du pont. elle est de plus régiosélective si on bromonium est dissymétrique car l’attaque se fait de façon à obtenir le carbocation le + stable. Attaque du nucléophile sur le pont se fait en anti et attaque le C le + carboné (celui qui aurait été le carbocation le + stable).

Question 7

comparer la stabilité de ≠ carbocations

Answer 7

1) en l’absence d’autres sources de stabilisation particulières, un carbocation est d’autant + stable que sa classe (son nombre de substituants) est élevée.
2) un carbocation peut être stabilisé par mésomérie
3) un groupement inductif attracteur directement lié au C+ déstabilise le carbocation.