Création de liaisons C-C et C=C (spé)

Question 1

Comment forme-t-on une liaisons c-c ou c=c

Answer 1

Un carbone nucléophile va attaquer un carbone électrophile. il faut donc chercher à rendre un C électrophile et un C nucléophile ou seulement l’un des 2 et le faire réagir.

Question 2

Comment synthétiser un carbone nucléophile ? pq est-il nucléophile ?

Answer 2

synthèse magnésienne –> le métal qui se lie au C est tjrs moins électronégatif que ce dernier donc la liaison sera polarisée et le c porte une charge partielle négative

Question 3

quelles sont les étapes d’une synthèse magnésienne ?

Answer 3

1) formation d’un carbone nucléphile
2) réaction avec un C électrophile (ester, cétone, aldéhyde, CO2, époxyde,…) pour donner un intermédiaire réactionnel
3) hydrolyse acide de l’intermédiaire formé avec acide sulfurique (H2SO4) dilué froid ou du chlorure d’ammonium

Question 4

sur quoi peut réagir le carbone nucléophile de l’organo ?

Answer 4

Sur un carbonylé, sur un ester, sur le co2, sur un époxyde (oxirane)

Question 5

comment caractériser l’addition nucléophile de l’organo sur l’époxyde ?

Answer 5

Elle est stéréosélective car elle se fait préférentiellement en anti de l’époxyde et de plus elle est régiosélective car elle se fait sur le C le moins encombré.