Les composés à double liaison C=C Flashcards
stabilité relative des alcènes ?
la stabilité relative des alcènes augmente avec la substitution des atomes de C de la double liaison. De plus, un alcène de configuration E est plus stable que isomère Z (gène stérique moindre).
réactivité des alcènes ?
la double liaison C-C = site de forte densité électronique, c’est un substrat nucléé-hile donc subit des attaques électrophiles. Les alcènes subissent essentiellement des réactions d’addition électrophone + rupture liaison.
hydrogénation catalytique des alcènes ?
cette addition ne se produit qu’à des très hautes T et avec mauvais rendement (substrat dégradé et pas hydrogéné) –> emploi d’un catalyseur solide ==> catalyse hétérogène (car substrat gazeux ou liquide). Le catalyseur est d’autant + actif que la surface de contact entre catalyseur/substrat est grande. Différents catalyseurs (Nickel de Raney, oxyde de platine, palladium métallique). Les 2 atomes d’hydrogène s’additionnent du même côté de la double liaison donc addition syn (réaction stéréospécifique). Elle est même diastéréospécifique car selon composé Z ou E, on obtient soit un composé méso soit 2 diastéréoisomères. l’hydrogénation est sensible à l’encombrement du substrat.
qu’est-ce qu’un dérivé halogène des alcanes ?
un halogène est un alcane dont un atome d’halogène X est lié à un carbone trétagonal. Halogènoalcane = chaîne allyle + halogène (CL,F,I,Br).
structure de la liaison carbone-halogène ?
1) la longueur de liaison de la liaison C-X augmente avec taille de l’atome d’halogène mais énergie de liaison diminue. La liaison C-X est d’autant + forte et courte que atome halogène petit et électronégatif.
2) c’est une liaison polarisée car les atomes d’halogènes sont tous + électronégatifs que atome de C
réactivité des halogénoalcanes ?
1) polarisation de la liaison rend le C électrophile (+delta) donc il peut être attaqué par un réactif nucléophile. Cette fixation entraîne le départ de l’halogénoalcane = SN
2) effet inductif attracteur de l’halogène entraîneur acidité des H de l’autre atome de C. L’arrachement de ce H (sous forme proton) par une base provoque le départ de l’halogène sous forme d’un ion halogénure + formation liaison C=C ==> élimination.
halogénation : addition de dhaliogènes sur alcènes
1) les 2 atomes halogènes s’additionnent de part et d’autre du plan de la double liaison –> addition anti ==> réaction stéréospécifique sauf si création d’un C* et alors les 2 configurations absolues sont obtenues dans des proportions identiques.
mettre en évidence une double liaison C=C expérimentalement ?
addition de Br2 car solution de brome (rouges) décolorées instantanément en présence d’alcène.
