additions nucléophiles

Question 1

test d’identification des composés carbonylés

Answer 1

1) 2,4-DNPH réaction AN et élimination qui conduit à un produit qui précipite en jaune donc met en évidence un groupe carbonyle. C’est l’atome d’azote du groupe -NH2 de la 2,4-DNPH qui réagit.
2) test à la liqueur de Fehling : met en évidence les propriétés réductrices des aldéhydes.

Question 2

écrire le mécanisme d’une AN sur un composé carbonylé. Remarques sur le pH

Answer 2

Si pH trop acide alors exalte l’électrophilie du carbonylé mais protone le nucélophile vs pH basique exaclyte nucléophilie du nucléophile –> ph de 6. réaction équilibrée et renversable.

Question 3

écrire un mécanisme d’acétalisation

Answer 3

1) activation électrophile du composé carbonylé par protonation de l’atome d’oxygène
2) addition nucléophile de l’alcool (préalablement activé) puis équilibre AB qui conduit à l’hémiacétal ou hémicétal.
3) puis protonation sur le groupe hydroxyle de l’hémicacétal et addition nucélophile d’une deuxième molécule d’alcool sur atome de carbone électrophile.

Question 4

écrire un mécanisme d’hydrolyse acide d’un acétal cyclique

Answer 4

1) protonation d’un atome d’oxygène de l’acétal cyclique puis ouverture du cycle
2) addition nucléophile de l’eau sur atome électrophile
3) 2 réactions a/b pour protonation de l’atome d’oxygène sur hémiacétal
4) élimination molécule de diol
5) réaction a/b qui mène au carbonylé et régénération du catalyseur.